4,4'-[(2,5-dibromobenzene-1,4-diyl)diethyne-2,1-diyl]bis(N,N-dihexadecylaniline) | 1259912-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4'-[(2,5-dibromobenzene-1,4-diyl)diethyne-2,1-diyl]bis(N,N-dihexadecylaniline)
• 英文别名: 4-[2-[2,5-dibromo-4-[2-[4-(dihexadecylamino)phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-N,N-dihexadecylaniline
• CAS: 1259912-98-5
• 化学式: C₈₆H₁₄₂Br₂N₂
• 分子量: 1363.89
• InChiKey: OBGOULXECQSNPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  38.6
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  66
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-[(2,5-dibromobenzene-1,4-diyl)diethyne-2,1-diyl]bis(N,N-dihexadecylaniline) 、 四氰基乙烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-(2,5-dibromo-4-(1,1,4,4-tetracyano-3-(4-(dihexadecyl amino)phenyl)buta-1,3-dien-2-yl)phenyl)-3-(4-(dihexadecyl amino)phenyl)buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学对有机炔烃进行能级调节

  摘要：

  通过无金属[2 + 2]点击化学，成功地合成了一系列新颖的供体-受体生色团，收率很好，能有效地进行能级调制。共轭化合物的结构已通过NMR，IR和MS进行了全面表征。通过介绍TCNE，TCNQ，F 4-TCNQ click单体，我们获得了具有高溶解度的能级可调材料，这对加工非常有利。已经证明，由于有效的分子内电荷转移（CT）相互作用，所有新制备的化合物的吸收特性都发生了严重的红移，最终吸收到远红外区域。已经通过循环伏安图研究了电化学性质，循环伏安图表明由最终吸收确定的电化学带隙和光学带隙之间的良好一致性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.081
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,5-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二异丙胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4,4'-[(2,5-dibromobenzene-1,4-diyl)diethyne-2,1-diyl]bis(N,N-dihexadecylaniline)
  参考文献：
  名称：

  可变取代基能级可调的阶梯型稠合聚苯并戊烯衍生物的一步合成

  摘要：

  由Pd催化的自缩聚反应可一步一步高收率地从易于获得的1,4-二溴-2-2,5-二乙炔基苯衍生物合成新型梯形共轭聚合物，即稠合聚苯并戊烯衍生物。当被选择的取代基三异丙基有人建议的阶梯结构的低溶解度。但是，当更长的烷基链引入外围部分时，例如二烷基苯胺基（DAA）和烷氧基苯基，则实现了高溶解度，并且数均分子量（M n）达到18,000。聚合物的UV-Vis吸收光谱形状类似于已报道的二苯并戊烯衍生物，但发生了红移的末端吸收。该结果表明由于聚合反应，π共轭体系的扩展。此外，通过在DAA活化的炔烃中添加定量四氰基乙烯（TCNE）证实了梯形聚合物的几乎无缺陷的结构。TCNE对聚合物的滴定实验揭示了末端炔烃的数量，这使我们能够计算出聚合物的分子量。计算的分子量与通过GPC测定的分子量一致。加入TCNE后，聚合物带隙如UV-Vis-NIR吸收和电化学测量所建议的那样适当减小。分级为4 +©2010 Wiley

  DOI：

  10.1002/pola.24419

文献信息

• Energy-level modulation of organic alkynes by click chemistry
  作者：Dong Wang、Wanshu Zhang、Yan Xing、Hong Gao、Xiangke Wang、Yuzhen Zhao、Huai Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.081

  日期：2013.1

  of novel donor–acceptor chromophores have been successfully synthesized in excellent yield by metal-free [2+2] click chemistry, which was effective in the energy-level modulation. Structures of the conjugated compounds were fully characterized by NMR, IR, and MS. By introducing TCNE, TCNQ, F4-TCNQ click monomers, we obtained energy-level tunable materials in high solubility, which was beneficial for

  通过无金属[2 + 2]点击化学，成功地合成了一系列新颖的供体-受体生色团，收率很好，能有效地进行能级调制。共轭化合物的结构已通过NMR，IR和MS进行了全面表征。通过介绍TCNE，TCNQ，F 4-TCNQ click单体，我们获得了具有高溶解度的能级可调材料，这对加工非常有利。已经证明，由于有效的分子内电荷转移（CT）相互作用，所有新制备的化合物的吸收特性都发生了严重的红移，最终吸收到远红外区域。已经通过循环伏安图研究了电化学性质，循环伏安图表明由最终吸收确定的电化学带隙和光学带隙之间的良好一致性。
• One-step synthesis of ladder-type fused poly(benzopentalene) derivatives with tunable energy levels by variable substituents
  作者：Dong Wang、Tsuyoshi Michinobu

  DOI：10.1002/pola.24419

  日期：2011.1.1

  Novel ladder‐type conjugated polymers, fused poly (benzopentalene) derivatives, were synthesized from the readily accessible 1,4‐dibromo‐2,5‐diethynylbenzene derivatives by the Pd‐catalyzed self‐polycondensation in one‐step with high yields. The low solubility of the ladder structure was suggested when the triisopropylsilyl substituents were selected. However, when longer alkyl chains were introduced

  由Pd催化的自缩聚反应可一步一步高收率地从易于获得的1,4-二溴-2-2,5-二乙炔基苯衍生物合成新型梯形共轭聚合物，即稠合聚苯并戊烯衍生物。当被选择的取代基三异丙基有人建议的阶梯结构的低溶解度。但是，当更长的烷基链引入外围部分时，例如二烷基苯胺基（DAA）和烷氧基苯基，则实现了高溶解度，并且数均分子量（M n）达到18,000。聚合物的UV-Vis吸收光谱形状类似于已报道的二苯并戊烯衍生物，但发生了红移的末端吸收。该结果表明由于聚合反应，π共轭体系的扩展。此外，通过在DAA活化的炔烃中添加定量四氰基乙烯（TCNE）证实了梯形聚合物的几乎无缺陷的结构。TCNE对聚合物的滴定实验揭示了末端炔烃的数量，这使我们能够计算出聚合物的分子量。计算的分子量与通过GPC测定的分子量一致。加入TCNE后，聚合物带隙如UV-Vis-NIR吸收和电化学测量所建议的那样适当减小。分级为4 +©2010 Wiley