1-tosylnaphthalen-2-ol | 108980-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-tosylnaphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonylnaphthalen-2-ol
• CAS: 108980-64-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃S
• 分子量: 298.362
• InChiKey: PNQZTJCBTHQACL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  518.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 1-tosylnaphthalen-2-ol 在 C₃₃H₂₉F₆N₃O₂ 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 10.33h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种手性氯代磺酰萘酮类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种如式(3)所示的手性氯代磺酰萘酮类化合物的合成方法，所述的方法为：以式(1)所示的1‑磺酰基‑β‑萘酚衍生物和式(2)所示的N‑氯代丁二酰亚胺为原料，于手性催化剂的作用下，在有机溶剂中进行不对称氯化反应直至反应完全，反应结束后，反应液经后处理得到相应产物，即式(3)所示手性氯代磺酰萘酮类化合物。这类化合物可以作为一类重要的有机生物活性化合物应用于医药、农药领域。本发明提供的这种手性氯代磺酰萘酮类化合物的高效合成方法，其收率高、对映选择性好、反应底物范围广泛、反应试剂廉价易得，具有重要的应用价值。

  公开号：

  CN111116434B
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酸-2-萘酯 在 三氯化铝 、 silica gel 、 zinc(II) chloride 作用下， 以67%的产率得到1-tosylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟甲磺酸酯的阴离子硫杂-弗里斯重排。

  摘要：

  芳基三氟甲磺酸酯经历LDA介导的重排，生成邻羟基芳基三氟甲基砜。在某些情况下，可以控制重排和芳烃生成之间的分配。

  DOI：

  10.1039/b210648e

文献信息

• Access to 2-naphthols <i>via</i> Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H annulation of nitrones with α-diazo sulfonyl ketones
  作者：Lingheng Kong、Xi Han、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c9cc02949d

  日期：——

  Efficient synthesis of 2-naphthols was realized by Ru(II)-catalyzed C–H activation of aryl nitrones and intermolecular [3+3] annulation with α-diazo sulfonyl ketones under redox-neutral conditions. Easily available α-diazo sulfonyl ketones act as a three-carbon component in the reaction.

  通过Ru（II）催化的芳基硝酮的C–H活化和在氧化还原中性条件下用α-重氮磺酰基酮进行分子间[3 + 3]环化，可以实现2-萘酚的高效合成。容易获得的α-重氮磺酰基酮在反应中充当三碳组分。
• 一种二芳基砜类化合物的合成方法
  申请人：新疆大学

  公开号：CN113185434B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明公开了一种通过含铁Lewis酸性离子液体催化芳基三氮烯、DABCO(SO
• Bifunctional Ionic Liquid Catalyzed Multicomponent Arylsulfonation of Phenols with Aryl Triazenes and DABSO for the Synthesis of Diaryl Sulfones
  作者：Yonghong Zhang、Chenjiang Liu、Chengzong Tang、Xinlei Zhou、Bin Wang、Weiwei Jin、Yu Xia

  DOI：10.1055/a-1870-9282

  日期：2022.11

  The bifunctional Lewis acidic ionic liquid (LAIL) catalyzed multicomponent arylsulfonation of phenols with aryl triazenes and DABSO was developed. By using LAILs as redox and Lewis acidic catalysts without any additional promoter or ligand through an N2 extrusion/SO2 insertion sequence, various aryl triazenes were transformed into aryl sulfonyl radicals by coupling with DABSO, and these were then coupled

  开发了双功能路易斯酸性离子液体 (LAIL) 催化苯酚与芳基三氮烯和 DABSO 的多组分芳基磺化。通过使用 LAILs 作为氧化还原和路易斯酸性催化剂，无需任何额外的促进剂或配体，通过 N 2挤出/SO 2插入序列，各种芳基三氮烯通过与 DABSO 偶联转化为芳基磺酰基自由基，然后与苯氧基自由基偶联得到相应的二芳基砜以良好的收率。良好的官能团耐受性、克级反应和避免使用 SO 2气体进一步证明了该芳基磺化反应的实用性。
• Balasubramanian; Baliah, Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 391,393
  作者：Balasubramanian、Baliah

  DOI：——

  日期：——
• Thia-Fries rearrangement of aryl sulfonates in dry media under microwave activation
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mohammad G. Dakamin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00402-0

  日期：2000.4

  An AlCl3-ZnCl2 mixture supported on silica gel is found to be a new efficient medium for the thia-Fries rearrangement of aryl sulfonates in solvent-free conditions under microwave dielectric heating. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.