2-cyano-3-{[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl}but-2-enedinitrile | 480430-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyano-3-{[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl}but-2-enedinitrile
• 英文别名: 4-(4-(dimethylamino)phenyl)but-1-en-3-yne-1,1,2-tricarbonitrile；4-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-buten-3-yne-1,1,2-tricarbonitrile；4-[4-(Dimethylamino)phenyl]but-1-en-3-yne-1,1,2-tricarbonitrile；4-[4-(dimethylamino)phenyl]but-1-en-3-yne-1,1,2-tricarbonitrile
• CAS: 480430-25-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄
• 分子量: 246.271
• InChiKey: AIKVEDKCBRANHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二甲基蒽 、 2-cyano-3-{[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl}but-2-enedinitrile 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  9,10-二甲基蒽的动态狄尔斯-阿尔德反应：可逆加合物形成、动态交换过程和热荧光调制

  摘要：

  对 9,10-二甲基蒽和氰基官能化亲二烯体之间的 Diels-Alder 反应的研究导致了环境条件下新动态系统的鉴定和表征。在这些亲二烯体中有三氰基乙炔基乙烯衍生物，它通过与二甲基蒽伴侣的结合和释放来实现荧光特性的可逆热转换。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801269
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-cyano-3-{[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl}but-2-enedinitrile
  参考文献：
  名称：

  金属乙炔化物加到四氰基乙烯中

  摘要：

  已在分子电子学和非线性光学领域中所示效用两个推挽生色团DDMEBT（1，2-（4-二甲氨基）苯基）-3 - （（4-（二甲基氨基）苯基）乙炔基）buta- -1,3-二烯-1,1,4,4- tetracarbonitrile）和TDMEE（2，4-（4-二甲氨基）苯基）丁-1-烯-3-炔-1,1,2- tricarbonitrile）。不幸的是，报道的合成方法收率可变，使用有毒溶剂，仅提供少量物质。我们报告了改进的合成协议，可以访问大量材料。通过调查的4-乙炔基多种金属乙炔化Ñ，Ñ-二甲基苯胺及其随后添加到TCNE中，我们根据金属离子的身份获得了各种产品。这导致推挽发色化合物的简单合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.009

文献信息

• Donor-Substituted Cyanoethynylethenes: π-Conjugation and Band-Gap Tuning in Strong Charge-Transfer Chromophores
  作者：Nicolle N. P. Moonen、William C. Pomerantz、Robin Gist、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Tsuyoshi Kawai、Atsushi Kishioka、Maurice Gross、Masahiro Irie、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.200500082

  日期：2005.5.20

  combination of 13C NMR spectroscopic and electrochemistry measurements. Donor-substituted CEEs display strong intramolecular charge-transfer (CT) character, resulting in intense, bathochromically shifted CT bands in the UV/Vis spectrum. Their structural diversity establishes them as suitable models for the study of pi-conjugation and band gap tuning in strong charge-transfer chromophores. The extent of pi-conjugation

  合成了一系列广泛的甲硅烷基保护的氰基乙炔（CEE）和N，N-二甲基苯胺基供体取代的CEE。通过选择性的甲硅烷基脱保护和随后的氧化炔键偶联，可以构建更多的发色团。通过13 C NMR光谱学和电化学测量的结合揭示了CEE的强电子接受性质。供体取代的CEE表现出很强的分子内电荷转移（CT）特性，导致在UV / Vis光谱中出现强烈的红移的CT带。它们的结构多样性使它们成为研究强电荷转移生色团的π共轭和能带隙调谐的合适模型。通过结合基态技术研究了供体取代的CEE中pi共轭的程度，例如X射线晶体学，电化学，B3 LYP计算和NMR光谱学。将这些基态结果与在UV / Vis光谱中观察到的特征进行比较后发现，与预期相反，更广泛的pi共轭可导致具有强供体和受体部分的分子带隙更大。
• Organic Super-Acceptors with Efficient Intramolecular Charge-Transfer Interactions by [2+2] Cycloadditions of TCNE, TCNQ, and F₄-TCNQ to Donor-Substituted Cyanoalkynes
  作者：Milan Kivala、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Barbara Enko、Paul Seiler、Imke B. Müller、Nicolle Langer、Peter D. Jarowski、Georg Gescheidt、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.200802563

  日期：2009.4.14

  Rivaling the best one: Thermal [2+2] cycloadditions of TCNE, TCNQ, and F4‐TCNQ to N,N‐dimethylanilino‐substituted cyanoalkynes afforded a new class of organic super‐acceptors featuring efficient intramolecular charge‐transfer interactions. These acceptors rival the acceptor F4‐TCNQ in the propensity for reversible electron uptake as well as in electron affinity (see figure), which makes them interesting

  竞争最好的一种是：TCNE，TCNQ和F 4 -TCNQ与N进行热[2 + 2]环加成反应，N-二甲基苯胺基取代的氰基炔烃提供了新型的有机超级受体，具有高效的分子内电荷转移相互作用。这些受主在可逆电子吸收和电子亲和力方面都与受主F 4 -TCNQ竞争（见图），这使它们成为p型掺杂剂，在光电器件中有潜在的应用前景。
• Cyanoethynylethenes: A Class of Powerful Electron Acceptors for Molecular Scaffolding We thank the ETH Research Council and the Fonds der Chemischen Industrie for their support of this work. Robin Gist is acknowledged for the supply of starting materials.
  作者：Nicolle N. P. Moonen、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Paul Seiler、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1002/1521-3773(20020816)41:16<3044::aid-anie3044>3.0.co;2-d

  日期：2002.8.16