1,4-Naphthochinon-1-phenylhydrazon | 19059-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-Naphthochinon-1-phenylhydrazon
• 英文别名: 1-phenylazo-4-hydroxynaphthalene；p-naphtoquinone phenylhydrazone；Naphthochinon-(1,4)-monophenylhydrazon；Naphthochinon-(1,4)-yl-phenylhydrazon；1,4-Naphthochinon-N-phenylhydrazon；4-(phenylhydrazinylidene)naphthalen-1-one
• CAS: 19059-71-3；108279-30-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: NZZPXZGSADNPOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  406.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Naphthochinon-1-phenylhydrazon 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4E)-4-(phenylhydrazinylidene)naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用互变异构进行交换和信号转导

  摘要：

  良好形式：将柔性哌啶单元连接到4-（苯基二氮烯基）萘-1-醇上可构建互变异构开关，其中可通过质子化和去质子化实现互变异构平衡的有向转移（见图）。发达的分子开关表现出可接受的与少量碱金属和碱土金属离子的络合，并为进一步开发有效的分子传感器奠定了有希望的基础。

  DOI：

  10.1002/anie.200903301
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-4-(苯基亚肼基)萘-1-酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,4-Naphthochinon-1-phenylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Becker, H. G. O.; Franze, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 6, p. 957 - 964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Tandem Oxidative-Protection Reaction of Benzylic Alcohols to Corresponding Arylhydrazones and Oximes
  作者：Rashid Badri、Mohammad Reza Shushizadeh

  DOI：10.1080/10426500601015724

  日期：2007.4.1

  A mild and efficient one-pot synthesis of hydrazones and oximes from the reaction of the oxidation product of benzyl alcohols and phenols by 3,6-bis(triphenylphosphonium)cyclohexene dichromate with phenylhydrazine, 2,4-dinitrophenyl-hydrazine, and hydroxylamine is described.
• Kallmayer; Kruppert, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 7, p. 483 - 485
  作者：Kallmayer、Kruppert

  DOI：——

  日期：——
• Becker, H. G. O.; Franze, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 6, p. 957 - 964
  作者：Becker, H. G. O.、Franze, J.

  DOI：——

  日期：——
• Exploiting Tautomerism for Switching and Signaling
  作者：Liudmil Antonov、Vera Deneva、Svilen Simeonov、Vanya Kurteva、Daniela Nedeltcheva、Jakob Wirz

  DOI：10.1002/anie.200903301

  日期：2009.10.5

  Good form: Attaching a flexible piperidine unit to 4‐(phenyldiazenyl)naphthalen‐1‐ol allows construction of a tautomeric switch, where directed shift of the tautomeric equilibrium can be achieved through protonation and deprotonation (see picture). The developed molecular switch shows acceptable complexation with small alkali‐ and alkaline‐earth‐metal ions and forms a promising base for further development

  良好形式：将柔性哌啶单元连接到4-（苯基二氮烯基）萘-1-醇上可构建互变异构开关，其中可通过质子化和去质子化实现互变异构平衡的有向转移（见图）。发达的分子开关表现出可接受的与少量碱金属和碱土金属离子的络合，并为进一步开发有效的分子传感器奠定了有希望的基础。