naphthalen-1-yl 3-oxobutanoate | 38463-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-yl 3-oxobutanoate
• 英文别名: acetoacetic acid-[1]naphthyl ester；Acetessigsaeure-[1]naphthylester；Acetessigsaeure-；Acetessigsaeure-naphth-1-yl-ester；O-Acetacetyl-α-naphthol；Naphthalen-1-yl 3-oxobutanoate
• CAS: 38463-63-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: ZWABKBNAHLPVOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  391.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yl 3-oxobutanoate 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 1-methyl-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rall'; Perekalin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 815,819; engl. Ausg. S. 781, 785

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 乙酰乙酸乙酯 在 manganese(II)carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到naphthalen-1-yl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  锰（II）盐可作为非常规条件下β-酮酯化学选择性酯交换的有效催化剂

  摘要：

  已经在常规和非常规条件下使用台式化学药品（例如Mn（II）盐）作为催化剂研究了β-酮酸酯与各种醇的酯交换反应。这些方法提供了高产率的β-酮酸酯的酯交换反应，并显着加快了反应速度并缩短了反应时间。与现有程序相比，在非常规方法（如超声处理和微波辐射）下开发的协议非常有前途。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.030

文献信息

• Manganese(II) salts as efficient catalysts for chemo selective transesterification of β-keto esters under non-conventional conditions
  作者：G. Krishnaiah、B. Sandeep、D. Kondhare、K.C. Rajanna、J. Narendar Reddy、Y. Rajeshwar Rao、P.K. Zhubaidha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.030

  日期：2013.2

  Transesterification of β-ketoesters with various alcohols has been studied under conventional and non-conventional conditions using desktop chemicals such as Mn(II) salts as catalysts. These methods offered transesterification of β-ketoesters in good yields with dramatic rate accelerations and reduced reaction times. The developed protocols under nonconventional methods such as sonication and microwave

  已经在常规和非常规条件下使用台式化学药品（例如Mn（II）盐）作为催化剂研究了β-酮酸酯与各种醇的酯交换反应。这些方法提供了高产率的β-酮酸酯的酯交换反应，并显着加快了反应速度并缩短了反应时间。与现有程序相比，在非常规方法（如超声处理和微波辐射）下开发的协议非常有前途。
• Derivatives of acetoacetic acid. Part VIII. The synthesis of coumarins from aryl acetoacetates
  作者：R. N. Lacey

  DOI：10.1039/jr9540000854

  日期：——
• Prussian Blue as an Efficient Catalyst for Rate Accelerations in the Transesterification of β-Ketoesters
  作者：P. Srinivas、K. C. Rajanna、G. Krishnaiah、M. Satish Kumar、J. Narender Reddy

  DOI：10.1080/15533174.2013.799488

  日期：2014.9.14

  Prussian blue triggered transesterification of ethylacetoacetate with various alcohols underwent efficiently. The reaction is mild, eco-friendly, and selective with good yields. The proposed reaction pathway depicts the formation of an intermediate by the interaction of beta-ketoesters with catalytic site of the Prussian blue, followed by nucleophilic attack of the alcohol at the electrophilic center followed by successive elimination of the proton to give the product. Observed longer reaction times under conventional conditions reduced amazingly under sonication and microwave irradiation followed enhanced yield of products.
• Rall'; Perekalin, Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1952, vol. 25, p. 1330; engl. Ausg. S. 1391
  作者：Rall'、Perekalin

  DOI：——

  日期：——
• Rall'; Perekalin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 815,819; engl. Ausg. S. 781, 785
  作者：Rall'、Perekalin

  DOI：——

  日期：——