(2,2-diethoxyethyl)-naphthalen-1-ylmethyl-amine | 952110-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2,2-diethoxyethyl)-naphthalen-1-ylmethyl-amine
• 英文别名: 2,2-diethoxy-N-(naphthalen-1-ylmethyl)ethan-1-amine；2,2-diethoxy-N-(naphthalen-1-ylmethyl)ethanamine
• CAS: 952110-63-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: RSQQOWTUKNFYLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-diethoxyethyl)-naphthalen-1-ylmethyl-amine 在 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S)-2-(3-aminopropanoylamino)-N-(2,2-diethoxyethyl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  SUPPRESSION AND REGENERATION PROMOTING EFFECT OF LOW MOLECULAR WEIGHT COMPOUND ON CANCER AND FIBROSIS

  摘要：

  为了获得一种用于恶性肿瘤或纤维化的新型治疗药物。使用的是由式（1）表示的化合物，其盐或溶剂化物。还使用了一种用于恶性肿瘤或纤维化的治疗药物，包括由式（1）表示的化合物，其盐或溶剂化物。

  公开号：

  US20190055249A1
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙醛缩二乙醇 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2,2-diethoxyethyl)-naphthalen-1-ylmethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  SUPPRESSION AND REGENERATION PROMOTING EFFECT OF LOW MOLECULAR WEIGHT COMPOUND ON CANCER AND FIBROSIS

  摘要：

  为了获得一种用于恶性肿瘤或纤维化的新型治疗药物。使用的是由式（1）表示的化合物，其盐或溶剂化物。还使用了一种用于恶性肿瘤或纤维化的治疗药物，包括由式（1）表示的化合物，其盐或溶剂化物。

  公开号：

  US20190055249A1

文献信息

• A practical catalytic reductive amination of carboxylic acids
  作者：Emma L. Stoll、Thomas Tongue、Keith G. Andrews、Damien Valette、David J. Hirst、Ross M. Denton

  DOI：10.1039/d0sc02271c

  日期：——

  reductive alkylation reactions of amines using carboxylic acids as nominal electrophiles. The two-step reaction exploits the dual reactivity of phenylsilane and involves a silane-mediated amidation followed by a Zn(OAc)2-catalyzed amide reduction. The reaction is applicable to a wide range of amines and carboxylic acids and has been demonstrated on a large scale (305 mmol of amine). The rate differential between

  我们报道了使用羧酸作为标称亲电子试剂的胺的还原烷基化反应。该两步反应利用了苯基硅烷的双重反应性，涉及硅烷介导的酰胺化，然后是 Zn(OAc) 2催化的酰胺还原。该反应适用于多种胺和羧酸，并已得到大规模证明（305 mmol 胺）。抗逆转录病毒药物马拉韦罗的聚合合成中体现了叔酰胺中间体和仲酰胺中间体的还原速率差异。机理研究表明，酰胺化步骤中残留的 0.5 当量羧酸负责生成具有增强反应性的硅烷还原剂，从而可以还原以前在锌/苯基硅烷体系中不反应的仲酰胺。
• [EN] CBP/CATENIN SIGNALING PATHWAY INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION CBP/CATÉNINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：3 2 PHARMA

  公开号：WO2021183796A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  Provided are compounds of formula (Ia), (Ib) and (IIa), and pharmaceutically acceptable salts thereof. Additionally provided are compositions and pharmaceutical compositions comprising the compounds, therapeutic methods using same for modulating (e.g., inhibiting) CREB binding protein (CBP)/β-catenin mediated signaling in treating a condition, disease or disorder (e.g., fibrosis, cancer, neurological conditions, metabolic disorders (e.g., diabetes, etc.), and skin conditions (dermatitis, psoriasis, scarring, alopecia, etc.) mediated by aberrant CBP/β -catenin signaling, and cosmetic methods for treating skin conditions (e.g., aging, etc.). Additionally provided are methods for enhancing vaccine efficacy using the compounds and compositions. Further provided are methods for efficiently synthesizing a clinical grade drug, comprising use, in a penultimate, or last reaction step under GMP conditions, of an intermediate 2-propynyl-compound to form a clinical grade isoxazole derivative (e.g., via 3+2 cycloaddition).

