2-(氨基-苯基-甲基)-萘-1-醇盐酸盐 | 736173-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(氨基-苯基-甲基)-萘-1-醇盐酸盐
• 英文名称: 2-(α-aminobenzyl)-1-naphthol hydrochloride
• 英文别名: 2-aminobenzyl-1-naphthol hydrochloride；2-(Amino-phenyl-methyl)-naphthalen-1-OL hydrochloride；2-[amino(phenyl)methyl]naphthalen-1-ol;hydrochloride
• CAS: 736173-18-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO*ClH
• 分子量: 285.773
• InChiKey: WPTGTWSNQJDKQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-(氨基-苯基-甲基)-萘-1-醇盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-(Phenyl-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-methyl)-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基-3,4-二氢-2H-萘[2,1-e][1,3]恶嗪的合成及取代基对其环链互变异构影响的研究

  摘要：

  许多 2-(α-氨基-Y-取代的-苄基)-1-萘酚盐酸盐是通过方便的曼尼希型氨基烷基化制备的。2,4-二芳基-3,4-二氢-2H-萘[2,1-e][1,3]恶嗪是通过起始氨基萘酚与芳香醛的闭环反应制备的，经证明可提供三-在 300 K 下，CDCl3 中的组分（环 1-开环 2）互变异构混合物。2-芳基对平衡时环链互变异构形式比率的电子效应可以通过方程（1）来描述。研究取代基 X 和 Y 对互变异构平衡的影响 [借助方程 (2) 和 (3) 的多元线性回归分析] 表明，反式链平衡常数受诱导效应 (σF ) 4-苯环上的取代基Y。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300753
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Diphenyl-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,1-e][1,3]oxazine 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以8.14 g的产率得到2-(氨基-苯基-甲基)-萘-1-醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基-3,4-二氢-2H-萘[2,1-e][1,3]恶嗪的合成及取代基对其环链互变异构影响的研究

  摘要：

  许多 2-(α-氨基-Y-取代的-苄基)-1-萘酚盐酸盐是通过方便的曼尼希型氨基烷基化制备的。2,4-二芳基-3,4-二氢-2H-萘[2,1-e][1,3]恶嗪是通过起始氨基萘酚与芳香醛的闭环反应制备的，经证明可提供三-在 300 K 下，CDCl3 中的组分（环 1-开环 2）互变异构混合物。2-芳基对平衡时环链互变异构形式比率的电子效应可以通过方程（1）来描述。研究取代基 X 和 Y 对互变异构平衡的影响 [借助方程 (2) 和 (3) 的多元线性回归分析] 表明，反式链平衡常数受诱导效应 (σF ) 4-苯环上的取代基Y。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300753

文献信息

• Synthesis and detailed conformational analysis of new naphthoxazino[2,3-a]benz[c]azepine and naphthoxazino[2,3-a]thieno[3,2-c]pyridine derivatives
  作者：István Szatmári、Petra Barta、Antal Csámpai、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.060

  日期：2017.8

  naphthoxazine by-products made the separation/purification of the products challenging, therefore the reactions were repeated and systematically studied, starting from secondary and tertiary aminonaphthol derivatives, when the isolation of an ortho-quinonemethide structure occurred unexpectedly. Scope and limitations of its formation were also investigated. Conformational studies including ring inversion of a

  通过修饰的曼尼希型合成途径，通过4,5-二氢-3 H-苯并[ c ]氮杂或6,7-二氢噻吩并[3， 2- c ]吡啶和不同的取代氨基萘。使用微波辐射优化了反应条件，反应时间相对较短，温度为80°C。不需要的萘并恶嗪副产物的形成使产物的分离/纯化具有挑战性，因此，当分离邻位时，从仲氨基和叔氨基萘酚衍生物开始重复和系统地研究反应，从仲和叔氨基萘酚开始-醌甲基化物结构出乎意料地发生。还研究了其形成的范围和局限性。使用NMR方法和补充DFT建模进行了构象研究，包括对新型多杂环化合物的选择进行环倒置。
• Unexpected isomerization of new naphth[1,3]oxazino[2,3-a]isoquinolines in solution, studied by dynamic NMR and supported by theoretical DFT computations
  作者：István Szatmári、Matthias Heydenreich、Andreas Koch、Ferenc Fülöp、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.094

  日期：2013.9

  Through the reactions of 1-aminomethyl-2-naphthol and substituted 1-aminobenzyl-2-naphthols with 3,4-dihydroisoquinoline or 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline under microwave conditions, naphth-[1,2-e][1,3]oxazino[2,3-a]-isoquinoline derivatives were prepared in good yields. The latter reaction was extended by using 2-aminoarylmethyl-1-naphthols, leading to isomeric naphth-[2,1-e][1,3]oxazino[2

  在微波条件下，通过1-氨基甲基-2-萘酚和取代的1-氨基苄基-2-萘酚与3,4-二氢异喹啉或6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉的反应，萘基[[1,2- e]以高收率制备了[] [1,3]恶嗪[2,3- a ]-异喹啉衍生物。后者的反应通过使用2-氨基芳基甲基-1-萘酚来扩展，得到异构的萘基-[2,1- e ] [1,3]恶嗪基[2,3- a ]异喹啉。除了详细的NMR光谱学和理论研究以外，这些新的构象柔性杂环系统还具有立体化学和动力学行为，在溶液中观察到两个非对映异构体之间的意外动力学过程，并通过可变温度进行了研究11 H NMR光谱学和机理已通过理论DFT计算得到证明。
• Transformation reactions of the betti base analog aminonaphthols
  作者：István Szatmári、Anasztázia Hetényi、László Lázár、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/jhet.5570410310

  日期：2004.5

  number of centers of asymmetry were formed with nearly complete diastereoselectivity. Considerable differences were observed in the ring-closing abilities of the unsubstituted and phenyl-substituted aminonaphthols 1 and 2 and of the regioisomeric compounds 1 and 3.

  通过1-（α-氨基苄基）-2-萘酚（贝蒂碱：1），1-氨基甲基-2-萘酚（2）和2-（α-氨基苄基）-1-的简单或多米诺环封闭反应萘酚（反向Betti碱：3）与光气，苯甲磺酸乙酯，2-羧基苯甲醛，乙酰丙酸，水杨醛/福尔马林或水杨醛/乙醛，萘[1,2- e ] [1,3]恶嗪和萘[2,1-制备了e ] [1,3]恶嗪衍生物。1和3的所有氮桥多环衍生物包含许多不对称中心的化合物几乎具有完全非对映选择性。在未取代的和苯基取代的氨基萘1和2以及区域异构化合物1和3的闭环能力上观察到相当大的差异。
• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of (Aminoalkyl)naphthols and (Aminoalkyl)quinolinols by Using Ammonium Carbamate or Ammonium Hydrogen Carbonate as Solid Ammonia Source
  作者：Ferenc Fülöp、István Szatmári

  DOI：10.1055/s-0028-1083347

  日期：——

  Ammonium carbamate and ammonium hydrogen carbonate were used as very effective solid ammonia sources to prepare different (aminoalkyl)naphthols and (aminoalkyl)quinolinols in ethanol and water as solvents under microwave conditions in modified three-component Mannich reactions. The products were obtained in excellent yields in one-pot reactions.

  利用氨基甲酸铵和碳酸氢铵作为非常有效的固体氨源，以乙醇和水为溶剂，在微波条件下通过改良的三组分曼尼希反应制备了不同的（氨基烷基）萘酚和（氨基烷基）喹啉醇。这些产物在一锅反应中获得了极高的产率。