4-[(4-bromophenyl)amino]quinazoline-2-carbonitrile | 1202237-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-[(4-bromophenyl)amino]quinazoline-2-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-bromophenylamino)quinazoline-2-carbonitrile；4-(4-Bromoanilino)quinazoline-2-carbonitrile；4-(4-bromoanilino)quinazoline-2-carbonitrile
• CAS: 1202237-11-3
• 化学式: C₁₅H₉BrN₄
• 分子量: 325.167
• InChiKey: PEJGHTRSKNSWOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-bromophenyl)amino]quinazoline-2-carbonitrile 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到9-bromobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-氧化苯并喹唑啉和3-芳基-4-亚氨基-3,4-二氢喹唑啉-2-腈经氧化和氧化转化为苯并[4,5]咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6-腈非氧化C–N联轴器

  摘要：

  苯并[4,5]咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6-腈是通过三种新途径高收率制备的：（1）Cu（OTf）2（0-5 mol％）催化的高价碘[PhI （OTf）2 ]在纯三氟乙酸（TFA）中介导的4-苯胺基喹唑啉-2-腈的氧化偶联；（2）Pd（OAc）2（10 mol％）或CuI（10 mol％）介导的4-（2-溴苯胺基）喹唑啉-2-腈的非氧化偶联; 和（3）非氧化性Pd（Ar 3 P）3 [Ar = 3,5-（F 3 C）2 C 6 H 3] [又名超稳定的Pd（0）催化剂]（10摩尔％）介导了3-（2-溴苯基）-4-亚氨基-3,4-二氢喹唑啉-2-腈的分子内C–N环化。所有新化合物均已充分表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01514
• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 2-amino-N′-(4-bromophenyl)benzamidine 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以55%的产率得到4-[(4-bromophenyl)amino]quinazoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of 4-Arylaminoquinazoline-2-carbonitriles

  摘要：

  4-芳基氨基喹唑啉-2-碳腈5a - i通过在乙酸乙酯中将2-氨基芳基苯并咪唑啉3a - i与四氰乙烯（TCNE，4）在室温下反应4 - 6小时，一步合成，收率中等至良好。所选苯并咪唑啉3c的结构经单晶X射线衍射确定。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0715

文献信息

• The reaction of 2-amino- N ′-arylbenzamidines with tetracyanoethene reinvestigated: routes to imidazoles, quinazolines and quinolino[2′,3′:4,5]imidazo[1,2- c ]quinazoline-8-carbonitrile
  作者：Styliana I. Mirallai、Maria Manoli、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.049

  日期：2015.11

  with tetracyanoethene (TCNE) to give 2-[2-(2-aminophenyl)-5-imino-1-phenyl-1H-imidazol-4(5H)-ylidene]malononitrile (11a), 4-(phenylamino)quinazoline-2-carbonitrile (5a) and 4-imino-3-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitrile (9a). By optimizing the reaction conditions each of the compounds can be isolated as the main product and seven examples of these reactions are described. The [1H-imidazol-4(

  2-氨基- Ñ '-phenylbenzamidine（1A）反应与tetracyanoethene（TCNE），得到2- [2-（2-氨基苯基）-5-亚氨基-1-苯基-1- ħ咪唑-4（5 ħ） -亚基]丙二腈（11A），4-（苯基氨基）喹唑啉-2-甲腈（5A）和4-亚氨基-3-苯基-3,4-二氢喹唑啉-2-甲腈（9A）。通过优化反应条件每种化合物可被分离为主要产物和这些反应的7个例子进行说明。的[1 ħ咪唑-4（5 ħ） -亚基]丙二腈11A也被独立地在三个步骤中合成从2-氨基Ñ' - （2-硝基苯基）苯甲脒（25）和在TCNE 56％的总产率。或者2-氨基苯基或2-硝基苯基-取代的迪姆罗重排[1 ħ咪唑-4（5 ħ） -亚基]丙二腈11A或27与DBU在热DCM，得到2- [2-（2-氨基苯基） -和2- [2-（2-硝基苯基）-5-（苯基亚氨基）-3- ħ咪唑-4（5 ħ） -亚基
• A General Synthesis of 4-Arylaminoquinazoline-2-carbonitriles
  作者：Kamal M. El-Shaieb、Henning Hopf、Peter G. Jones

  DOI：10.1515/znb-2009-0715

  日期：2009.7.1

  4-Arylaminoquinazoline-2-carbonitriles 5a - i were obtained by a one-step synthesis in moderate to good yield by reacting 2-aminoarylbenzimidamides 3a - i with tetracyanoethylene (TCNE, 4) in ethyl acetate at r. t. for 4 - 6 h. The structure of the selected benzimidamide 3c was determined by single crystal X-ray diffraction.

  4-芳基氨基喹唑啉-2-碳腈5a - i通过在乙酸乙酯中将2-氨基芳基苯并咪唑啉3a - i与四氰乙烯（TCNE，4）在室温下反应4 - 6小时，一步合成，收率中等至良好。所选苯并咪唑啉3c的结构经单晶X射线衍射确定。
• The Conversion of 4-Anilinoquinazoline- and 3-Aryl-4-imino-3,4-dihydro-quinazoline-2-carbonitriles into Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>c</i>]quinazoline-6-carbonitriles via Oxidative and Nonoxidative C–N Couplings
  作者：Styliana I. Mirallai、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01514

  日期：2015.8.21

  oxidative coupling of 4-anilinoquinazoline-2-carbonitriles in neat trifluoroacetic acid (TFA); (2) a Pd(OAc)2 (10 mol %) or CuI (10 mol %) mediated nonoxidative coupling of 4-(2-bromoanilino)quinazoline-2-carbonitrile; and (3) a nonoxidative Pd(Ar3P)3 [Ar = 3,5-(F3C)2C6H3] [aka Superstable Pd(0) Catalyst] (10 mol %) mediated intramolecular C–N cyclization of 3-(2-bromophenyl)-4-imino-3,4-dihydroquina

  苯并[4,5]咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6-腈是通过三种新途径高收率制备的：（1）Cu（OTf）2（0-5 mol％）催化的高价碘[PhI （OTf）2 ]在纯三氟乙酸（TFA）中介导的4-苯胺基喹唑啉-2-腈的氧化偶联；（2）Pd（OAc）2（10 mol％）或CuI（10 mol％）介导的4-（2-溴苯胺基）喹唑啉-2-腈的非氧化偶联; 和（3）非氧化性Pd（Ar 3 P）3 [Ar = 3,5-（F 3 C）2 C 6 H 3] [又名超稳定的Pd（0）催化剂]（10摩尔％）介导了3-（2-溴苯基）-4-亚氨基-3,4-二氢喹唑啉-2-腈的分子内C–N环化。所有新化合物均已充分表征。