8α-6-norlysergic acid diethylamide | 71953-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 8α-6-norlysergic acid diethylamide
• 英文别名: nor-iso-lysergic acid diethylamide；8α-9,10-didehydro-N,N-diethylergoline-8-carboxamide；(6aR,9S)-N,N-diethyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
• CAS: 71953-76-9
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O
• 分子量: 309.411
• InChiKey: SUXLVXOMPKZBOV-SUMWQHHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 8α-6-norlysergic acid diethylamide 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  气相色谱/串联质谱法测定体液中的麦角酰二乙酰胺（LSD），异LSD和N-脱甲基LSD

  摘要：

  介绍了通过毛细管色谱/串联质谱（GC / MS / MS）检测和定量麦角酰二乙酰胺（LSD），iso-LSD和N-demethyl-LSD的程序。已评估了几种衍生化，样品引入和电离的方法，并结合质谱/质谱（MS / MS）进行了整体电离效率以及产物离子敏感性和特异性的评估。已提出了质子化LSD的低能碰撞诱导解离（CID）光谱以及LSD的质子化三甲基甲硅烷基衍生物（LSD-TMS）和氘标记的LSD类似物的裂解途径。主要离解主要涉及酰胺和哌啶环部分，其中CH3自由基，CH3NH2，CH3NCH2，二乙胺，二乙基甲酰胺和N的损失，观察到来自MH +的N-二乙基丙烯酰胺。LSD，iso-LSD和N-demethyl-LSD的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物的质子化分子（MH +）的正离子氨化学电离和随后的MS / MS分析为鉴定这些化合物提供了高度的特异性在低pg / mL浓度的尿液或血液中。三氟乙

  DOI：

  10.1021/ac00038a014
• 作为产物：
  描述：

  水 、 9,10-didehydro-N,N-diethyl-6-cyanoergoline-8β-carboxamide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 8α-6-norlysergic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Reagents for lysergic acid diethylamide immunoassay

  摘要：

  本发明提供了一种可用于制备抗原、抗体和试剂的半抗原衍生物，这些试剂在用于检测LSD和去甲-LSD的免疫分析中具有优良的性能特征。在本发明中，LSD核心通过吲哚氮原子衍生化形成氨基烷基衍生物。还从LSD核心的哌啶氮原子合成了衍生物。然后可以在这些功能化位置进一步修饰得到的半抗原，以便与适当的抗原或标记基团连接，为LSD免疫分析提供具有对LSD和去甲-LSD都具有极佳灵敏性和选择性的试剂。

  公开号：

  US06063908A1

文献信息

• Stachulski, Andrew V.; Nichols, David E.; Scheinmann, Feodor, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 1, p. 30 - 31
  作者：Stachulski, Andrew V.、Nichols, David E.、Scheinmann, Feodor

  DOI：——

  日期：——
• US6063908A
  申请人：——

  公开号：US6063908A

  公开（公告）日：2000-05-16
• US6476199B1
  申请人：——

  公开号：US6476199B1

  公开（公告）日：2002-11-05
• Reagents for lysergic acid diethylamide immunoassay
  申请人：Roche Diagnostics Corporation

  公开号：US06063908A1

  公开（公告）日：2000-05-16

  The present invention provides hapten derivatives that are useful for the preparation of antigens, antibodies and reagents having superior performance characteristics for use in immunoassays for the detection of LSD and nor-LSD. In the present invention the LSD nucleus is derivatized out of the indole nitrogen to form an aminoalkyl derivative. Derivatives have also been synthesized out of the piperidine nitrogen of the LSD nucleus. The resulting haptens can then be further modified at these functionalized positions for linking to appropriate antigenic or labelling groups to provide reagents for LSD immunoassays having excellent sensitivity and selectivity for both LSD and nor-LSD.

  本发明提供了一种可用于制备抗原、抗体和试剂的半抗原衍生物，这些试剂在用于检测LSD和去甲-LSD的免疫分析中具有优良的性能特征。在本发明中，LSD核心通过吲哚氮原子衍生化形成氨基烷基衍生物。还从LSD核心的哌啶氮原子合成了衍生物。然后可以在这些功能化位置进一步修饰得到的半抗原，以便与适当的抗原或标记基团连接，为LSD免疫分析提供具有对LSD和去甲-LSD都具有极佳灵敏性和选择性的试剂。
• Determination of lysergic acid diethylamide (LSD), iso-LSD, and N-demethyl-LSD in body fluids by gas chromatography/tandem mass spectrometry
  作者：Chad C. Nelson、Rodger L. Foltz

  DOI：10.1021/ac00038a014

  日期：1992.7.15

  acid diethylamide (LSD), iso-LSD, and N-demethyl-LSD by capillary chromatography/tandem mass spectrometry (GC/MS/MS) are presented. Several methods for derivatization, sample introduction, and ionization, in combination with mass spectrometry/mass spectrometry (MS/MS), have been evaluated for overall ionization efficiency and product-ion sensitivity and specificity. Fragmentation pathways derived from

  介绍了通过毛细管色谱/串联质谱（GC / MS / MS）检测和定量麦角酰二乙酰胺（LSD），iso-LSD和N-demethyl-LSD的程序。已评估了几种衍生化，样品引入和电离的方法，并结合质谱/质谱（MS / MS）进行了整体电离效率以及产物离子敏感性和特异性的评估。已提出了质子化LSD的低能碰撞诱导解离（CID）光谱以及LSD的质子化三甲基甲硅烷基衍生物（LSD-TMS）和氘标记的LSD类似物的裂解途径。主要离解主要涉及酰胺和哌啶环部分，其中CH3自由基，CH3NH2，CH3NCH2，二乙胺，二乙基甲酰胺和N的损失，观察到来自MH +的N-二乙基丙烯酰胺。LSD，iso-LSD和N-demethyl-LSD的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物的质子化分子（MH +）的正离子氨化学电离和随后的MS / MS分析为鉴定这些化合物提供了高度的特异性在低pg / mL浓度的尿液或血液中。三氟乙