6-iodo-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 705262-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 6-iodo-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-iodoimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 705262-50-6
• 化学式: C₁₀H₉IN₂O₂
• 分子量: 316.098
• InChiKey: NOBMGJQQYUKZFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到6-iodoimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物作为新型PI3K / mTOR双重抑制剂的设计，合成及生物学评价。

  摘要：

  PI3K-Akt-mTOR信号传导途径已被验证为癌症治疗的有效靶向途径。但是，尚未有FDA批准PI3K / mTOR双抑制剂。因此，寻找具有良好疗效和低毒性的候选药物仍然至关重要。在我们的设计中，已合成了一系列咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，并进行了体内和体外活性评估。15a被证明是一种有效的PI3K / mTOR双重抑制剂，具有出色的激酶选择性，适度的血浆清除率和可接受的口服生物利用度。此外，15a在HCT116和HT-29异种移植物中显示出对肿瘤生长的显着抑制作用，而对体重没有明显影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01736
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘吡啶 、 (氯甲酰基)乙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到6-iodo-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物作为新型PI3K / mTOR双重抑制剂的设计，合成及生物学评价。

  摘要：

  PI3K-Akt-mTOR信号传导途径已被验证为癌症治疗的有效靶向途径。但是，尚未有FDA批准PI3K / mTOR双抑制剂。因此，寻找具有良好疗效和低毒性的候选药物仍然至关重要。在我们的设计中，已合成了一系列咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，并进行了体内和体外活性评估。15a被证明是一种有效的PI3K / mTOR双重抑制剂，具有出色的激酶选择性，适度的血浆清除率和可接受的口服生物利用度。此外，15a在HCT116和HT-29异种移植物中显示出对肿瘤生长的显着抑制作用，而对体重没有明显影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01736

文献信息

• 作为PI3K/mTOR激酶调节剂芳杂环化合物及其制备方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN109988165B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明公开了一类如式(I)所示的6‑(6取代基‑5‑磺酰胺基‑3‑吡啶)咪唑并[1,2‑a]吡啶类或6‑(6取代基‑5‑磺酰胺基‑3‑吡啶)咪唑并[1,2‑b]哒嗪类衍生物或其药学上可接受的盐及其制备方法。本发明还公开了所述6‑(6取代基‑5‑磺酰胺基‑3‑吡啶)咪唑并[1,2‑a]吡啶类或6‑(6取代基‑5‑磺酰胺基‑3‑吡啶)咪唑并[1,2‑b]哒嗪类衍生物或其药学上可接受的盐作为PI3K/mTOR抑制剂，在制备抗肿瘤、治疗脑缺血、治疗糖尿病药物中的应用。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES PYRAZOLO CONDENSES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004050659A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The current invention relates to compounds of the formula:(Ia) and the pharmaceutically acceptable salts thereof and their use as TGF-beta signal transduction inhibitors for treating cancer and other diseases in a patient in need thereof by administration of said compounds.

  目前的发明涉及以下式(Ia)的化合物及其药用盐，以及它们作为TGF-beta信号传导抑制剂用于治疗患有癌症和其他疾病的患者的用途，通过给予这些化合物进行治疗。
• Process for making Boc-protected 3-aminohydantoins/thiohydantoins and 3-aminodihydrouracils/dihydrothiouracils
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US06784293B1

  公开（公告）日：2004-08-31

  The present invention provides a process for the efficient assembly of Boc-protected 3-aminohydantoins/thiohydantoins and 3-aminodihydrouracils/dihydrothiouracils via a one-pot solution phase or solid phase synthesis from readily available starting materials.

  本发明提供了一种高效组装Boc保护的3-氨基咪唑啉/硫咪唑啉和3-氨基二氢尿嘧啶/二硫二氢尿嘧啶的过程，通过一锅溶液相或固相合成从易得的起始材料开始。
• REMEDY FOR CHRONIC DISEASE
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1550461A1

  公开（公告）日：2005-07-06

  A remedy and/or a preventive for a chronic disease which contains an EDG-2 antagonist. Because of binding to a subtype EDG-2 of LPA receptor, an EDG-2 antagonist is useful in treating and/or preventing chronic diseases (for example, diseases caused by the progress of chronic asthma, glomerular nephritis, obesity, arteriosclerosis, rheumatoid and atopic diseases) induced and made chronic by tissue cells whose proliferation is accelerated by LPA mediated by EDG-2.

  一种包含EDG-2拮抗剂的慢性疾病的治疗和/或预防药物。由于结合到LPA受体的亚型EDG-2，EDG-2拮抗剂在治疗和/或预防慢性疾病方面是有用的（例如，由EDG-2介导的LPA加速组织细胞增殖导致并使之慢性化的慢性哮喘、肾小球肾炎、肥胖、动脉硬化、风湿和特应性疾病等疾病）。
• Novel compounds as pharmaceutical agents
  申请人：Beight Wade Douglas

  公开号：US20060058295A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The current invention relates to compounds of the formula: (Ia) and the pharmaceutically acceptable salts thereof and their use as TGF-beta signal transduction inhibitors for treating cancer and other diseases in a patient in need thereof by administration of said compounds.

  本发明涉及以下化合物的公式：（Ia），以及其药学上可接受的盐，并通过给予该化合物的途径将其用作TGF-beta信号转导抑制剂，以治疗患有癌症和其他疾病的患者。