8α-6-norlysergic acid diethylamide | 71953-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 8α-6-norlysergic acid diethylamide
• 英文别名: nor-iso-lysergic acid diethylamide；8α-9,10-didehydro-N,N-diethylergoline-8-carboxamide；(6aR,9S)-N,N-diethyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
• CAS: 71953-76-9
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O
• 分子量: 309.411
• InChiKey: SUXLVXOMPKZBOV-SUMWQHHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 8α-6-norlysergic acid diethylamide 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  气相色谱/串联质谱法测定体液中的麦角酰二乙酰胺（LSD），异LSD和N-脱甲基LSD

  摘要：

  介绍了通过毛细管色谱/串联质谱（GC / MS / MS）检测和定量麦角酰二乙酰胺（LSD），iso-LSD和N-demethyl-LSD的程序。已评估了几种衍生化，样品引入和电离的方法，并结合质谱/质谱（MS / MS）进行了整体电离效率以及产物离子敏感性和特异性的评估。已提出了质子化LSD的低能碰撞诱导解离（CID）光谱以及LSD的质子化三甲基甲硅烷基衍生物（LSD-TMS）和氘标记的LSD类似物的裂解途径。主要离解主要涉及酰胺和哌啶环部分，其中CH3自由基，CH3NH2，CH3NCH2，二乙胺，二乙基甲酰胺和N的损失，观察到来自MH +的N-二乙基丙烯酰胺。LSD，iso-LSD和N-demethyl-LSD的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物的质子化分子（MH +）的正离子氨化学电离和随后的MS / MS分析为鉴定这些化合物提供了高度的特异性在低pg / mL浓度的尿液或血液中。三氟乙

  DOI：

  10.1021/ac00038a014
• 作为产物：
  描述：

  水 、 9,10-didehydro-N,N-diethyl-6-cyanoergoline-8β-carboxamide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 8α-6-norlysergic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Reagents for lysergic acid diethylamide immunoassay

  摘要：

  本发明提供了一种可用于制备抗原、抗体和试剂的半抗原衍生物，这些试剂在用于检测LSD和去甲-LSD的免疫分析中具有优良的性能特征。在本发明中，LSD核心通过吲哚氮原子衍生化形成氨基烷基衍生物。还从LSD核心的哌啶氮原子合成了衍生物。然后可以在这些功能化位置进一步修饰得到的半抗原，以便与适当的抗原或标记基团连接，为LSD免疫分析提供具有对LSD和去甲-LSD都具有极佳灵敏性和选择性的试剂。

  公开号：

  US06063908A1

文献信息

• Stachulski, Andrew V.; Nichols, David E.; Scheinmann, Feodor, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 1, p. 30 - 31
  作者：Stachulski, Andrew V.、Nichols, David E.、Scheinmann, Feodor

  DOI：——

  日期：——
• US6063908A
  申请人：——

  公开号：US6063908A

  公开（公告）日：2000-05-16
• US6476199B1
  申请人：——

  公开号：US6476199B1

  公开（公告）日：2002-11-05