2-(哌啶-1-基)苯并[d]噻唑 | 2851-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(哌啶-1-基)苯并[d]噻唑
• 中文别名: 2-(1-哌啶基)苯并噻唑
• 英文名称: 2-(piperidin-1-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(piperidin-1-yl)benzothiazole；2-piperidinobenzothiazole；2-piperidin-1-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 2851-08-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• mdl: MFCD00094327
• 分子量: 218.323
• InChiKey: FKZMOBHJSKHLCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96℃
• 密度：
  1.222

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(piperidin-1-yl)methanethione 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.2h， 以96%的产率得到2-(哌啶-1-基)苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过分子内苯并三唑环的环裂解，合成2-N / S / C-取代的苯并噻唑。

  摘要：

  在温和条件下，在（TMS）3SiH和AIBN的存在下，通过苯并三唑环的自由基分子内环化裂解，由取代的硫代羰基苯并三唑实现了许多2-N / S / C-取代的苯并噻唑的合成。所开发的方法论证明了在微波条件下的显着兼容性，并且由于避免了使用有毒金属进行自由基环化，因此非常重要。

  DOI：

  10.1021/jo4024107

文献信息

• Efficient Conversion of Substituted Aryl Thioureas to 2-Aminobenzothiazoles Using Benzyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Alfonzo D. Jordan、Chi Luo、Allen B. Reitz

  DOI：10.1021/jo0349431

  日期：2003.10.1

  The reaction of molecular bromine (Br2) with arylthioureas is known to produce 2-aminobenzothiazoles (Hugerschoff reaction). We show here that benzyltrimethylammonium tribromide (1, PhCH2NMe3Br3), a stable, crystalline organic ammonium tribromide (OATB), can be readily utilized as an alternative electrophilic bromine source. It is easier to control the stoichiometry of addition with an OATB, which

  已知分子溴（Br2）与芳基硫脲反应生成2-氨基苯并噻唑（Hugerschoff反应）。我们在这里显示了三溴苄基三甲基铵（1，PhCH2NMe3Br3），一种稳定的结晶有机三溴化铵（OATB），可以很容易地用作替代的亲电子溴源。用OATB更容易控制添加的化学计量，从而最大程度地减少了由过量试剂引起的芳香族溴化反应。我们已经开发了一种直接程序，该程序可以使用四丁基硫氰酸铵（Bu4NSCN）和PhCH2NMe3Br3从异硫氰酸酯和胺中制备官能化的2-氨基苯并噻唑。
• Non-Imidazole Histamine H3 Ligands, Part 2: New 2-Substituted Benzothiazoles as Histamine H3 Antagonists
  作者：Krzysztof Walczynski、Roman Guryn、Obbe P. Zuiderveld、Henk Timmerman

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199911)332:11<389::aid-ardp389>3.0.co;2-u

  日期：1999.11

  New, non‐imidazole histamine H3 receptor antagonists were prepared and in vitro tested as H3 receptor antagonists measured as the electrically evoked contraction of the guinea‐pig jejunum. The 2‐(1‐piperidinyl)‐ and 2‐(1‐pyrrolidinyl)benzothiazoles show no or very poor activity; 2‐[1‐(4‐amino)piperidinyl]‐ and 2‐(1,2‐ethanediamino)‐ and 2‐(1,3‐propanediamino)derivatives of benzothiazole possess weak

  制备了新的非咪唑组胺 H3 受体拮抗剂，并作为 H3 受体拮抗剂进行了体外测试，测量结果为豚鼠空肠的电诱发收缩。2- (1-哌啶基) - 和 2- (1- 吡咯烷基) 苯并噻唑没有活性或活性很差；苯并噻唑的 2- [1- (4- 氨基) 哌啶基] - 和 2- (1,2- 乙二氨基) - 和 2- (1,3- 丙二氨基) 衍生物对 H3 受体具有弱活性，而 2- (4-哌啶基) 苯并噻唑和 2-[1- (4-哌嗪基)] 苯并噻唑表现出中等至良好的活性。亲脂性且不太笨重的替代品，如与哌嗪或哌啶环上的氮相连的正丙基，可产生有效的 H3 受体拮抗剂，其 pA2 值范围为 7.0 至 7.2。讨论了不同取代模式的构效关系。
• One-pot synthesis of 2-aminobenzothiazoles using a new reagent of [bmim]br₃in [bmim]BF₄
  作者：Zhang-Gao Le、Jian-Ping Xu、Huo-Yu Rao、Min Ying

  DOI：10.1002/jhet.5570430447

  日期：2006.7

  The one-pot direct synthesis of 2-aminobenzothiazoles from phenyl isothiocyanate and amines using a new reagent of 1-butyl-3-methylimidazolium tribromide ([Bmim]Br3) in ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetraflouoroborate ([Bmim]BF4) is described.

  在离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[Bmim] ）中使用1-丁基-3-甲基咪唑三溴化物（[Bmim] Br 3）的新试剂，由异硫氰酸苯酯和胺一锅法直接合成2-氨基苯并噻唑描述了BF 4）。
• Acyclic tertiary amines as nucleophiles in substitution reactions of aromatic and heteroaromatic halides
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Shiro Hashimoto、Shinichi Otani

  DOI：10.1039/c39910000306

  日期：——

  Even acyclic tertiary amines such as triethylamine, tri-n-propylamine and tri-n-butylamine, which have been believed to be inert to aromatic and heteroaromatic halides, underwent SNAr reactions with aromatic and heteroaromatic halides to give the dialkylamino derivatives; in the case of monocyclic amines like N-methylpyrrolidine and N-methylpiperidine, the dealkylation being regioselective.

  甚至被认为对芳族和杂芳族卤化物呈惰性的无环叔胺，如三乙胺，三正丙胺和三正丁胺，也与芳族和杂芳族卤化物进行S N Ar反应，得​​到二烷基氨基衍生物；在单环的胺等的情况下Ñ -甲基吡咯烷和Ñ甲基哌啶，脱烷基化区域选择性被。
• Ru/C: a simple heterogeneous catalyst for the amination of azoles under ligand free conditions
  作者：K. Harsha Vardhan Reddy、B. S. P. Anil Kumar、V. Prakash Reddy、R. Uday Kumar、Y. V. D. Nageswar

  DOI：10.1039/c4ra05447d

  日期：——

  A ligand free Ru/C-catalyzed amination of 2-halo azoles with a broad scope of aminating reagents has been developed. Utilizing this protocol a variety of 2-aminoazole derivatives were synthesized in moderate to good yields. The methodology is operationally simple and it provides potentially useful products by using an inexpensive recyclable catalytic system.

  使用无配体的Ru/C催化剂对2-卤代唑类化合物进行胺化反应，可以使用广泛的胺化试剂。利用这一方法合成了多种2-氨基唑类衍生物，产率在中等到良好之间。该方法操作简单，并且通过使用廉价可回收的催化体系提供了潜在有用的产物。