2-(3,5-dimethylphenyl)-1-naphthoic acid | 1421706-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenyl)-1-naphthoic acid
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethylphenyl)naphthalene-1-carboxylic acid；2-(3,5-dimethylphenyl)naphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 1421706-53-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: HVMGZKNPDRRKNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 、 1,3-二甲基-5-碘苯 在 silver carbonate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-(3,5-dimethylphenyl)-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  邻位取代苯甲酸的直接邻位芳基化：覆盖Pd催化的原脱羧

  摘要：

  由于反应产物趋向于Pd催化的原脱羧，因此邻取代苯甲酸的邻位芳构化是一个具有挑战性的过程。报道了一种防止空间受阻的苯甲酸中脱羧的简单方法。所描述的方法代表了2-芳基-6-取代的苯甲酸的可靠且广泛适用的入口。

  DOI：

  10.1021/ol400065j

文献信息

• Direct <i>ortho</i>-Arylation of <i>ortho</i>-Substituted Benzoic Acids: Overriding Pd-Catalyzed Protodecarboxylation
  作者：Carlos Arroniz、Alan Ironmonger、Gerry Rassias、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/ol400065j

  日期：2013.2.15

  ortho-Arylation of ortho-substituted benzoic acids is a challenging process due to the tendency of the reaction products toward Pd-catalyzed protodecarboxylation. A simple method for preventing decarboxylation in sterically hindered benzoic acids is reported. The method described represents a reliable and broadly applicable entry to 2-aryl-6-substituted benzoic acids.

  由于反应产物趋向于Pd催化的原脱羧，因此邻取代苯甲酸的邻位芳构化是一个具有挑战性的过程。报道了一种防止空间受阻的苯甲酸中脱羧的简单方法。所描述的方法代表了2-芳基-6-取代的苯甲酸的可靠且广泛适用的入口。
• An organic cation as a silver(<scp>i</scp>) analogue for the arylation of sp² and sp³ C–H bonds with iodoarenes
  作者：Carlos Arroniz、J. Gabriel Denis、Alan Ironmonger、Gerasimos Rassias、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/c4sc01215a

  日期：——

  A general, cost-effective and sustainable replacement for silver in palladium catalysed direct arylations of C(sp²)–H and C(sp³)–H bonds.

  一种通用、具有成本效益且可持续的替代品，用于钯催化的直接芳基化反应中取代银在C(sp²)-H和C(sp³)-H键中的作用。