2-hydroxy-2-methyl-N-(17-oxoestra-1,3,5(10)-trien-3-yl)propionamide | 128965-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-N-(17-oxoestra-1,3,5(10)-trien-3-yl)propionamide
• 英文别名: 2-hydroxy-2-methyl-N-[(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]propanamide
• CAS: 128965-86-6
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃
• 分子量: 355.477
• InChiKey: DETBZFDPVIZUPG-QLDGJZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-methyl-N-(17-oxoestra-1,3,5(10)-trien-3-yl)propionamide 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 (8R,9S,13S,14S)-3-Amino-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用一锅微笑重排程序从羟基芳族化合物制备N-芳基-2-羟基丙酰胺

  摘要：

  用一锅法将羟基芳香族化合物与2-溴-2-甲基丙酰胺酰化，然后将得到的2-芳氧基丙酰胺进行Smiles重排，生成了相应的2-羟基-2-甲基-N-芳基丙酰胺，可以通过将其转化为芳基胺水解。该新方法的特别重要的应用是雌酮（6）和雌二醇（14）分别转化为相应的3-氨基雌三烯衍生物8和15。另外，描述了一种改进的Semmler-Wolff方法，用于将19-去甲睾酮（22）转化为3-氨基estra-1,3,5（10）-三烯-17β-ol盐酸盐（26）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00314-1
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-<(17-oxoestra-1,3,5(10)-trien-3-yl)oxy>propionamide 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以46%的产率得到2-hydroxy-2-methyl-N-(17-oxoestra-1,3,5(10)-trien-3-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  使用一锅微笑重排程序从羟基芳族化合物制备N-芳基-2-羟基丙酰胺

  摘要：

  用一锅法将羟基芳香族化合物与2-溴-2-甲基丙酰胺酰化，然后将得到的2-芳氧基丙酰胺进行Smiles重排，生成了相应的2-羟基-2-甲基-N-芳基丙酰胺，可以通过将其转化为芳基胺水解。该新方法的特别重要的应用是雌酮（6）和雌二醇（14）分别转化为相应的3-氨基雌三烯衍生物8和15。另外，描述了一种改进的Semmler-Wolff方法，用于将19-去甲睾酮（22）转化为3-氨基estra-1,3,5（10）-三烯-17β-ol盐酸盐（26）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00314-1

文献信息

• Coutts, Ian G. C.; Southcott, Mark R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 767 - 771
  作者：Coutts, Ian G. C.、Southcott, Mark R.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of N-aryl-2-hydroxypropionamides from hydroxy aromatic compounds using a one-pot smiles rearrangement procedure
  作者：John J. Weidner、Philip M. Weintraub、Richard A. Schnettler、Norton P. Peet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00314-1

  日期：1997.5

  Acylation of hydroxy aromatic compounds with 2-bromo-2-methylpropionamide followed by Smiles rearrangement of the resulting 2-aryloxypropionamide in a one-pot procedure produced the corresponding 2-hydroxy-2-methyl-N-arylpropionamides which can be converted to arylamines by hydrolysis. Particularly important applications of this new process were the conversions of estrone (6) and estradiol (14) to

  用一锅法将羟基芳香族化合物与2-溴-2-甲基丙酰胺酰化，然后将得到的2-芳氧基丙酰胺进行Smiles重排，生成了相应的2-羟基-2-甲基-N-芳基丙酰胺，可以通过将其转化为芳基胺水解。该新方法的特别重要的应用是雌酮（6）和雌二醇（14）分别转化为相应的3-氨基雌三烯衍生物8和15。另外，描述了一种改进的Semmler-Wolff方法，用于将19-去甲睾酮（22）转化为3-氨基estra-1,3,5（10）-三烯-17β-ol盐酸盐（26）。