2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile | 1315275-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 1315275-82-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: IATYEOSXNSDUIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 eosin 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  曙红Y催化可见光氧化C–C和C–P键的形成

  摘要：

  在没有外部氧化剂的情况下，曙红Y可以有效催化可见光介导的与四氢异喹啉衍生物中氮原子相邻的sp 3 C–H键的偶联。在这种无金属的可见光氧化偶联反应中，将硝基烷，丙二酸二烷基酯，丙二腈和膦酸二烷基酯用作亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ol201376v

文献信息

• Donor-acceptor type [4+3] covalent organic frameworks: sub-stoichiometric synthesis and photocatalytic application
  作者：Qiaobo Liao、Wentao Xu、Xin Huang、Can Ke、Qi Zhang、Kai Xi、Jin Xie

  DOI：10.1007/s11426-019-9696-3

  日期：2020.5

  Three unprecedented 2D [4+3] covalent organic frameworks (TTCOF-1, TTCOF-2, and TTCOF-3) have been prepared by substoichiometric condensation of tetratopic and tritopic monomers, overcoming the limitations of the design rules of conventional topologies. By reticulating the tetraphenylethylene (TPE)-based and triazine-based moieties into COF frameworks, novel electron donor-acceptor (D-A) type structures

  通过四位和三位单体的亚化学计量缩合，已经克服了常规拓扑设计规则的局限性，制备了三种前所未有的2D [4 + 3]共价有机骨架（TTCOF-1，TTCOF-2和TTCOF-3）。通过将基于四苯乙烯（TPE）和基于三嗪的部分网状化为COF骨架，获得了新型的电子供体-受体（DA）型结构。这些TTCOF在可见光驱动的好氧C（sp 3）-H键官能化和芳基硼酸氧化中具有良好的光催化活性，收率高达94％。这可以加快具有新的结构和拓扑复杂性的COF的可能性，还可以扩展基于COF的光催化在合成化学中的应用。
• Electron Donor–Acceptor Complex-Initiated Photochemical Cyanation for the Preparation of α-Amino Nitriles
  作者：Qing Xia、Yufei Li、Lan Cheng、Xin Liang、Chenlin Cao、Peng Dai、Hongping Deng、Weihua Zhang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03703

  日期：2020.12.18

  An electron donor–acceptor complex-initiated α-cyanation of tertiary amines has been described. The reaction protocol provides a novel method to synthesize various α-amino nitriles under mild conditions. The reaction can proceed smoothly without the presence of photocatalysts and transition metal catalysts, and either oxidants are unnecessary or O2 is the only oxidant. The practicality of this method

  已经描述了电子给体-受体配合物引发的叔胺的α-氰化。该反应方案提供了在温和条件下合成各种α-氨基腈的新颖方法。该反应可在不存在光催化剂和过渡金属催化剂的情况下顺利进行，并且氧化剂是不必要的或O 2是唯一的氧化剂。这种方法的实用性不仅通过天然生物碱衍生物和药物中间体的后期功能化得以展示，而且通过止流微管反应器的适用性得以展示。
• Covalently hooked EOSIN-Y in a Zr(IV) framework as visible-light mediated, heterogeneous photocatalyst for efficient C H functionalization of tertiary amines
  作者：Gaurav Kumar、Pratik Solanki、Mohd Nazish、Subhadip Neogi、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.02.011

  日期：2019.3

  novel heterogeneous photo-catalyst by utilizing post-synthetic modification of an amine functionalized Zr(IV) metal-organic framework (UiO-66-NH2) through covalent hooking of EOSIN-Y via dehydrating coupling. The characterization of the catalyst was accomplished by FT-IR, XRD, BET surface analysis, TGA, as well as TEM, SEM, XPS, DRS-UV–visible, and NMR spectroscopy, confirming successful covalent linking

  在这里，我们报告了通过利用胺键合的Zr（IV）金属-有机骨架（UiO-66-NH 2）的后合成修饰，通过脱水偶联通过EOSIN-Y的共价连接，合成了一种新型的非均相光催化剂。通过FT-IR，XRD，BET表面分析，TGA以及TEM，SEM，XPS，DRS-UV-可见和NMR光谱对催化剂进行表征，从而证实了EOSIN-Y与悬垂剂成功进行了共价连接框架中的NH 2功能。修饰后的[受电子邮件保护] 2充当C的简单绿色可见光介导的光催化剂H活化叔胺，产率极高。重要的是，发现掺入染料的非均相光催化剂的活性优于均相光催化剂EOSIN-Y的活性。因此，通过开发这样的光催化剂，可以排除均相催化的分离困难以及有毒EOSIN-Y的环境不利影响。此外，[受电子邮件保护的] 2催化剂可连续循环使用多达10个循环，而活性没有任何重大损失。根据文献报道和实验结果，我们还提出了一个合理的反应机理。
• A Unique Combined Source of “CN” from 1,2-Dichloroethane and TMSN₃ in the Copper-Catalyzed Cyanation of a C(sp³)–H Bond Adjacent to a Nitrogen Atom
  作者：Gen Zhang、Yunxia Ma、Guangbin Cheng、Dabin Liu、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol500045p

  日期：2014.2.7

  A novel combined metal-free “CN” source from trimethylsilyl azide and 1,2-dichloroethane has been developed and successfully applied to copper-catalyzed oxidative cyanation of α-C–H tertiary amines for the synthesis of C1-cyanation tetrahydroisoquinoline derivatives with good to excellent yields for the first time.

  已开发出由叠氮化三甲基甲硅烷和1,2-二氯乙烷构成的新型无金属“ CN”源，并将其成功应用于铜催化的α-C–H叔胺的氧化氰化反应，以合成具有优良C1氰化度的四氢异喹啉衍生物。首次获得优异的产量。
• Photochemical α-Aminonitrile Synthesis Using Zn-Phthalocyanines as Near-Infrared Photocatalysts
  作者：Caroline Grundke、Rodrigo C. Silva、Winald R. Kitzmann、Katja Heinze、Kleber T. de Oliveira、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03101

  日期：2022.5.6

  light-harvesting porphyrins, chlorins, and mainly bacteriochlorins and are also known for being efficient and affordable near-infrared light absorbers as well as triplet sensitizers for the production of singlet oxygen. Although having been neglected for a long time in synthetic organic chemistry due to their low solubility and high tendency toward aggregation, their unique photophysical properties and chemical

  虽然太阳光的光化学转化几乎完全利用太阳光谱的紫外可见部分，但太阳发出的大部分光子的频率都在近红外区域。酞菁与天然存在的捕光卟啉、二氢卟酚和主要的细菌绿素具有高度的结构相似性，并且还以高效且价格合理的近红外光吸收剂以及用于生产单线态氧的三线态增敏剂而闻名。尽管由于其低溶解度和高聚集倾向而长期以来在合成有机化学中被忽视，但它们独特的光物理性质和化学稳定性使得酞菁在近红外光驱动合成策略中的应用成为有吸引力的光催化剂。在这里，我们报告一个便宜的，简单、高效的光催化协议，可在连续流动条件下轻松扩展。研究了各种酞菁作为近红外光敏剂，用于叔胺的氧化氰化以生成 α-氨基腈，这是一种综合用途广泛的化合物。