5H-benzocyclohepten-5-one | 485-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 5H-benzocyclohepten-5-one
• 英文别名: 2,3-benzotropone；2,3-Benzotropon；5H-benzo[7]annulen-5-one；benzo[7]annulen-5-one
• CAS: 485-46-1
• 化学式: C₁₁H₈O
• mdl: MFCD24391577
• 分子量: 156.184
• InChiKey: SBWVASGNXJVLND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-benzocyclohepten-5-one 在 溴 作用下， 生成 5,7-Dibrom-2,3-benzotropon
  参考文献：
  名称：

  720. Tropolones。第十部分。2,3-苯甲酮的合成与性能

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590003586
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇 在 potassium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 selenium(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5H-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过异构体苯并重氮环庚烯进入萘基碳烯重排歧管。

  摘要：

  在氩气中于10 K分离的4,5-苯并重氮环庚三烯（15）的辐照（λ= 670或> 613 nm）主要产生2,3-苯并双环[4.1.0]庚2,4,6-三烯（ 9）伴有少量三重态4,5,5-苯并环庚三烯（2）和2-萘基卡宾（10）。建立了可逆的光平衡，其中9在λ= 290 nm处转换为10，然后在λ= 360 nm处再生。同样，基质分离的2,3-苯并重氮环庚三烯（16）在λ= 670或> 613 nm时产生4,5-苯并双环[4.1.0]庚-2,4,6-三烯（11），但未检测到2 ，3-苯并环庚三烯叉（4）。在λ= 290 nm处辐照11导致开环成三联体1-萘基卡宾（12），继而在λ= 342或> 497 nm处环化回11。重氮化合物和光产物的特征在于IR，适当时通过紫外/可见光谱和ESR光谱，并通过比较实验和B3LYP / 6-31G计算得出的每种物种的IR光谱。在任何一种重氮化合物的光解过程

  DOI：

  10.1021/jo020304z

文献信息

• [EN] PYRIMIDOOXAZOCINE DERIVATIVES AS MTOR - INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDOOXAZOCINE UTILES COMME INHIBITEURS DE mTOR
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013111106A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to bicydic heterocyclic derivatives of general formula (I) to a process for preparing them and to the therapeutic use thereof.

  这项发明涉及一般式（I）的双环杂环衍生物，涉及制备它们的过程以及它们的治疗用途。
• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 4. <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid as a Chemospecific Tool for Single Electron Transfer-Based Oxidation Processes
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、P. S. Baran、Y.-L. Zhong

  DOI：10.1021/ja012127+

  日期：2002.3.1

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a readily available hypervalent iodine(V) reagent, was found to be highly effective in carrying out oxidations adjacent to carbonyl functionalities (to form alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds) and at benzylic and related carbon centers (to form conjugated aromatic carbonyl systems). Mechanistic investigations led to the conclusion that these new reactions are initiated

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。
• A New Method for the One-Step Synthesis of α,β-Unsaturated Carbonyl Systems from Saturated Alcohols and Carbonyl Compounds
  作者：K. C. Nicolaou、Y.-L. Zhong、P. S. Baran

  DOI：10.1021/ja001825b

  日期：2000.8.1

  oxidation cascades (entry 5, three oxidations in one pot). A range of small (Scheme 1, and entries 6-8 and 14-16, Table 1) and large (entries 9 -13, Table 1) ring ketones and alcohols are easily and controllably (Scheme 1 and entries 8, 10, and 13, Table 1) oxidized. Substitution at the Rand â-sites (R, entry 14;â, entries 15 and 18) of the carbonyl system does not hinder the reaction, nor does it diminish

  这些协议中的大多数都依赖于一步或两步程序中的剧毒硒试剂。2 另一种经常使用的策略包括钯催化氧化羰基化合物衍生的烯醇醚。3 我们推测，如果使用适当温和且稳定的氧化剂来捕获转瞬即逝的互变异构形式，则可能会以一种新的方式利用羰基系统中固有的酮-烯醇平衡来选择性地提供所需的 R,â-不饱和系统（见图1）。我们最近对 periodinanes 4 的探索使我们提出了廉价且无毒的 IBX5（邻碘苯甲酸）氧化剂作为实现这种转化的合适候选者。由于 IBX 可以氧化醇类，5 在一次操作中完成多个氧化过程的前景特别诱人。在这里，我们提出了一种通用的方法，可将醇、酮和醛在一锅中温和、快速、高效地转化为 R,- 不饱和羰基化合物。我们首先检查了所提出的与环辛醇的反应（1，方案 1）以确定其可行性。令我们高兴的是，在 55°C 的氟苯（或甲苯）-DMSO（约 2:1）中暴露于 2.0 当量的 IBX 3 小时后，1
• PROCESS FOR SYNTHESIZING PHENYLACETIC ACID BY CARBONYLATION OF TOLUENE
  申请人：Physics, Chinese Academy of Sciences Lanzhou Institute of Chemical

  公开号：US20130303798A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  A production process for substituted phenylacetic acids or ester analogues thereof is disclosed. In this process toluene or toluene substituted with various substituents, an alcohol, an oxidant and carbon monoxide are used as raw materials to obtain compounds comprising structure of phenylacetic acid ester or analogues thereof by catalysis of the complex catalyst formed from transition metal and ligand, and such compounds are hydrolyzed to obtain various substituted phenylacetic acid based compounds. This type of compounds and their derivatives serve as important fine chemicals used widely in the industries of pharmaceuticals, pesticides, perfume and the like.

  揭示了一种用于取代苯乙酸或其酯类似物的生产工艺。在这个工艺中，甲苯或带有各种取代基的甲苯、醇、氧化剂和一氧化碳被用作原料，通过过渡金属和配体形成的复合催化剂的催化作用，获得包含苯乙酸酯结构或其类似物的化合物，并且这些化合物被水解以获得各种基于取代苯乙酸的化合物。这类化合物及其衍生物在制药、农药、香水等行业中被广泛应用，作为重要的精细化学品。
• 6,7‐Benzotropolone Syntheses Based on Ring‐Closing Metatheses and Four‐Electron Oxidations
  作者：Michael Kreibich、Manuel Gemander、David Peter、Dharmendra B. Yadav、Charles B. de Koning、Manuel A. Fernandes、Ivan R. Green、Willem A. L. van Otterlo、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.202000256

  日期：2020.5.22

  Homoallyl ortho‐vinylaryl ketones were prepared through several different routes. In the presence of 1–2 mol‐% Grubbs‐II catalyst, these substrates cyclized to give 6,7‐dihydrobenzocyclohepten‐5‐ones. The enolates derived therefrom by treatment with NaHMDS in THF were oxidized by a stream of molecular oxygen at 0 °C. This furnished 6‐hydroxybenzocyclohepten‐5‐ones (“6,7‐benzotropolones”).

  均烯丙基邻乙烯基芳基酮是通过几种不同的途径制备的。在1-2％摩尔％的Grubbs-II催化剂存在下，这些底物环化生成6,7-二氢苯并环庚烯-5。通过用NaHMDS在THF中处理而从中得到的烯醇化物在0℃下被分子氧流氧化。这提供了6-羟基苯并环庚酮-5（“ 6,7-苯并tropolones”）。