ethyl 2-((2S,4R,5R,6S)-5,6-dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate | 878293-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: ethyl 2-((2S,4R,5R,6S)-5,6-dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,4R,5R,6S)-5,6-dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 878293-48-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: WDWNEMUAYQPCNS-FIRUKDTASA-N

物化性质

• 沸点：
  365.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2S,4R,5R,6S)-5,6-dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(-)-6-epiprelactone-V
  参考文献：
  名称：

  通过顺-选择氧束缚分子内迈克尔反应完全合成6-epreprelactone-V

  摘要：

  分子内保护基团（亚苄基乙缩醛）辅助的syn -1,3-二醇合成已有效地用于从（S）-苹果酸开始的短短的6-表丙内酯-V合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.012
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 吡啶 、 四氧化锇 、 甲酸 、 (DHQ)2-PHAL 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.66h， 生成 ethyl 2-((2S,4R,5R,6S)-5,6-dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  De Novo Synthesis of 2-Substituted syn-1,3-Diols via an Iterative Asymmetric Hydration Strategy

  摘要：

  The enantioselective syntheses of several protected 4-substituted syn-3,5-dihydroxy carboxylic esters have been achieved from the corresponding achiral (E,E)- or (E,Z)-1,3-dienoates. The route relies upon an enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation and a palladium-catalyzed reduction to form gamma-substituted delta-hydroxy-1-enoates. The resulting delta-hydroxy-1-enoates are subsequently converted into benzylidene-protected 4-substituted syn-3,5-dihydroxy carboxylic esters in one step. The benzylidene-protected 3,5-dihydroxy carboxylic esters are produced in good overall yields (20-54%) and high enantiomeric excess (73- 97% ee).

  DOI：

  10.1021/jo061200h

文献信息

• Total synthesis of 6-epiprelactone-V via a syn-selective oxygen tethered intramolecular Michael reaction
  作者：S. Chandrasekhar、Ch. Rambabu、S. Jaya Prakash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.012

  日期：2006.2

  The intramolecular protective group (benzylidene acetal) assisted syn-1,3-diol synthesis has been efficiently utilized in a short synthesis of 6-epiprelactone-V starting from (S)-malic acid.

  分子内保护基团（亚苄基乙缩醛）辅助的syn -1,3-二醇合成已有效地用于从（S）-苹果酸开始的短短的6-表丙内酯-V合成中。
• De Novo Synthesis of 2-Substituted <i>syn</i>-1,3-Diols via an Iterative Asymmetric Hydration Strategy
  作者：Md. Moinuddin Ahmed、Matthew S. Mortensen、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/jo061200h

  日期：2006.9.1

  The enantioselective syntheses of several protected 4-substituted syn-3,5-dihydroxy carboxylic esters have been achieved from the corresponding achiral (E,E)- or (E,Z)-1,3-dienoates. The route relies upon an enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation and a palladium-catalyzed reduction to form gamma-substituted delta-hydroxy-1-enoates. The resulting delta-hydroxy-1-enoates are subsequently converted into benzylidene-protected 4-substituted syn-3,5-dihydroxy carboxylic esters in one step. The benzylidene-protected 3,5-dihydroxy carboxylic esters are produced in good overall yields (20-54%) and high enantiomeric excess (73- 97% ee).