(E)-4-methoxy-α-pentylcinnamaldehyde | 85711-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-4-methoxy-α-pentylcinnamaldehyde
• 英文别名: (E)-2-(4-methoxybenzylidene)heptanal；4-methoxy-α-pentyl-trans-cinnamaldehyde；4-Methoxy-α-pentyl-trans-zimtaldehyd；2-[(4-methoxyphenyl)methylene]heptan-1-al；2-((4-Methoxyphenyl)methylene)heptan-1-al；(2E)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]heptanal
• CAS: 85711-94-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: ULNWJBBIVSQKGC-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-heptylidene-amine 在 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (E)-4-methoxy-α-pentylcinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  制备α-烷基（E）-α，β-不饱和醛的一般路线

  摘要：

  在室温下，在溴化锌存在下，双（三甲基甲硅烷基）-叔丁基亚胺3与醛反应，水解后以高收率和非常高的E立体选择性得到所需的α-烷基α，β-乙烯醛。据信该反应通过α-甲硅烷基β-甲硅烷氧基亚胺4进行。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.03.015

文献信息

• Synthesis of α,β-Unsaturated Aldehydes Based on a One-Pot Phase-Switch Dehydrogenative Cross-Coupling of Primary Alcohols
  作者：Manuel G. Mura、Lidia De Luca、Maurizio Taddei、Jonathan M. J. Williams、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1021/ol500916g

  日期：2014.5.16

  hydrogen-transfer strategy for a direct access to α,β-unsaturated aldehydes has been developed. The employment of enolates prepared in situ from alcohols avoided handling unstable aldehydes and provided a very appealing route to different cinnamaldehydes substituted in position 2. A silica-grafted amine was used as phase-switch tag leading to a selective one-pot process in favor of cross-dehydrogenative coupling

  已经开发出一种有效的一锅钌催化的氢转移策略，用于直接获得α，β-不饱和醛。使用由醇原位制备的烯醇化物避免了处理不稳定的醛，并为与位置2取代的肉桂醛提供了非常诱人的途径。二氧化硅接枝的胺用作相转换标签，导致选择性的一锅法，有利于交叉脱氢偶联产物。
• Microwave-assisted organocatalytic cross-aldol condensation of aldehydes
  作者：Dimitris Limnios、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/c3ra00114h

  日期：——

  An environmentally benign organocatalytic cross-aldol condensation of aldehydes under microwave irradiation in the absence of solvent is described. Using pyrrolidine as a catalyst, an efficient and sustainable atom economic method was developed for the cross-aldol condensation of various aldehydes with excellent results. Among the products, jasmine aldehyde, α-hexyl cinnamaldehyde and cyclamen aldehyde, three compounds of great industrial demand, were synthesised.

  本研究介绍了一种在无溶剂微波辐照条件下进行醛类物质的交醛缩合的环境友好型有机催化方法。以吡咯烷为催化剂，开发了一种高效、可持续的原子经济方法，用于多种醛的交醛缩合，并取得了优异的结果。其中合成了茉莉醛、α-己基肉桂醛和仙客来醛这三种工业需求量很大的化合物。
• Substituted α-Amyl-cinnamylaldehydes
  作者：A. Weizmann

  DOI：10.1021/ja01230a512

  日期：1944.2