1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one | 80235-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxybenzyl 3,4-dimethoxyphenyl ketone；1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 80235-72-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: FFFGIZIZPGAPHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  480.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of Combretastatin A-4 analogues: 1,2,3-thiadiazoles as potent antitumor agents

  摘要：

  A series of 4,5-disubstitute-1,2,3-thiadiazole compounds were designed and synthesized as potent anticancer agents, some of them exhibited excellent in vitro and in vivo inhibitory activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.060
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-芳基四氢异喹啉改进制备5-羟基小ber碱衍生物

  摘要：

  据报道，从容易获得的异喹啉衍生物开始，区域选择性合成途径可制备5-羟基四氢小ber碱。发现溴乙醛二乙缩醛是用于后者衍生物的N-烷基化的有效和方便的试剂，并且随后的酸性环化以优异的总收率提供了相应的四环berbines。立体化学分配是基于1 H NMR数据进行的，这些数据受去耦实验和NOE差异测量的支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85107-3

文献信息

• A convenient alternative route to β-aminoketones
  作者：Raúl SanMartín、Eduardo Martínez de Marigorta、Esther Domínguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85083-3

  日期：1994.2

  the system Al2O3/R2NH to give β-aminoketones. The latter tandem amination system has also been applied in the Mannich reaction, improving the synthesis of several new diaryl β-aminoketones. Besides, the sequential use of DMFDMA and LAH-CuI on deoxybenzoins furnishes a new route for the synthesis of enones.

  制备了烯胺酮并使其与LAH和Al 2 O 3 / R 2 NH体系共轭还原，得到β-氨基酮。后者的串联胺化系统也已用于曼尼希反应中，从而改善了几种新的二芳基β-氨基酮的合成。此外，DMFDMA和LAH-CuI在脱氧安息香素上的顺序使用为烯酮的合成提供了一条新途径。
• A new general method for the synthesis of 4-hydroxylated 3-aryltetrahydroisoquinolines
  作者：Raúl SanMartín、Roberto Olivera、Eduardo Martínez de Marigorta、Esther Domínguez

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00197-g

  日期：1995.5

  3-Aryl-4-hydroxytetrahydroisoquinolines have been prepared from deoxybenzoins. The nitrosation of the latter derivatives has been improved and the catalytic reduction of the obtained oximinoketones has been carried out with the help of ultrasounds. Heterocyclization to the isoquinoline moiety occurred on the unprotected 1,2-aminoalcohol to give stereoselectively the corresponding hydroxylated heterocycle

  3-芳基-4-羟基四氢异喹啉已由脱氧苯偶姻制备。后一种衍生物的亚硝化得到了改善，并且所获得的肟基酮的催化还原已经借助超声波进行了。在未保护的1,2-氨基醇上发生杂环化成异喹啉部分，从而以良好的产率立体选择性地给出了相应的羟基化杂环。
• Synthesis and bioevaluation of diarylpyrazoles as antiproliferative agents
  作者：Chao Wang、Shuang Yang、Jianan Du、Jia Ni、Yue Wu、Junfang Wang、Qi Guan、Daiying Zuo、Kai Bao、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.049

  日期：2019.6

  diarylpyrazoles were designed as potential microtubule targeting agents. Twenty-eight target compounds were synthesized and exhibited potent antiproliferative activity. Compound 15e, displayed potent antiproliferative activity against SGC-7901, KB and HT-1080 cell lines, respectively, and was comparable to the positive control, CA-4. Tubulin polymerization experiments indicated that 15e effectively

  设计了两个系列的二芳基吡唑类作为潜在的微管靶向剂。合成了28种目标化合物，并显示出有效的抗增殖活性。化合物15e分别显示出对SGC-7901，KB和HT-1080细胞系的有效抗增殖活性，与阳性对照CA-4相当。微管蛋白聚合实验表明15e有效抑制微管蛋白聚合，免疫染色测定表明它显着破坏了微管蛋白的微管动力学。此外，细胞周期研究表明，化合物15e在G2 / M期显着阻止了细胞周期进程，并导致微管失稳。分子建模研究表明15e 可以与微管上的秋水仙碱结合位点结合。
• 二芳基-2H-吖丙因类及二芳基氮丙啶类化合物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114573490A

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明属于新药研发中化学制药领域，涉及具有显著抗肿瘤活性的新型手性二芳基取代‑2H‑吖丙因类及二芳基取代氮丙啶类化合物、制备方法、体内外抗肿瘤活性及其可接受的药学盐，或以其为成分之一的复方药物在制备预防和治疗肿瘤相关疾病的药物中的应用。本发明提供的化合物或其在药学上可接受的盐能通过抑制微管蛋白聚集抑制肿瘤细胞增殖的调控机制，在体外、体内有效抑制裸鼠移植肿瘤的生长，可应用于制备预防或治疗与肿瘤相关疾病的药物。所述与肿瘤相关疾病包括良、恶性肿瘤以及肿瘤引起的其他疾病。
• Novel diaryl-2H-azirines: Antitumor hybrids for dual-targeting tubulin and DNA
  作者：Shibo Lin、Yuru Liang、Jiayi Cheng、Feng Pan、Yang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113256

  日期：2021.3