  提供了式(Ia)、(Ib)和(IIa)的化合物，以及其药学上可接受的盐。此外，还提供了包含这些化合物的组合物和药物组合物，以及使用它们调节（例如抑制）CREB结合蛋白（CBP）/β-连环蛋白介导信号的治疗方法，用于治疗由异常CBP/β-连环蛋白信号介导的疾病、疾病或紊乱（例如纤维化、癌症、神经疾病、代谢紊乱（例如糖尿病等）和皮肤疾病（皮炎、牛皮癣、瘢痕、脱发等），以及用于治疗皮肤疾病（例如衰老等）的化妆方法。此外，还提供了使用这些化合物和组合物增强疫苗效力的方法。此外，还提供了用于高效合成临床级药物的方法，包括在GMP条件下，在倒数第二步或最后一步反应中使用中间体2-丙炔基化合物形成临床级异噁唑衍生物（例如，通过3+2环加成）。
• Catalytic reductive N-alkylation of amines using carboxylic acids
  作者：Keith G. Andrews、Declan M. Summers、Liam J. Donnelly、Ross M. Denton

  DOI：10.1039/c5cc08881j

  日期：——

  We report a catalytic reductive alkylation reaction of primary or secondary amines with carboxylic acids. The two-phase process involves silane mediated direct amidation followed by catalytic reduction.

  我们报告了伯胺或仲胺与羧酸的催化还原烷基化反应。两阶段过程涉及硅烷介导的直接酰胺化，然后进行催化还原。
• [EN] ALPHA HELIX MIMETICS AND METHODS RELATING THERETO<br/>[FR] MIMÉTIQUES D'HÉLICE ALPHA ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：PRISM BIOLAB CORP

  公开号：WO2010128685A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Alpha-helix mimetic structures and compounds represented by the formula (I) wherein the general formula and the definition of each symbol are as defined in the specification, a chemical library relating thereto, and methods relating thereto, are disclosed. Applications of these compounds in the treatment of medical conditions, e.g., cancer diseases, fibrotic diseases, and pharmaceutical compositions comprising the mimetics are further disclosed.

  α-螺旋拟态结构和由式(I)代表的化合物，其中一般公式和每个符号的定义如规范中所定义，相关的化学库以及相关方法被披露。还披露了这些化合物在治疗医疗状况（例如癌症疾病、纤维化疾病）中的应用，以及包含这些拟态体的药物组成。
• Preparation of Polycyclic Azaarenes by an Extended Pomeranz-Fritsch Procedure
  作者：Michael Hewlins、Rhys Salter

  DOI：10.1055/s-2007-983744

  日期：——

  An extension of the Pomeranz-Fritsch procedure has been evaluated as a route to some polycyclic azaarenes. Aromatic aldehydes were treated with the dimethyl and diethyl acetals of 2-aminoethanal, the resulting imines reduced to amines which were tosylated and the resulting sulfonamides treated under a range of acidic conditions. The two naphthaldehydes led to benzo[f]isoquinoline and benzo[h]isoquinoline in overall yields of 13% and 36%. Phenanthrene-9-carbaldehyde and phenanthrene-3-carbaldehyde gave dibenzo[f,h]isoquinoline and naphtho[2,1-g]isoquinoline, respectively, as the major tetracyclic products. No pentacyclic product was obtained from a similar sequence starting from pyrene-1-carbaldehyde.

  对Pomeranz-Fritsch程序的扩展被评估为获得某些多环氮芳烃的一种途径。芳香醛与2-氨基乙醇的二甲基和二乙基缩醛反应，得到的亚胺还原为胺，然后进行托磺酰化，得到的磺酰胺在一系列酸性条件下处理。两种萘醛分别导致了苯并[f]异喹啉和苯并[h]异喹啉，总产率为13%和36%。菲-9-甲醛和菲-3-甲醛分别得到二苯并[f,h]异喹啉和萘并[2,1-g]异喹啉，作为主要的四环产品。从芘-1-甲醛出发的类似反应序列未能获得五环产品。