3-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,1-e][1,3]oxazine | 1250256-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,1-e][1,3]oxazine
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-2,4-dihydrobenzo[h][1,3]benzoxazine；3-(4-fluorophenyl)-2,4-dihydrobenzo[h][1,3]benzoxazine
• CAS: 1250256-64-4
• 化学式: C₁₈H₁₄FNO
• 分子量: 279.314
• InChiKey: VWTVJHLQDBEAAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 萘酚 、 4-氟苯胺 在 K₁₀ Montmorillonite Clay 作用下， 反应 0.08h， 以74%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,1-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  新型高效微波辅助三组分反应合成恶嗪衍生物

  摘要：

  通过使用蒙脱石作为催化剂，由1-萘酚，各种苯胺和福尔马林进行高效，新颖的一锅微波辅助三组分反应，可以在几分钟内以高达98％的产率制备恶嗪衍生物。该过程非常简单，高效且环境友好，因为它不使用任何有毒的助剂或溶剂。该方法的主要优点是收率高，反应时间短，后处理容易，并且采用非色谱法纯化产物。

  DOI：

  10.13005/ojc/320442

文献信息

• An Efficient Synthesis of 3,4-Dihydro-3-substituted-2H-naphtho[2,1-e][1,3]oxazine Derivatives Catalyzed by Zirconyl(IV) Chloride and Evaluation of its Biological Activities
  作者：Amol H. Kategaonkar、Swapnil S. Sonar、Rajkumar U. Pokalwar、Atul H. Kategaonkar、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1657

  日期：2010.6.20

  †An efficient and novel one-pot synthesis of new 3,4-dihydro-3-substituted-2H-naphtho[2,1-e][1,3]oxazine derivatives from 1-naphthol, various anilines and formalin at room temperature grinding is presented. The six-membered N,O-heterocyclic skeleton was constructed via zirconyl(IV) chloride promoted Mannich type reaction. In vitro antimicrobial activities of synthesized compounds have been investigated

  †在室温下从 1-萘酚、各种苯胺和福尔马林高效且新颖的一锅法合成新的 3,4-二氢-3-取代-2H-萘并[2,1-e][1,3]恶嗪衍生物磨削呈现。六元 N,O-杂环骨架是通过氯化锆 (IV) 促进的曼尼希型反应构建的。与标准药物相比，合成化合物的体外抗菌活性已针对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌、革兰氏阴性大肠杆菌和两种真菌白色念珠菌和黑曲霉进行了研究。初步生物测定结果表明，一些标题化合物具有显着的抗菌和抗真菌活性。
• Polyethylene glycol (PEG) mediated expeditious synthetic route to 1,3-oxazine derivatives
  作者：Pravin V. Shinde、Amol H. Kategaonkar、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.01.011

  日期：2011.8

  Various 1,3-oxazine derivatives were synthesized in high yields, within shorter reaction times using PEG-400 as a safer medium/mediator. This synthetic route is exceedingly easy and avoids the use of acid/base catalysts. (C) 2011 Murlidhar S. Shingare. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.