1,2-bis[2-methyl-5-(4-hydroxyphenyl)-3-thienyl]perfluorocyclopentene | 156686-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,2-bis[2-methyl-5-(4-hydroxyphenyl)-3-thienyl]perfluorocyclopentene
• 英文别名: 1,2-bis[5'-(4"-hydroxyphenyl)-2'-methyltien-3'-yl]-perfluorocyclopentene；1,2-Bis-<5'-(4''-hydroxyphenyl)-2'-methylthien-3'-yl>perfluorocyclopentene；1,2-bis(5-(4-hydroxyphenyl)-2-methylthien-3-yl)perfluorocyclopentene；1,2-bis(2-methyl-5-(p-hydroxyphenyl)thien-2-yl)perfluorocyclopentene；3,3'-(hexafluorocyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-(4-hydoxyphenyl)-2-methylthiophene)；1,2-bis-[5-(p-hydroxyphenyl)-2-methylthien-3-yl]hexafluorocyclopentene；1,2-bis[2-methyl-5-(p-hydroxyphenyl)-3-thienyl]hexafluorocyclopentene；4,4'-(Hexafluorocyclopentene-1,2-diyl)bis(5-methylthiophene-4,2-diyl)bisphenol；4-[4-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-[5-(4-hydroxyphenyl)-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]phenol
• CAS: 156686-73-6
• 化学式: C₂₇H₁₈F₆O₂S₂
• 分子量: 552.561
• InChiKey: PYENAKSKLDUTNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[2-methyl-5-(4-hydroxyphenyl)-3-thienyl]perfluorocyclopentene 在 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of monodispersed silica nanoparticles for diarylethene-based reversible fluorescence photoswitching in living cells

  摘要：

  通过共聚硅烷前体（包括 3a 和 4），一锅合成了 29 纳米的单分散硅纳米粒子 1a，作为基于二芳基噻吩的可逆荧光光开关。纳米粒子 1a 成功地在活细胞中实现了可逆光开关，显示了其作为一种高度可区分且安全的荧光探针用于细胞追踪的潜力。

  DOI：

  10.1039/c3cc42852d
• 作为产物：
  描述：

  全氟环戊烯 在 正丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 1,2-bis[2-methyl-5-(4-hydroxyphenyl)-3-thienyl]perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Kawai, Stephen H.; Gilat Sylvain L.; Ponsinet, Rachel, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 5, p. 285 - 293

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoreversible cellular imaging using photochrome-conjugated fullerene silica nanoparticles
  作者：Jinyoung Jeong、Eunju Yun、Yohan Choi、Hye-youn Jung、Sang J. Chung、Nam Woong Song、Bong Hyun Chung

  DOI：10.1039/c1cc14041h

  日期：——

  Photochromic compound-conjugated fluorescent fullerene-silica nanoparticles prepared by the reverse-microemulsion method was utilized for photoswitchable cellular imaging by repeatable irradiation of ultraviolet and visible light.

  采用反向微乳法制备的光变色化合物-共轭荧光富勒烯-二氧化硅纳米颗粒用于通过可重复的紫外线和可见光照射实现光开关细胞成像。
• Synthesis of Symmetrical and Nonsymmetrical Bisthienylcyclopentenes
  作者：György Szalóki、Jean-Luc Pozzo

  DOI：10.1002/chem.201301645

  日期：2013.8.19

  enabled them to find widespread applications in the field of photochromism. Nowadays, bisthienylcyclopentenes (BTCs) present the most popular subfamily of these compounds, which are widely used as P‐type chromophores. This minireview summarises the main strategies for the synthesis of symmetrical and nonsymmetrical BTCs. In addition, attention is drawn to desymmetrisations achieved by monosubstitutions

  双芳烃具有独特的结构特性，这使它们能够在光致变色领域中找到广泛的应用。如今，双噻吩基环戊烯（BTC）代表了这些化合物中最流行的亚家族，被广泛用作P型发色团。这份小型回顾总结了合成对称和非对称BTC的主要策略。另外，提请注意由单取代实现的脱对称，尽管它可以是非常有利的，但是它不经常使用。一些作者的最新结果对此提供了支持。
• Reversible photocyclization of achiral dithienylperfluorocyclopentene dopants in a ferroelectric liquid crystal: bistable SSFLC photoswitching
  作者：Kenneth E. Maly、Peng Zhang、Michael D. Wand、Erwin Buncel、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1039/b403188a

