2-[4-(diisopropylamino)phenyl]-3-{10-[4-(diisopropylamino)phenyl]-1,3,5,7,9-decapentayn-1-yl}-1,3-butadiene-1,1,4,4-tetracarbonitrile | 1229035-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[4-(diisopropylamino)phenyl]-3-{10-[4-(diisopropylamino)phenyl]-1,3,5,7,9-decapentayn-1-yl}-1,3-butadiene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
• 英文别名: 2-[4-(diisopropylamino)phenyl]-3-{[4-(diisopropylamino)phenyl]deca-1,3,5,7,9-pentayn-1-yl}buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile；2-[4-[Di(propan-2-yl)amino]phenyl]-3-[10-[4-[di(propan-2-yl)amino]phenyl]deca-1,3,5,7,9-pentaynyl]buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
• CAS: 1229035-65-7
• 化学式: C₄₂H₃₆N₆
• 分子量: 624.788
• InChiKey: FNFQAUDQXUAXMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(diisopropylamino)phenyl]-3-{10-[4-(diisopropylamino)phenyl]-1,3,5,7,9-decapentayn-1-yl}-1,3-butadiene-1,1,4,4-tetracarbonitrile 、 四氰基乙烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到3,12-bis(dicyanomethylene)-2,13-bis[4-(diisopropylamino)phenyl]-1,13-tetradecadiene-4,6,8,10-tetrayne-1,1,14,14-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性和非手性电荷转移发色团通过电子控制的循环加成/循环还原级联具有树枝烯型主链

  摘要：

  手性和非手性推拉发色团已通过四氰乙烯 (TCNE) 和四硫富瓦烯 (TTF) 与不同寡炔的顺序 [2+2] 环加成级联反应制备。TCNE 与供体取代的炔烃进行热 [2+2] 环加成反应，然后对最初形成的环丁烯进行电环开环，得到供体取代的 1,1,4,4-四氰基丁-1,3-二烯 (TCBD)。类似地，TTF 与缺电子的 C≡C 键反应生成相应的丁-1,3-二烯衍生物，1,2-双（1,3-二硫醇-2-亚基）乙烷。因此，非手性 [AB] 型低聚物由 N,N-二烷基苯胺 (DAA) 取代的四炔和己炔合成，手性 [AB] 型低聚物由炔烃取代的 1,1'-联萘合成。[AB] 型低聚物在溶液中表现出复杂的构象平衡，如 1 H 和 13 C NMR 光谱所揭示。因此，测量了手性 [AB] 型低聚物的圆二色性 (CD) 光谱，以研究树枝状主链的优选构象是否由光学活性 1,1'-联萘部分诱导。通过循环伏安法 (CV)

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000030
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-(dodeca-1,3,5,7,9,11-hexayne-1,12-diyl)bis(N,N-diisopropylaniline) 、 四氰基乙烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到2-[4-(diisopropylamino)phenyl]-3-{10-[4-(diisopropylamino)phenyl]-1,3,5,7,9-decapentayn-1-yl}-1,3-butadiene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性和非手性电荷转移发色团通过电子控制的循环加成/循环还原级联具有树枝烯型主链

  摘要：

  手性和非手性推拉发色团已通过四氰乙烯 (TCNE) 和四硫富瓦烯 (TTF) 与不同寡炔的顺序 [2+2] 环加成级联反应制备。TCNE 与供体取代的炔烃进行热 [2+2] 环加成反应，然后对最初形成的环丁烯进行电环开环，得到供体取代的 1,1,4,4-四氰基丁-1,3-二烯 (TCBD)。类似地，TTF 与缺电子的 C≡C 键反应生成相应的丁-1,3-二烯衍生物，1,2-双（1,3-二硫醇-2-亚基）乙烷。因此，非手性 [AB] 型低聚物由 N,N-二烷基苯胺 (DAA) 取代的四炔和己炔合成，手性 [AB] 型低聚物由炔烃取代的 1,1'-联萘合成。[AB] 型低聚物在溶液中表现出复杂的构象平衡，如 1 H 和 13 C NMR 光谱所揭示。因此，测量了手性 [AB] 型低聚物的圆二色性 (CD) 光谱，以研究树枝状主链的优选构象是否由光学活性 1,1'-联萘部分诱导。通过循环伏安法 (CV)

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000030

文献信息

• Donor-Acceptor (D-A)-Substituted Polyyne Chromophores: Modulation of Their Optoelectronic Properties by Varying the Length of the Acetylene Spacer
  作者：Martin Štefko、Manolis D. Tzirakis、Benjamin Breiten、Marc-Olivier Ebert、Oliver Dumele、W. Bernd Schweizer、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、Marten T. Beels、Ivan Biaggio、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201301642

  日期：2013.9.16

  in push–pull‐substituted polyynes. Electrochemical and UV/Vis spectroscopic studies showed that the HOMO–LUMO energy gap decreases with increasing length of the polyyne spacer, while this effect levels off for spacers with more than four acetylene units. The third‐order optical nonlinearity of this series of molecules was determined by measuring the rotational averages of the third‐order polarizabilities

  合成了一系列供体-受体取代的炔烃2 a - f，其中N，N-二异丙基苯胺基供体与1,1,4,4-tetracyanobuta-1之间的π共轭多炔间隔基长度， 3-二烯（TCBD）受体被系统地改变。全面研究了这种结构变化对分子光电特性的影响，并最终研究了它们的三阶光学非线性。苯胺基供体部分的支链N，N-二异丙基与2 a – f的非平面几何形状相结合赋予这些生色团极高的溶解度。这项重要的特性使得无需13 C标记即可进行INADEQUATE NMR测量，从而可以完全确定发色团2 a – f中的碳骨架，并确定13 C– 13 C耦合常数。这些数据为特征13提供了前所未有的洞察力推挽式取代的聚炔中的C化学位移模式。电化学和UV / Vis光谱研究表明，HOMO-LUMO能隙随着聚炔间隔子长度的增加而减小，而对于具有四个以上乙炔单元的间隔子，这种影响趋于平稳。此系列分子的三阶非线性光学通过测量三阶极化