naphthalen-1-yl 3-oxobutanoate | 38463-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-yl 3-oxobutanoate
• 英文别名: acetoacetic acid-[1]naphthyl ester；Acetessigsaeure-[1]naphthylester；Acetessigsaeure-；Acetessigsaeure-naphth-1-yl-ester；O-Acetacetyl-α-naphthol；Naphthalen-1-yl 3-oxobutanoate
• CAS: 38463-63-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: ZWABKBNAHLPVOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  391.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yl 3-oxobutanoate 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 1-methyl-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rall'; Perekalin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 815,819; engl. Ausg. S. 781, 785

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 乙酰乙酸乙酯 在 manganese(II)carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到naphthalen-1-yl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  锰（II）盐可作为非常规条件下β-酮酯化学选择性酯交换的有效催化剂

  摘要：

  已经在常规和非常规条件下使用台式化学药品（例如Mn（II）盐）作为催化剂研究了β-酮酸酯与各种醇的酯交换反应。这些方法提供了高产率的β-酮酸酯的酯交换反应，并显着加快了反应速度并缩短了反应时间。与现有程序相比，在非常规方法（如超声处理和微波辐射）下开发的协议非常有前途。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.030

文献信息

• N, N’-dimethyl formamide (DMF) mediated Vilsmeier–Haack adducts with 1,3,5-triazine compounds as efficient catalysts for the transesterification of β-ketoesters
  作者：Govardhan Duguta、Chinna Rajanna Kamatala、Satish Kumar Mukka、Bhooshan Muddam、Yadaiah Chityala

  DOI：10.1080/00397911.2020.1750033

  日期：2020.6.2

  Abstract N, N’-dimethyl formamide (DMF) mediated Vilsmeier–Haack (VH) adducts with 1,3,5-triazine compunds such as trichloroisocyanuric acid (TCCA) and trichlorotriazine (TCTA) were prepared by replacing classical oxy chlorides POCl3, and SOCl2, which were explored as efficient catalysts for the transesterification of β-ketoesters. The prepared (TCCA/DMF) and (TCTA/DMF) adducts improved greenery of

  摘要 通过取代经典的氯氧氯化物 POCl3，制备了 N, N'-二甲基甲酰胺 (DMF) 介导的 Vilsmeier-Haack (VH) 加合物与三氯异氰尿酸 (TCCA) 和三氯三嗪 (TCTA) 等 1,3,5-三嗪化合物。 SOCl2，被探索作为β-酮酯酯交换的有效催化剂。制备的 (TCCA/DMF) 和 (TCTA/DMF) 加合物改善了经典 Vilsmeier-Haack 试剂 (POCl3/DMF) 和 (SOCl2/DMF) 的绿色，并证明了它们更好的催化活性。反应时间范围：3.5 到 6.5 小时（SOCl2/DMF）；2.8–5.2 小时（POCl3/DMF）；2.5–5.2 小时 (TCCA/DMF) 和 2.5–5.0 小时 (TCTA/DMF) 催化系统。使用这些试剂的超声波 (US) 辅助方案进一步缩短了反应时间（两到三倍），而使用这些试剂的微波辅助 (MW) 协议要有效得多。与美国辅助反应相比，在
• Derivatives of acetoacetic acid. Part VIII. The synthesis of coumarins from aryl acetoacetates
  作者：R. N. Lacey

  DOI：10.1039/jr9540000854

  日期：——
• Prussian Blue as an Efficient Catalyst for Rate Accelerations in the Transesterification of β-Ketoesters
  作者：P. Srinivas、K. C. Rajanna、G. Krishnaiah、M. Satish Kumar、J. Narender Reddy

  DOI：10.1080/15533174.2013.799488

  日期：2014.9.14

  Prussian blue triggered transesterification of ethylacetoacetate with various alcohols underwent efficiently. The reaction is mild, eco-friendly, and selective with good yields. The proposed reaction pathway depicts the formation of an intermediate by the interaction of beta-ketoesters with catalytic site of the Prussian blue, followed by nucleophilic attack of the alcohol at the electrophilic center followed by successive elimination of the proton to give the product. Observed longer reaction times under conventional conditions reduced amazingly under sonication and microwave irradiation followed enhanced yield of products.
• Rall'; Perekalin, Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1952, vol. 25, p. 1330; engl. Ausg. S. 1391
  作者：Rall'、Perekalin

  DOI：——

  日期：——