  日期：——

  The spontaneous polarization (PS) of a ferroelectric liquid crystal is modulated reversibly by photocyclization (λ = 313 nm) of dithienyl- and dibenzothienylperfluorocyclopentene dopants with relatively high aspect ratios. Photocyclization of these dopants causes a decrease of PS due to a photomechanical effect which may originate from a loss of conformational flexibility of the dopant upon photocyclization. The degree of PS photomodulation increases with dopant concentration up to the solubility limit of 3 mol%. The maximum polarization photomodulation, ΔPS = 16.2 nC cm−2, is achieved at 6 K below the Curie point with the dopant 1,2-bis(5-(4-heptyloxyphenyl)-2-methylthien-3-yl)perfluorocyclopentene (3c, 3 mol%). The resulting PS photoswitch is fatigue resistant and photochemically bistable. Polarized spectroscopy experiments suggest that the dopants form homogeneous solutions with the FLC host and are integrated within the layer structure of the SmC* phase, with their molecular long axes approximately coincident with the director. To the best of our knowledge, this is the first example of a bistable ferroelectric liquid crystal photoswitch to be reported in the literature.

  具有相对较高纵横比的二噻吩基和二苯并噻吩基全氟化环戊烯掺杂剂的光环化（λ = 313 nm）可逆地调节铁电液晶的自发极化（PS）。由于光机械效应，这些掺杂剂的光环化会导致 PS 值下降，这种效应可能源于掺杂剂在光环化时构象灵活性的丧失。PS 光调节的程度随着掺杂剂浓度的增加而增加，最高可达 3 摩尔%的溶解极限。当掺杂剂为 1,2-双(5-(4-庚氧基苯基)-2-甲基噻吩-3-基)全氟环戊烯（3c，3 摩尔%）时，在低于居里点 6 K 的温度下可实现最大偏振光调制，即 ΔPS = 16.2 nC cm-2。由此产生的 PS 光开关具有抗疲劳性和光化学双稳态性。偏振光谱实验表明，掺杂剂与 FLC 主成分形成均相溶液，并与 SmC* 相的层结构融为一体，其分子长轴与方向大致重合。据我们所知，这是文献中报道的第一个双稳态铁电液晶光开关实例。
• Bistable Ferroelectric Liquid Crystal Photoswitch Triggered by a Dithienylethene Dopant
  作者：Kenneth E. Maly、Michael D. Wand、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1021/ja025954z

  日期：2002.7.1

  The spontaneous polarization (PS) of a ferroelectric liquid crystal is modulated reversibly by photocyclization of the dopant 1,2-bis[5‘-(4‘ ‘-heptyloxyphenyl)-2‘-methylthien-3‘-yl]perfluorocyclopentene. The magnitude of PS photomodulation increases with dopant concentration up to 3 mol %, and the resulting photoswitch is fatigue resistant and bistable. To the best of our knowledge, this is the first

  铁电液晶的自发极化 (PS) 通过掺杂剂 1,2-双[5'-(4''-庚氧基苯基)-2'-甲基噻吩-3'-基]全氟环戊烯的光环化可逆地调制。PS 光调制的幅度随着掺杂剂浓度增加到 3 mol% 而增加，由此产生的光开关具有抗疲劳性和双稳态性。据我们所知，这是文献中报道的第一个双稳态铁电液晶光开关的例子。
• Self-Assembly of Photochromic Diarylethenes with Amphiphilic Side Chains: Core-Chain Ratio Dependence on Supramolecular Structures
  作者：Takashi Hirose、Masahiro Irie、Kenji Matsuda

  DOI：10.1002/asia.200800340

  日期：2009.1.5

  diarylethene derivatives having different lengths and numbers of poly(ethylene glycol) side chains were synthesized and their photochromic property and self‐assembling behavior were investigated. The self‐assembling behavior of the derivatives strongly depends upon the ratio between the hydrophobic core and the amphiphilic side chain. According to UV/Vis absorption spectroscopy, CD spectroscopy, and dynamic light

  合成了具有不同长度和数量的聚乙二醇侧链的光致变色二芳基乙烯衍生物，并研究了它们的光致变色性能和自组装行为。衍生物的自组装行为在很大程度上取决于疏水核与两亲侧链之间的比例。根据UV / Vis吸收光谱，CD光谱和动态光散射实验，这些衍生物显示出组装结构的不同尺寸分布和在水中的不同溶解度。在闭环异构体中观察到的诱导CD信号的强度对于具有两个六甘醇侧链的分子是最大的。研究了核心链比率与自组装结构规律性之间的关系。