2'-amino-2-oxo-2H-spiro[acenaphthylene-1,4'-benzo[h]chromene]-3'-carbonitrile | 1240347-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2'-amino-2-oxo-2H-spiro[acenaphthylene-1,4'-benzo[h]chromene]-3'-carbonitrile
• 英文别名: 2'-Amino-2-oxospiro[acenaphthylene-1,4'-benzo[h]chromene]-3'-carbonitrile；2'-amino-2-oxospiro[acenaphthylene-1,4'-benzo[h]chromene]-3'-carbonitrile
• CAS: 1240347-86-7
• 化学式: C₂₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 374.398
• InChiKey: ISFVWJRNTHWLBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  76.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 丙二腈 、 苊醌 在 Eosin Y 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以88%的产率得到2'-amino-2-oxo-2H-spiro[acenaphthylene-1,4'-benzo[h]chromene]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  光激发有机染料 Na 2曙红 Y通过直接氢原子转移 (HAT) 过程在螺苊和 1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮的光化学可见光诱导合成中的新作用在空气气氛下

  摘要：

  通过有机染料 Na 2曙红 Y 衍生的光激发态，通过Knoevenagel-Michael 环缩合反应无金属合成螺苊和 1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮的绿色多组分串联策略在环境温度和空气气氛下，通过可见光介导的乳酸乙酯水溶液作为直接氢原子转移 (HAT) 催化剂。这项研究为进一步使用具有商业可用性和廉价性的无金属有机染料 Na 2曙红Y在光化学合成中使用最少的催化剂，能源效率高，收率高，操作简单，反应省时，原子经济性高，从而满足可持续和绿色化学的一些特征。值得注意的是，这种环化反应也可以在克级规模上运行，这凸显了该反应在工业用途中的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109628

文献信息

• Copper(II) acetate monohydrate: an efficient and eco-friendly catalyst for the one-pot multi-component synthesis of biologically active spiropyrans and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives under solvent-free conditions
  作者：Farzaneh Mohamadpour、Malek Taher Maghsoodlou、Reza Heydari、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1007/s11164-016-2565-0

  日期：2016.12

  natural and economical catalyst for the multi-component efficient synthesis of biologically active spiro-4H-pyran derivatives and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives with excellent yields and short reaction times. The most important advantages of this procedure are its mild, non-toxic and inexpensive catalyst, one-pot synthesis, environmentally benign nature, solvent-free conditions

  摘要 我们已经研究了乙酸铜（II）一水合物作为温和的，对环境无害的，天然的和经济的催化剂，用于多组分有效合成生物活性spiro-4 H -pyran衍生物和1 H -pyrazolo的催化能力[1,2] -b] phthalazine-5,10-dione衍生物，具有优异的收率和较短的反应时间。该方法最重要的优点是其温和，无毒且便宜的催化剂，一锅合成，环境友好的性质，无溶剂条件，简单的操作程序和高效的条件。 图形概要
• FACILE ONE-POT SYNTHESIS OF SPIROACENAPHTHYLENE DERIVATIVES USING SBA-Pr-NH2
  作者：G. MOHAMMADI ZIARANI、P HAJIABBASI、A BADIEI、M AMANLOU

  DOI：10.4067/s0717-97072015000200011

  日期：——

  (SBA-Pr-NH 2 ), spiroacenaphthylene, heterogeneous catalyst, green synthesis. 1. INTRODUCTION Spiro compounds are known for their biological properties and presence in an important class of naturally occurring substances 1, 2 such as alkaloids, lactones or terpenoids. 3 Nowadays, medicinal structures commonly consist of rigid hetero ring systems, among them spiro-chromene, -pyran, -pyrimidine, and -pyrazole

  摘要在室温下，使用氨基官能化的二氧化硅（SBA-Pr-NH 2）作为异质高效固体碱催化剂，从simple苯醌，丙二腈和苯酚衍生物中可轻松获得高产率的新型螺ac烯衍生物。在当前程序中使用SBA-Pr-NH 2具有多个优点，例如程序更简单，反应时间更短，合成容易，后处理更简单。同样，催化剂的再循环完成，而催化剂的活性没有显着降低。关键字：氨基官能化二氧化硅（SBA-Pr-NH 2），螺ac烯，非均相催化剂，绿色合成。1.简介螺化合物因其生物学特性和存在于一类重要的天然物质1、2（例如生物碱，内酯或萜类化合物）中而闻名。3时至今日
• [Cu(bpdo)2·2H2O]2+/montmorillonite: a highly effective and recyclable catalyst for the synthesis of 2-amino-4H-chromenes, 2-amino-4H-benzopyrans and spiroacenaphthylene derivatives via MCR in aqueous media
  作者：Reihaneh Malakooti、Majid M. Heravi、Zahra Amiri、Kosar Kafshdarzadeh、Vahideh Zadsirjan、Zeynab Parsaee

  DOI：10.1007/s11164-022-04745-2

  日期：2022.7

  [Cu(bpdo)2·2H2O]2+/Montmorillonite was successfully prepared by impregnation method and characterized by XRD, FESEM, EDS, ICP, FT-IR, and TGA. The XRD patterns show swelling of montmorillonite layers, leading more absorption of the Cu (II) complexes. The catalytic activity of this novel nanocomposite was investigated in the efficient synthesis of 2-amino-4H-chromene and 2-amino-4H-benzopyran derivatives

  采用浸渍法成功制备了[Cu(bpdo) 2 ·2H 2 O] 2+ /蒙脱土，并通过XRD、FESEM、EDS、ICP、FT-IR和TGA对其进行了表征。XRD 图案显示蒙脱石层膨胀，导致更多的铜 (II) 配合物吸收。研究了这种新型纳米复合材料在通过多组分反应 (MCR) 有效合成 2-氨基-4 H-色烯和 2-氨基-4 H-苯并吡喃衍生物中的催化活性。在 [Cu(bpdo) 2 ·2H 2 O] 2+存在下，多种取代苯甲醛、丙二腈（或氰基乙酸乙酯）和多种可烯醇化的 C-H 活化酸性化合物发生反应/Mont，在回流条件下在EtOH/H 2 O中得到相应的2-氨基-4 H-色烯和2-氨基-4 H-苯并吡喃衍生物。此外，在[Cu(bpdo) 2 ·2H 2 O] 2+ /Mont、EtOH/H 2回流条件下，成功合成了螺色烯和螺苊衍生物。O. 这种方法的一些优点包括效率和快速，导致反应时间短
• One-pot three-component synthesis of the spiroacenaphthylene derivatives
  作者：Mina Saeedi、Majid M. Heravi、Yahya S. Beheshtiha、Hossein A. Oskooie

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.067

  日期：2010.7

  A facile and efficient one-pot three-component synthesis of the spiroacenaphthylene derivatives was achieved, via the reaction of acenaphthequinone, malononitrile/ethylcyanoacetate and various reagents including alpha-methylencarbonyl compounds/enols. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalyst-free, visible light irradiation promoted synthesis of spiroacenaphthylenes and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones in aqueous ethyl lactate
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.113041

  日期：2021.2