N-(2-Diaethylamino-aethyl)-o-phenylendiamin | 40516-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-Diaethylamino-aethyl)-o-phenylendiamin
• 英文别名: 2-<β-Diaethylamino-aethylamino>-anilin；N-<2-Diaethylamino-aethyl>-o-diphenylenamin；1-β-Diethylaminoethyl-o-phenylendiamin；N-(2-diethylamino-ethyl)-benzene-1,2-diamine；N1-[2-(diethylamino)ethyl]benzene-1,2-diamine；2-N-[2-(diethylamino)ethyl]benzene-1,2-diamine
• CAS: 40516-96-9
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃
• 分子量: 207.319
• InChiKey: QCPBUPZDJQWDCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-148 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Diaethylamino-aethyl)-o-phenylendiamin 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(2-diethylamino-ethyl)-3-phenyl-1,2-dihydro-quinoxalin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  杂环系列中的药用化学研究。三，信息。喹喔啉系列的季化合物

  摘要：

  根据我们的研究，1-（β-二乙氨基-乙基）-3-苯基-喹喔啉鎓-氯化物-盐酸盐（化合物1）呈现出有趣的药理特性（洋地黄类对离体青蛙心脏的作用）。因此，已经合成了许多相似的喹喔啉鎓化合物，并且以各种方式阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350716
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloroethyl)-2-nitroaniline 在 sodium dithionite 、 乙醇 、 苯 作用下， 生成 N-(2-Diaethylamino-aethyl)-o-phenylendiamin
  参考文献：
  名称：

  Hippchen, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 263,270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antiviral activity of benzimidazole derivatives. III. Novel anti-CVB-5, anti-RSV and anti-Sb-1 agents
  作者：Michele Tonelli、Federica Novelli、Bruno Tasso、Iana Vazzana、Anna Sparatore、Vito Boido、Fabio Sparatore、Paolo La Colla、Giuseppina Sanna、Gabriele Giliberti、Bernardetta Busonera、Pamela Farci、Cristina Ibba、Roberta Loddo

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.043

  日期：2014.9

  A library of eighty-six assorted benzimidazole derivatives was screened for antiviral activity against a panel of ten RNA and DNA viruses. Fifty-two of them displayed different levels of activity against one or more viruses, among which CVB-5, RSV, BVDV and Sb-1 were the most frequently affected. In particular, fourteen compounds exhibited an EC50 in the range 9–17 μM (SI from 6 to >11) versus CVB-5

  筛选了八十六种各种苯并咪唑衍生物的文库对十种RNA和DNA病毒的抗病毒活性。 其中有52个针对一种或多种病毒表现出不同水平的活性，其中CVB-5，RSV，BVDV和Sb-1受感染最频繁。特别是，与CVB-5相比，十四种化合物的EC 50为9–17μM（SI为6至> 11），七种化合物的EC 50为5–15μM（SI为6.7至⩾20） ）对抗RSV，因此所产生的效果与相应的参考药物（NM108和利巴韦林）相当或更高。这些化合物大多数衍生自2-苄基苯并咪唑，也衍生自其他分子支架[例如1-苯基苯并咪唑（2），2-三氟甲基苯并咪唑（69），二氢吡啶并[3'，2'：4,5]咪唑[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂-5-酮（3），二苯并[ c ^，ë ]苯并咪唑[1,2一]氮杂（22），和2-（四氢-吡喃-2-基）苯并咪唑（81，82和86）]都与活动的针对这些有趣水平或其他病毒（BVDV，Sb-
• Synthesis, Chemical Characterization, and μ-Opioid Receptor Activity Assessment of the Emerging Group of “Nitazene” 2-Benzylbenzimidazole Synthetic Opioids
  作者：Marthe M. Vandeputte、Katleen Van Uytfanghe、Nathan K. Layle、Danielle M. St. Germaine、Donna M. Iula、Christophe P. Stove

