n-butyl 2-(4-methoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate | 1315232-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: n-butyl 2-(4-methoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate
• 英文别名: butyl 2-(4-methoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)acetate
• CAS: 1315232-81-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: QZDUYNQROAKZRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 邻甲氧基苯甲酸 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 氧气 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以60%的产率得到n-butyl 2-(4-methoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）氧化酶催化生物质衍生的γ-戊内酯中的CH烯基化

  摘要：

  钌（II）双羧酸盐氧化酶催化是用氧气作为绿色氧化剂组装官能化芳烃的强大工具，但该策略迄今仅限于其在传统有机溶剂中的使用。在本文中，我们报道了在生物质衍生的γ-戊内酯作为反应介质中，钌（II）双羧酸双酯催化的C–H功能化的绿色过程。氧化酶催化的特征是具有足够的底物范围，并且以氧气作为唯一氧化剂可以有效地进行。H 2 O是唯一的副产物，反映了这种C–H活化方法的整体绿色性质。

  DOI：

  10.1039/c7gc03353b

文献信息

• Ruthenium(<scp>ii</scp>) oxidase catalysis for C–H alkenylations in biomass-derived γ-valerolactone
  作者：Alexander Bechtoldt、Marcel E. Baumert、Luigi Vaccaro、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c7gc03353b

  日期：——

  Ruthenium(II) biscarboxylate oxidase catalysis is a powerful tool for the assembly of functionalized arenes with oxygen as a green oxidant, but this strategy was thus far limited to its use in traditional organic solvents. Herein, we report on a green procedure for the ruthenium(II) biscarboxylate-catalysed C–H functionalisation in biomass-derived γ-valerolactone as the reaction medium. The oxidase

  钌（II）双羧酸盐氧化酶催化是用氧气作为绿色氧化剂组装官能化芳烃的强大工具，但该策略迄今仅限于其在传统有机溶剂中的使用。在本文中，我们报道了在生物质衍生的γ-戊内酯作为反应介质中，钌（II）双羧酸双酯催化的C–H功能化的绿色过程。氧化酶催化的特征是具有足够的底物范围，并且以氧气作为唯一氧化剂可以有效地进行。H 2 O是唯一的副产物，反映了这种C–H活化方法的整体绿色性质。
• Direct access to isoindolines through tandem Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed alkenylation and cyclization of N-benzyltriflamides
  作者：Neeraj Kumar Mishra、Jihye Park、Satyasheel Sharma、Sangil Han、Mirim Kim、Youngmi Shin、Jinbong Jang、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1039/c3cc49486a

  日期：——

  The rhodium-catalyzed oxidative alkenylation of N-benzyltriflamides with olefins followed by an intramolecular cyclization via C–H bond activation is described.

  描述了一种通过铑催化的氧化烯烃化反应，将N-苄基三氟甲基酰胺与烯烃反应，然后通过分子内环化反应，通过C-H键活化实现。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative C–H Bond Alkenylations in Water: Expedient Synthesis of Annulated Lactones
  作者：Lutz Ackermann、Jola Pospech

  DOI：10.1021/ol201563r

  日期：2011.8.19

  Ruthenium-catalyzed cross-dehydrogenative C-H bond alkenylations occurred efficiently in environmentally benign water, which was exploited for an oxidative phthalide synthesis with ample scope. Mechanistic studies provided strong evidence for the oxidative alkenylation to proceed by an irreversible C-H bond metalation via acetate assistance.
• Electrooxidative Rhodium-Catalyzed C−H/C−H Activation: Electricity as Oxidant for Cross-Dehydrogenative Alkenylation
  作者：Youai Qiu、Wei-Jun Kong、Julia Struwe、Nicolas Sauermann、Torben Rogge、Alexej Scheremetjew、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201803342

  日期：2018.5.14

  Rhodium(III) catalysis has enabled a plethora of oxidative C−H functionalizations, which predominantly employ stoichiometric amounts of toxic and/or expensive metal oxidants. In contrast, we herein describe the first electrochemical rhodium‐catalyzed C−H activation that avoids hazardous chemical oxidants. Environmentally benign twofold C−H/C−H functionalizations were accomplished with weakly coordinating

  铑（III）催化已实现大量的氧化CHH功能化，主要使用化学计量的有毒和/或昂贵的金属氧化剂。相反，我们在此描述了避免有害化学氧化剂的第一个电化学铑催化的CH活化。利用弱配位的苯甲酸和苯甲酰胺，利用电作为末端氧化剂，并生成H 2作为唯一的副产物，可以实现对环境无害的CH-H / CH官能化。