1-naphthyl cyclohexylcarboxylate | 18731-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthyl cyclohexylcarboxylate
• 英文别名: Cyclohexancarbonsaeure-naphthalin-1-yl-ester；1-Naphthyl cyclohexanecarboxylate；naphthalen-1-yl cyclohexanecarboxylate
• CAS: 18731-61-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: YHQFHCSHUDYBGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyl cyclohexylcarboxylate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到1-hydroxy-2-naphthyl cyclohexyl ketone
  参考文献：
  名称：

  使用第 3 族和第 4 族金属三氟甲磺酸盐作为催化剂的催化 Fries 重排和酰化反应

  摘要：

  发现第 3 族和第 4 族金属三氟甲磺酸盐（Sc(OTf)3、TiCl(OTf)3、Zr(OTf)4 和 Hf(OTf)4）是苯基或 1-萘基酰化物的 Fries 重排的有效催化剂。还发现...

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.267
• 作为产物：
  描述：

  1-萘基苯甲酸酯 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-naphthyl cyclohexylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photo Fries rearrangements of 1-naphthyl esters in the synthesis of 2-acylnaphthoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a028

文献信息

• Hafnium trifluoromethanesulfonate (Hf(OTf)4) as an efficient catalyst in the fries rearrangement and direct acylation of phenol and naphthol derivatives
  作者：Shu Kobayashi、Mitsuhiro Moriwaki、Iwao Hachiya

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00216-x

  日期：1996.3

  Hafnium trifluoromethanesulfonate (hafnium triflate, Hf(OTf)4) was found to be an efficient catalyst in the Fries rearrangement of acyloxy benzene or naphthalene derivatives. The reactions proceeded smoothly in the presence of 5–20 mol% Hf(OTf)4. Regioselective direct acylation of phenol and naphthol derivatives with acid chlorides was also achieved by using Hf(OTf)4 as a catalyst.

  发现三氟甲磺酸（三氟甲磺酸ha，Hf（OTf）4）是酰氧基苯或萘衍生物的弗里斯重排中的有效催化剂。反应在5–20 mol％Hf（OTf）4的存在下顺利进行。通过使用Hf（OTf）4作为催化剂，还可以实现苯酚和萘酚衍生物与酰基氯的区域选择性直接酰化。
• The Catalytic Fries Rearrangement and<i>o</i>-Acylation Reactions Using Group 3 and 4 Metal Triflates as Catalysts
  作者：Shu Kobayashi、Mitsuhiro Moriwaki、Iwao Hachiya

  DOI：10.1246/bcsj.70.267

  日期：1997.1

  Group 3 and 4 metal triflates (Sc(OTf)3, TiCl(OTf)3, Zr(OTf)4, and Hf(OTf)4) were found to be efficient catalysts in the Fries rearrangement of phenyl or 1-naphthyl acylates. It was also found that...

  发现第 3 族和第 4 族金属三氟甲磺酸盐（Sc(OTf)3、TiCl(OTf)3、Zr(OTf)4 和 Hf(OTf)4）是苯基或 1-萘基酰化物的 Fries 重排的有效催化剂。还发现...
• Metal triflates–methanesulfonic acid as new catalytic systems: application to the Fries rearrangement
  作者：Omar Mouhtady、Hafida Gaspard-Iloughmane、Nicolas Roques、Christophe Le Roux

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01599-5

  日期：2003.8

  triflates (Mg, Ca, Sc, Cu, Zn, Y, Ln, Bi) and methanesulfonic acid, leading to active catalytic systems for the Fries rearrangement. In particular, the systems based on yttrium and copper(II) triflate proved to be very active and much cheaper than scandium triflate. The efficiency of these systems might result from the catalytic Lewis acid activation of Brønsted acids.

  在金属三氟甲磺酸酯（Mg，Ca，Sc，Cu，Zn，Y，Ln，Bi）和甲磺酸之间发现了令人惊讶的协同效应，从而导致了Fries重排的活性催化系统。特别地，基于钇和三氟甲磺酸铜（II）的系统被证明是非常活跃的，并且比三氟甲磺酸cheap便宜得多。这些系统的效率可能来自布朗斯台德酸的催化路易斯酸活化。
• The catalytic Fries rearrangement of acyloxy naphthalenes using scandium trifluoromethanesulfonate as a catalyst
  作者：Sh? Kobayashi、Mitsuhiro Moriwaki、Iwao Hachiya

  DOI：10.1039/c39950001527

  日期：——

  The catalytic Fries rearrangement of acyloxy naphthalenes proceeds smoothly using a small amount of scandium trifluoromethanesulfonate (5 mol%) to afford the corresponding hydroxynaphthyl ketones in high yields.

  使用少量三氟甲磺酸钪（5 摩尔%）就能顺利进行酰氧基萘的弗里斯催化重排，并以高产率得到相应的羟基萘酮。
• Phosphine-catalyzed photo-induced alkoxycarbonylation of alkyl iodides with phenols and 1,4-dioxane through charge-transfer complex
  作者：Xing-Wei Gu、Youcan Zhang、Fengqian Zhao、Han-Jun Ai、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(23)64398-0

  日期：2023.5

  alkoxycarbonylation of alkyl iodides with phenols and ethers. Based on the electron donor-acceptor photoactivation strategy, the reaction can be realized at atmospheric pressure of CO under transition metal-free conditions. This promising approach demonstrates high functional group tolerance and excellent chemoselectivity. Additionally, five-component perfluoroalkylative carbonylation for the synthesis of β-perfluoroalkyl

  电荷转移络合物和光照射的结合为可持续化学的要求提供了一个有前途的解决方案。在此，我们开发了膦催化的可见光诱导的烷基碘与酚类和醚类的烷氧基羰基化反应。基于电子供体-受体光活化策略，该反应可以在无过渡金属的条件下在常压 CO 下实现。这种有前途的方法展示了高官能团耐受性和出色的化学选择性。此外，还可以实现由未活化的烯烃和全氟烷基碘化物合成β-全氟烷基酰氧基酯的五组分全氟烷基化羰基化反应。此外，由于克级反应的优异性能和13CO结果，它为大规模生产和其他应用提供了潜在的机会。