2-(2,4-dichlorophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 18730-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(2,4-dichloro-phenyl)-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-(2,4-Dichloro-phenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-(2,4-Dichlor-phenyl)-4-oxo-4H-3,1-benzoxazin；2-(2,4-Dichlorophenyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 18730-23-9
• 化学式: C₁₄H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 292.121
• InChiKey: YWQTVPKMHTXBSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dichlorophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以91 %的产率得到2‐(2,4‐dichlorobenzamido)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基苯甲酰胺的合成、计算机研究、抗菌和抗真菌活性。

  摘要：

  近几十年来，抗生素和抗真菌耐药性问题一直很普遍。解决这些问题的努力之一是开发具有更强抗菌和抗真菌活性的新药。N-苯基苯甲酰胺具有开发为抗菌和抗真菌药物的潜力。本研究旨在合成 N-苯基苯甲酰胺并评估其计算机和体外抗菌和抗真菌活性。计算机模拟研究进行了吸收、分布、代谢、排泄和毒性 (ADMET) 预测以及分子对接研究。ADMET 预测在线使用 pkCSM 软件，而对接研究使用 MVD 软件（Molegro ® Virtual Docker version 5. 5) 对具有蛋白质数据库 (PDB) ID 代码 3HAV 的氨基糖苷-2”-磷酸转移酶-IIa (APH2”-IIa) 酶作为抗菌剂，对 PDB ID 代码 2QZX 的天冬氨酸蛋白酶 (Saps) 作为抗真菌剂。在体外，使用抑菌圈（ZOI）方法进行抗菌和抗真菌试验。五种 N-苯基苯甲酰胺 (3a-e) 以高产率成功合成。基于电子计算机和体外研究，化合物

  DOI：

  10.3390/ijms24032745
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-dichlorobenzylidene)anthranilic acid 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2,4-dichlorophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  PhI(OAc) 2介导的邻氨基苯甲酸和芳香醛一锅法合成苯并恶嗪酮

  摘要：

  一种合成 2-芳基-4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮的新方法已通过席夫碱与（二乙酰氧基碘）苯的环化而开发。这种从邻氨基苯甲酸和芳香醛开始的新方案的显着特点是反应时间短、反应条件温和、产率高。

  DOI：

  10.3184/174751912x13285455672357

文献信息

• Selective Oxidative Decarbonylative Cleavage of Unstrained C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>²) Bond: Synthesis of Substituted Benzoxazinones
  作者：Ajay Verma、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02142

  日期：2016.9.2

  A transition metal (TM)-free practical synthesis of biologically relevant benzoxazinones has been established via a selective oxidative decarbonylative cleavage of an unstrained C(sp3)–C(sp2) bond employing iodine, sodium bicarbonate, and tbutyl hydroperoxide in DMSO at 95 °C. Control experiments and Density Functional Theory (DFT) calculations suggest that the reaction involves a [1,5]H shift and

  通过使用碘，碳酸氢钠和叔丁基过氧化氢在DMSO中对未应变的C（sp 3）-C（sp 2）键进行选择性氧化脱羰裂解，建立了与生物相关的苯并恶嗪酮的无过渡金属（TM）实用合成方法在95°C下。控制实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及[1,5] H转变和CO气体挤出作为关键步骤。还使用PMA–PdCl 2建立了CO的挤出。
• <i>o</i>-Acetoxylation of oxo-benzoxazines <i>via</i> C–H activation by palladium(<scp>ii</scp>)/aluminium oxide
  作者：Ramanand Prajapati、Ajay Kant Gola、Amrendra Kumar、Shubham Jaiswal、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1039/d2nj00134a

  日期：——

  Direct activation of sp2 C–H bonds by a palladium catalyst has received significant attention in organic chemistry. However, most of these C–H activation reactions are carried out in hazardous solvents. Herein we report a novel solvent-free direct sp2 C–H bond functionalization (oxygenation) method using Pd(II)/Al2O3 catalysis of oxo-benzoxazine derivatives with good to excellent yields, and demonstrate

  钯催化剂直接活化sp 2 C-H键在有机化学中受到了广泛关注。然而，大多数这些 C-H 活化反应是在危险溶剂中进行的。在此，我们报道了一种使用 Pd( II )/Al 2 O 3催化氧代苯并恶嗪衍生物的新型无溶剂直接 sp 2 C-H 键官能化（氧化）方法，并证明了其在合成药学上重要的化合物。
• Palladium-Catalyzed Denitrogenative Carbonylation of Benzotriazoles with Cr(CO)₆ as the Carbonyl Source
  作者：Tongshun An、Chenwei Liu、Yanzhao Yin、Xiao-Feng Wu、Zhiping Yin

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00243

  日期：2022.7.11

  denitrogenative carbonylation of benzotriazoles for the synthesis of benzoxazin-4-ones has been developed. Employing benzotriazoles as easily accessible substrates and Cr(CO)6 as bench-stable solid carbonyl sources, various benzoxazin-4-ones were synthesized through a ring-opening/denitrogenative/carbonylation cascade processes in moderate to good yields. Notably, this protocol avoids the use of toxic CO gas and

  已经开发了用于合成苯并恶嗪-4-酮的通用钯和银共催化苯并三唑的脱氮羰基化。使用苯并三唑作为容易获得的底物和 Cr(CO) 6作为台式稳定的固体羰基源，通过开环/脱氮/羰基化级联过程以中等至良好的产率合成了各种苯并恶嗪-4-酮。值得注意的是，该协议避免了使用有毒 CO 气体和特殊设备，也可应用于从尿酸剂丙磺舒衍生的底物的后期功能化。
• A new class of CYP1B1 inhibitors derived from bentranil
  作者：Lan Yi、Xinyue Huang、Meixian Yang、Jiajing Cai、Jianhua Jia、Zhiping Peng、Zhenghuan Zhao、Fengyuan Yang、Dachuan Qiu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129112

  日期：2023.1

  implicated to drug resistance. More and more researches have suggested that CYP1B1 is a new target for cancer prevention and therapy. Various CYP1B1 inhibitors with a rigid polycyclic skeleton have been developed, such as flavonoids, trans-stilbenes, and quinazolines. To obtain a new class of CYP1B1 inhibitors, we designed and synthesized a series of bentranil analogues, moreover, IC50 determinations

  细胞色素 P450 1B1 (CYP1B1) 在多种肿瘤中高度表达并与耐药性有关。越来越多的研究表明，CYP1B1是癌症预防和治疗的新靶点。已开发出多种具有刚性多环骨架的 CYP1B1 抑制剂，例如类黄酮、反式二苯乙烯和喹唑啉。为了获得一类新的CYP1B1抑制剂，我们设计并合成了一系列苯特萘类似物，并测定了其中5种化合物对CYP1B1抑制的IC 50，发现6o和6q是最好的抑制剂，IC 50nM 范围内的值。CYP1B1 对 CYP1A1 和 CYP1A2 的选择性指数 (SI) 比α-萘黄酮 (ANF) 高 30 倍。分子对接结果表明，化合物6q比其他化合物更适合CYP1B1结合位点，这与我们的实验结果一致。在6o和6q的基础上，有望开发出亲和力更强、选择性更高、溶解性更好的CYP1B1抑制剂。
• Papadopoulos, Eleftherios P.; Torres, Catherine D., Heterocycles, 1982, vol. 19, # 6, p. 1039 - 1042
  作者：Papadopoulos, Eleftherios P.、Torres, Catherine D.

  DOI：——

  日期：——