1,4-dihydroquinazolin-2-carbonitrile | 1417635-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,4-dihydroquinazolin-2-carbonitrile
• 英文别名: 1,4-Dihydroquinazoline-2-carbonitrile；1,4-dihydroquinazoline-2-carbonitrile
• CAS: 1417635-53-0
• 化学式: C₉H₇N₃
• 分子量: 157.175
• InChiKey: RBDBJAQQHWVTMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 2-氨基苄胺 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 以75%的产率得到2-(3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苄胺衍生物的化学和结构性质

  摘要：

  我们报告了一种通过用几种缺电子化合物处理 2-氨基苄胺 (1) 来合成喹唑啉和苯二氮卓衍生物的常规且简单的方法。通过用四氰基乙烯或 7,7,8,8-四氰基醌二甲烷处理 1 获得喹唑啉衍生物。当 1 与 2,3-二氯-1,4-萘醌或 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌反应时，会形成苯二氮卓衍生物。稠合的喹唑啉和苯并氮杂卓衍生物分别通过将 1 与萘酸酐、顺式-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、四氯邻苯二甲酸酐和/或二苯甲酸酐干加热而形成。所有新产品的 NMR 谱和质谱数据以及元素分析都与所提出的结构一致。喹唑啉衍生物 26 和 28 的结构通过单晶 X 射线结构测定得到进一步证实。讨论了几种产品形成的合理机制。图形摘要 2-氨基苄胺衍生物的化学和结构性质

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3107