methyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalene-carbodithioate | 83392-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: methyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalene-carbodithioate
• 英文别名: methyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenecarbodithioate；methyl 1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carbodithioate
• CAS: 83392-42-1
• 化学式: C₁₂H₁₂OS₂
• 分子量: 236.359
• InChiKey: MGAQTHXWJZHBCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  395.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalene-carbodithioate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-dimethoxy-5,6,9,10-tetrahydrobenzo[a]naphto[2,1-g]quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过与β-二氧代二硫代酸酯的环环化获得2,3-取代的稠合苯并[a]喹啉嗪-4-硫酮骨架的简便方法。

  摘要：

  [图：见正文]已经开发了一种高效的高度收敛的途径，可以合成迄今未报道的2，3-取代的和环状的苯并[a]喹啉嗪-4-硫酮3。该方法包括在三乙胺存在下，在回流的苯中，将3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉1与各种易于获得的无环和环状β-氧二硫酯2进行环环化。这些苯并[a]喹啉嗪-4-硫酮可通过将3与甲基碘烷基化而获得的相应苯并[a]喹啉鎓盐4的脱硫甲基化水解，而容易地转化为相应的苯并[a]喹啉嗪-4-酮5。

  DOI：

  10.1021/ol000354v
• 作为产物：
  描述：

  2-bis(methylthio)methylene-1-tetralone 在 三氟化硼乙醚 、 硫化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以81%的产率得到methyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalene-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  Sulfhydrolysis of Acyl Ketene Dithioacetals: A Convenient Synthesis of β-Oxodithioesters

  摘要：

  beta-Oxodithioesters are obtained in. good yields from acyl ketenedithioacetals on treatment with hydrogen sulphide in the presence of boron trifluoride etherate in refluxing dioxane.

  DOI：

  10.1080/00397919908086034

文献信息

• Alkylation of aryl 3-oxopropanedithioate and 3-amino-1-aryl-3-thioxo-1-propanones as an effective tool for the construction of differently substituted thiophenes and annulated thiophenes
  作者：Reichel Samuel、Prakash Chandran、S. Retnamma、K.A. Sasikala、N.K. Sreedevi、E.R. Anabha、C.V. Asokan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.036

  日期：2008.6

  The alkylation of aryl 3-oxopropanedithioate with α-haloketones under different reaction conditions afforded substituted aryl[2-(methylsulfanyl)-4-phenyl-3-thienyl]methanones and [3-aryl-5-(methylsulfanyl)-2-thienyl](phenyl)methanones. The same strategy was extended to 3-amino-1-aryl-3-thioxo-1-propanones to afford aryl[2-amino-4-phenyl-3-thienyl]methanones and ethyl 3-phenyl-5-piperidino-2-thiophene

  在不同的反应条件下，将3-氧代丙烷二硫代芳基烷基酯与α-卤代烷基进行烷基化，得到取代的芳基[2-（甲基硫烷基）-4-苯基-3-噻吩基]亚甲基和[3-芳基-5-（甲基硫烷基）-2-噻吩基] （苯基）甲烷。将相同的策略扩展至3-氨基-1-芳基-3-硫代氧-1-丙烷，以得到芳基[2-氨基-4-苯基-3-噻吩基]甲酮和乙基3-苯基-5-哌啶子基-2-噻吩羧酸盐。
• Highly Regioselective One-Pot, Three-Component Synthesis of 1-Aryl-3,4-Substituted/Annulated-5-(Cycloamino)/(Alkylamino)pyrazoles from β-Oxodithioesters
  作者：Ganesh C. Nandi、Maya S. Singh、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1002/ejoc.201101397

  日期：2012.2

  An efficient, highly regioselective protocol for the synthesis of the title compounds is reported. The reaction involves a one-pot, three-component cyclocondensation of β-oxodithioester, amine, and hydrazine in ethanol at reflux in the presence of a catalytic amount of acetic acid. Densely functionalized pyrazoles were constructed through the cyclization of a thioamide intermediate generated in situ

  报告了一种用于合成标题化合物的高效、高度区域选择性的方案。该反应包括β-氧代二硫酯、胺和肼在乙醇中在催化量的乙酸存在下回流的一锅三组分环缩合反应。通过环化由 β-氧代二硫酯原位生成的硫代酰胺中间体，构建了密集功能化的吡唑。这种方法可以快速和通用地合成以前无法获得的吡唑和合成要求高的含有稠环的吡唑。
• Reaction of β-Oxodithioesters With Propargylamine: A Facile Entry to Novel 2-(Acylalkylidene)-5-(Methylene)Thiazolidines
  作者：M. Chandrasekharam、O. Mukherjee Singh、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1080/00397919808004887

  日期：1998.8

  Reaction of β-oxodithioesters derived from acyclic and cyclic ketones with propargylamine affords novel 2-(acylalkylidene)-5-(methylene)-thiazolidines in high yields by intramolecular nucleophilic attack of thiocarbonyl sulfur on the triple bond of the β-oxo-N-propargylthioamide intermediates.

  衍生自无环和环状酮的 β-氧代二硫酯与炔丙胺反应，通过硫代羰基硫对 β-氧代-N-三键的分子内亲核攻击，以高产率提供新型 2-(酰基亚烷基)-5-(亚甲基)-噻唑烷炔丙基硫酰胺中间体。
• A facile method for the synthesis of substituted 2-ylidene-1,3-oxathioles from acetophenones
  作者：R. Samuel、C.V. Asokan、S. Suma、P. Chandran、S. Retnamma、E.R. Anabha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.076

  日期：2007.11

  dithiocarboxylates by treatment with trithiocarbonate in the presence of sodium hydride. The reactions of aroyl dithiocarboxylates with α-haloketones such as phenacyl bromide or bromoacetone afford substituted 2-ylidene-1,3-oxathioles in good yields.

  在其骨架中结合有1，3-氧杂硫醇部分的化合物具有生物活性。通过在氢化钠存在下用三硫代碳酸盐处理，可以将活性亚甲基酮容易地转化为相应的二硫代羧酸酯。芳酰基二硫代羧酸盐与α-卤代酮如苯甲酰溴或溴丙酮的反应以良好的收率提供了取代的2-亚丙基-1,3-氧杂硫醇。
• A Convenient Synthesis of β-Chloro, β-Methylthio α,β-Unsaturated Ketones from β-Oxodithioesters
  作者：S. Suma、C. V. Asokan

  DOI：10.1080/00397919608003688

  日期：1996.3

  Abstract The reaction of β-oxodithioesters with the Vilsmeier-Haack reagent prepared from POCl3 and DMF provide β-chloro, β-methylthio α,β-unsaturated ketones in good yields.

  摘要 β-氧代二硫酯与由 POCl3 和 DMF 制备的 Vilsmeier-Haack 试剂反应以良好的收率提供 β-氯、β-甲硫基 α,β-不饱和酮。