N-p-methylbenzenesulfonyl-2-bromo-1,4-naphthoquinone imine | 152509-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-p-methylbenzenesulfonyl-2-bromo-1,4-naphthoquinone imine
• 英文别名: 2-bromo-N-p-tolylsulfonyl-1,4-naphthoquinonimine；N-(3-bromo-4-oxonaphthalen-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 152509-81-4
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 390.257
• InChiKey: WFRSUEPMBMMXGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸氢二异丙酯 、 N-p-methylbenzenesulfonyl-2-bromo-1,4-naphthoquinone imine 以25%的产率得到2-bromo-4-diisopropoxyphosphinoyl-4-p-tolylsulfonylimino-1,4-dihydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Avdeenko; Zhukova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 10, p. 1482 - 1489

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-羟基萘-1-基)-4-甲基苯磺酰胺 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到N-p-methylbenzenesulfonyl-2-bromo-1,4-naphthoquinone imine
  参考文献：
  名称：

  Avdeenko, A. P.; Velichko, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 10.2, p. 1687 - 1692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10.1039/d4ra03231d
  作者：Liu, Tingting、Wang, Jianbin、Xiao, Rou、Zhao, Junling

  DOI：10.1039/d4ra03231d

  日期：——

  A strategy allowing the switchable divergent synthesis of chiral indole derivatives was established via chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric dearomatization of 2,3-disubstituted indoles using naphthoquinone monoimines as electrophiles. The products were switched between chiral indolenines and fused indolines according to the post-processing conditions. Both two types of products were obtained

  使用萘醌单亚胺作为亲电子试剂，通过手性磷酸催化 2,3-二取代吲哚的不对称脱芳构化，建立了一种可切换不同合成手性吲哚衍生物的策略。根据后处理条件，产物在手性吲哚啉和稠合吲哚啉之间切换。两种类型的产物均以良好至高的产率获得，并且具有优异的对映选择性。人们发现 NaBH 4在形成稠合二氢吲哚的环化过程中充当促进剂和还原剂。
• Avdeenko; Menafova, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 2, p. 245 - 253
  作者：Avdeenko、Menafova

  DOI：——

  日期：——
• Avdeenko, A. P.; Velichko, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 10.2, p. 1687 - 1692
  作者：Avdeenko, A. P.、Velichko, N. V.

  DOI：——

  日期：——
• Avdeenko; Zhukova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 10, p. 1482 - 1489
  作者：Avdeenko、Zhukova

  DOI：——

  日期：——