2-chloro-6-methylbenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline | 1310071-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-6-methylbenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline
• 英文别名: 2-Chloro-6-methyl-benzimidazolo[1,2-c]quinazoline；2-chloro-6-methylbenzimidazolo[1,2-c]quinazoline
• CAS: 1310071-30-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃
• 分子量: 267.717
• InChiKey: SZBIMLHQVVDNMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-chloro-6-methylbenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑并喹唑啉类作为新型有效的抗结核化学型：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了寻找作为抗结核病药物的新分子实体，采用支架跳跃策略设计了苯并咪唑并喹唑啉多杂环支架。通过改进的邻苯二胺与isatoic酸酐的串联脱羧亲核加成环缩合反应，然后进一步将中间形成的2-（邻氨基芳基）苯并咪唑与原甲酸三烷基酯/乙酸酯进一步环缩合，合成了32种化合物。体外评估所得的苯并咪唑并喹唑啉类抗结核分枝杆菌H37Rv（ATCC27294菌株）的抗TB活性。对MIC值在0.4-6.25 µg / mL范围内的14种化合物进行了针对RAW 264.7细胞系的细胞生存力测试，发现它们是无毒的（在50 µg / mL下抑制率小于30％）。进一步评估了活性化合物的抗INH抗性Mtb菌株。还发现活性最高的化合物6x [MIC（H37Rv）为0.4 µg / mL]和化合物6d [MIC（H37Rv）为0.78 µg / mL]对INH抗性Mtb菌株具有MIC和MIC值分别为12.5和0.78 µg。 /

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103774

文献信息

• Copper-catalyzed cascade synthesis of benzimidazoquinazoline derivatives under mild condition
  作者：Shan Xu、Juyou Lu、Hua Fu

  DOI：10.1039/c1cc10383k

  日期：——

  A convenient and efficient copper-catalyzed cascade method has been developed for the synthesis of benzimidazoquinazoline derivatives via reactions of readily available substituted 2-(2-halophenyl)benzoimidazoles with amidines or guanidine under mild conditions (even at room temperature).

  已经开发了一种方便有效的铜催化级联方法，用于在温和的条件下（即使在室温下）通过容易获得的取代的2-（2-卤代苯基）苯并咪唑与am或胍的反应来合成苯并咪唑并喹唑啉衍生物。