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00064

  日期：2021.4.7

  μ-opioid receptor (MOR) activation. On the basis of absorption spectra and retention times, high-performance liquid chromatography coupled to diode-array detection (HPLC-DAD) allowed differentiation between most analogues. Time-of-flight mass spectrometry (LC-QTOF-MS) identified a fragment with m/z 100.11 for 12/14 compounds, which could serve as a basis for MS-based nitazene screening. MOR activity determination

  最近在非法市场上出现了几种2-苄基苯并咪唑类阿片（也称为“硝氮”）。自2019年出现以来，最常遇到的成员是异硝氮烯，已被确认有多人死亡。尽管最近的调度工作都针对异硝氮烯，但许多其他类似物仍未受到管制。由于与芬太尼在结构上无关，因此对这些化合物的潜在危害知之甚少。在这项研究中，合成了十种尼硝嗪和四种代谢物，通过四种不同的技术对其进行了分析表征，并使用两种基于细胞的β-arrestin2/ mini-Gi募集试验来监测μ阿片受体（MOR）的活化，从而进行药理学评估。根据吸收光谱和保留时间，高效液相色谱结合二极管阵列检测（HPLC-DAD）可以区分大多数类似物。飞行时间质谱（LC-QTOF-MS）鉴定出具有以下特征的片段m / z为100/11的12/14化合物，可作为基于MS的硝氮烯筛选的基础。MOR活性测定证实，硝苯甲酸酯通常是高活性的，几种类似物的效力和功效超过芬太尼。特别重要的是，N-去
• Benzimidazole and imidazole inhibitors of histone deacetylases: Synthesis and biological activity
  作者：Jerome C. Bressi、Ron de Jong、Yiqin Wu、Andy J. Jennings、Jason W. Brown、Shawn O’Connell、Leslie W. Tari、Robert J. Skene、Phong Vu、Marc Navre、Xiaodong Cao、Anthony R. Gangloff

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.092

  日期：2010.5

  A series of N-hydroxy-3-[3-(1-substituted-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-acrylamides (5a-5ab) and N-hydroxy-3-[ 3-( 1,4,5-trisubstituted-1H-imidazol-2-yl)-phenyl]-acrylamides (12a-s) were designed, synthesized, and found to be nanomolar inhibitors of human histone deacetylases. Multiple compounds bearing an N1-piperidine demonstrate EC(50)s of 20-100 nM in human A549, HL60, and PC3 cells, in vitro and in vivo hyperacetylation of histones H3 and H4, and induction of p21(waf). Compound 5x displays efficacy in human tumor xenograft models. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Zimmer; Andrews; Sill, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1967, vol. 17, # 5, p. 607 - 609
  作者：Zimmer、Andrews、Sill

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 7-alkylamino substituted benzo[a]phenazin derivatives as dual topoisomerase I/II inhibitors
  作者：Bing-Lei Yao、Yan-Wen Mai、Shuo-Bin Chen、Hua-Ting Xie、Pei-Fen Yao、Tian-Miao Ou、Jia-Heng Tan、Hong-Gen Wang、Ding Li、Shi-Liang Huang、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.024

  日期：2015.3

  A novel series of benzo[a]phenazin derivatives bearing alkylamino side chains were designed, synthesized and evaluated for their topoisomerases inhibitory activity as well as cytotoxicity against four human cancer cell lines (HL-60, K-562, HeLa, and A549). These compounds were found to be dual inhibitors of topoisomerase (Topo) I and Topo II, and exhibited excellent antiproliferative activity, in particular against HL-60 cells with submicromolar IC50 values. Further mechanistic studies showed that this class of compounds acted as Topo I poisons by stabilizing the Topo I-DNA cleavage complexes and Topo II catalytic inhibitors by inhibiting the ATPase activity of hTopo II. Molecular docking studies revealed the binding modes of these compounds for Topo I and Topo II. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.