(4-dimethylamino-phenyl)-phosphonous acid dichloride | 29972-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4-dimethylamino-phenyl)-phosphonous acid dichloride
• 英文别名: (4-dimethylaminophenyl)dichlorophosphine；4-(Dichlorophosphino)-N,N-dimethylaniline；4-dichlorophosphanyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 29972-74-5
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂NP
• 分子量: 222.054
• InChiKey: CIFGFTAVDHDGML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65.1 °C
• 沸点：
  158-160 °C(Press: 0.6 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-dimethylamino-phenyl)-phosphonous acid dichloride 在 sodium 、 氯苯 、 苯 作用下， 生成 4-(二甲氨基)三苯基膦
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Schenk, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1890, vol. 260, p. 6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-mercuriobis(N,N-dimethylaniline) 在 三氯化磷 、 苯 作用下， 生成 (4-dimethylamino-phenyl)-phosphonous acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Schenk, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1890, vol. 260, p. 6

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-chlorophenyldichlorophosphine 以 (4-dimethylamino-phenyl)-phosphonous acid dichloride 为溶剂， 生成 (2-chloroethoxy)(p-tolyl)phosphinylacetohydrazide 、 (2-chloroethoxy)(p-chlorophenyl)-phosphinylacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compounds

  摘要：

  式(I)的化合物 ##STR1## 其中每个X分别是卤素、羟基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、硝基或未取代或取代的氨基NRR'，其中R和R'分别从氢、C.sub.1-4烷基和C.sub.2-4卤代烷基中单独选择；其中Y是卤素、羟基、C.sub.1-4烷氧基或未取代或取代的氨基NRR'，其中R和R'如上所述；其中n表示0、1、2或3，n'表示1、2、3或4；其中R.sup.1和R.sup.2分别单独表示氢、卤素、苯基或C.sub.1-4烷基，或者一起表示.dbd.NOR"的基团，其中R"是氢或是ZC(O)--或(ZO).sub.2P(O)--的基团，其中Z是C.sub.1-4烷基；其中R.sup.3和R.sup.4分别单独表示氢、乙酰基、苯基、2,2,2-三氯-1-羟乙基或C.sub.1-4烷基，或者一起表示.dbd.CHR"'的基团，其中R"'是C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4卤代烷基或苯基，或表示.dbd.CH--CH.dbd.CHR"'的基团，其中R"'如上所述；该化合物或其生理上可接受的盐，在治疗抑郁症和/或增强记忆方面具有价值。

  公开号：

  US05679663A1

文献信息

• Iron-Catalyzed <i>Ortho</i> C–H Methylation of Aromatics Bearing a Simple Carbonyl Group with Methylaluminum and Tridentate Phosphine Ligand
  作者：Rui Shang、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.6b06908

  日期：2016.8.17

  (Me2N-TP), that allows us to convert an ortho C-H bond to a C-CH3 bond in aromatics and heteroaromatics bearing simple carbonyl groups under mild oxidative conditions. The reaction is powerful enough to methylate all four ortho C-H bonds in benzophenone. The reaction tolerates a variety of functional groups, such as boronic ester, halide, sulfide, heterocycles, and enolizable ketones.

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• THE KINETICS AND MECHANISM OF THE REACTION OF TRICOORDINATE PHOSPHORUS COMPOUNDS WITH SULFENATE ESTERS
  作者：C. Dennis Hall、Bruce R. Tweedy、Nicholas Lowther

  DOI：10.1080/10426509708044221

  日期：1997.4.1

  Abstract The kinetics and mechanism of the reaction of tricoordinate phosphorus compounds, ArnP(OCH2CF3)3-n with arylsulfenate esters, ArSOCH2CF3, are reported. Product analysis, kinetic order, activation parameters, Hammett data and solvent effects are the criteria used to elucidate the two step mechanism involving arylthiophosphoranes as intermediates.

  摘要 报道了三配位磷化合物 ArnP(OCH2CF3)3-n 与芳基次磺酸酯 ArSOCH2CF3 反应的动力学和机理。产物分析、动力学顺序、活化参数、Hammett 数据和溶剂效应是用于阐明涉及芳硫代正膦作为中间体的两步机制的标准。
• The Formation of P–C Bonds Utilizing Organozinc Reagents for the Synthesis of Aryl- and Heteroaryl-Dichlorophosphines
  作者：Christin Kirst、Jonathan Tietze、Marian Ebeling、Lukas Horndasch、Konstantin Karaghiosoff

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01560

  日期：2021.12.3

  method and could easily be purified after isolation. The intermediate formation of the organozinc species is essential, as it prevents the formation of multiple substitution products. Important are also the reaction conditions: the usage of the proper solvent for the respective aromatic precursors and removal of the remaining salts by addition of a dioxane/pentane mixture. Depending on the solvent and

  芳基-和杂芳基-二氯膦在一锅合成中以中等至高产率温和选择性地制备，从各自的芳基溴化物或五元杂环开始，然后用n BuLi 锂化，用 ZnCl 2进行金属转移，然后与三氯化碳. 使用该反应方法成功合成了选定的芳基和杂芳基二氯膦，分离后易于纯化。有机锌物质的中间体形成是必不可少的，因为它可以防止形成多个取代产物。反应条件也很重要：为各自的芳族前体使用合适的溶剂，并通过添加二恶烷/戊烷混合物除去剩余的盐。根据取代基的溶剂和空间需求，可以形成单取代和双取代产物，但也可以防止形成。因此，不同的有机锌物种可能发挥重要作用。
• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Intramolecular Hydroamination of Allenes
  作者：Dino Berthold、Arne G. A. Geissler、Sabrina Giofré、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201904833

  日期：2019.7.15

  The rhodium‐catalyzed asymmetric intramolecular hydroamination of sulfonyl amides with terminal allenes is reported. It provides selective access to 5‐ and 6‐membered N‐heterocycles, scaffolds found in a large range of different bioactive compounds. Moreover, gram scale reactions, as well as the application of suitable product transformations to natural products and key intermediates thereof are demonstrated

  据报道，铑催化的磺酰胺基与末端异戊烯的不对称分子内氢胺化反应。它提供了对5和6元N杂环，多种不同生物活性化合物中发现的支架的选择性访问。而且，证明了克级反应，以及适用的产物转化对天然产物及其关键中间体的应用。
• Nonracemic menthyl phosphorylacetates
  作者：A. A. Bredikhin、R. M. Eliseenkova、R. I. Tarasova、O. V. Voskresenskaya、A. A. Balandina、A. B. Dobrynin、Sh. K. Latypov、I. A. Litvinov、D. R. Sharafutdinova、Yu. Ya. Efremov

  DOI：10.1007/s11172-007-0047-7

  日期：2007.2

  Phosphorylacetic acid esters containing the menthoxy fragment at the phosphorus atom or at the carbonyl group were synthesized. The configurations of the enantiomerically pure compounds, viz., methyl (ethoxy)(menthyloxy)phosphorylacetate and menthyl [(2-chloro-ethoxy)(4-dimethylaminophenyl)phosphoryl]acetate, were established by X-ray diffraction and NMR spectroscopy.

  合成了在磷原子或羰基上含有薄荷氧基片段的磷酸酯。通过 X 射线衍射和核磁共振光谱确定了对映体纯化合物的构型，即(乙氧基)(薄荷氧基)磷酰乙酸甲酯和[(2-氯-乙氧基)(4-二甲基氨基苯基)磷酰]乙酸薄荷酯。