2,6-bis(methylthio)-3,7-bis[2-(trimethylsilyl)ethynyl]naphthalene | 1453485-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-bis(methylthio)-3,7-bis[2-(trimethylsilyl)ethynyl]naphthalene
• 英文别名: 2-[3,7-Bis(methylsulfanyl)-6-(2-trimethylsilylethynyl)naphthalen-2-yl]ethynyl-trimethylsilane；2-[3,7-bis(methylsulfanyl)-6-(2-trimethylsilylethynyl)naphthalen-2-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1453485-54-5
• 化学式: C₂₂H₂₈S₂Si₂
• 分子量: 412.767
• InChiKey: CASFAIPJWBYKEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(methylthio)-3,7-bis[2-(trimethylsilyl)ethynyl]naphthalene 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,8-bis(phenylthio)naphtho[2,3-b:6,7-b′]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  EP2889300

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dihydroxy-3,7-bis(methylthio)naphthalene 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,6-bis(methylthio)-3,7-bis[2-(trimethylsilyl)ethynyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  具有 [1] 苯并噻吩 [3,2-b][1] 苯并噻吩 (BTBT) 子结构的 π 扩展噻吩并苯有机半导体的连续噻吩环化方法

  摘要：

  我们描述了 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b][1] 苯并噻吩 (BTBT) 亚结构的新合成路线，该亚结构具有来自邻乙炔基-苯硫醚底物和芳基亚磺酰氯试剂的两个连续噻吩环化反应，这些反应很容易衍生来自芳硫醇。该方法特别适用于不对称衍生物的合成，例如[1]苯并噻吩并[3,2-b]萘并[2,3-b]噻吩、[1]苯并噻吩并[3,2-b]蒽[2] 3-b]噻吩和萘并[3,2-b]噻吩并[3,2-b]蒽[2,3-b]噻吩，一种含硒衍生物，[1]苯并噻吩并[3,2-b] [1]苯并硒酚。它还允许我们访问具有两个 BTBT 子结构的 π 扩展衍生物，例如，双 [1] 苯并噻吩并 [2,3-d:2',3'-d']benzo[1,2-b:4,5 -b']二噻吩和双[1]苯并噻吩[2,3-d:2',3'-d']萘并[2,3-b:6,7-b']二噻吩(BBTNDT)。应该强调的是，这些新的BTBT衍生物很难合成。

  DOI：

  10.1021/ja406257u

文献信息

• “Disrupt and induce” intermolecular interactions to rationally design organic semiconductor crystals: from herringbone to rubrene-like pitched π-stacking
  作者：Chengyuan Wang、Daisuke Hashizume、Masahiro Nakano、Takuya Ogaki、Hiroyuki Takenaka、Kohsuke Kawabata、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1039/c9sc05902d

  日期：——

  structures of organic semiconductors in the solid state play critical roles in determining the performances of their optoelectronic devices, such as organic field-effect transistors (OFETs). It is a formidable challenge to rationally design molecular packing in the solid state owing to the difficulty of controlling intermolecular interactions. Here we report a unique materials design strategy based

  固态有机半导体的堆积结构在确定其光电器件（例如有机场效应晶体管（OFET））的性能方面起着至关重要的作用。由于难以控制分子间的相互作用，合理设计固态的分子堆积是一个巨大的挑战。在这里，我们报告了一种独特的材料设计策略，该策略基于a庚二噻吩的β-甲基硫磺化来一般性地和选择性地控制材料的堆积结构，以创造出可与红rival烯竞争的有机半导体，而红rub烯是一种在固体中具有特征性的π堆积结构的基准高迁移率材料州。此外，通过Hirshfeld表面分析以及基于对称自适应扰动理论（SAPT）的理论计算，分析了β-甲基硫磺化对堆积结构的影响。结果清楚地表明，cen苯并噻吩的β-甲硫基化可以通过破坏亲本cen苯并噻吩的有利的边对面方式并同时诱导β-苯并噻吩的面对面和端面相互作用来普遍改变分子间的相互作用。甲基亚硫酰a二噻吩。这种操纵分子间相互作用的“破坏和诱导”策略可以为基于分子结构的合理包装设计打开一扇门
• Dithienyl Acenedithiophenediones as New π-Extended Quinoidal Cores: Synthesis and Properties
  作者：Kohsuke Kawabata、Itaru Osaka、Masanori Sawamoto、José L. Zafra、Paula Mayorga Burrezo、Juan Casado、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1002/chem.201605104

  日期：2017.4.3

  of benzo‐ and naphthodithiophenediones with two flanking thiophenes and characterized them by single‐crystal X‐ray analysis, cyclic voltammetry, steady‐state optical electronic absorption and emission spectroscopies, transient absorption spectroscopy, and vibrational spectroscopies with in situ spectroelectrochemistry techniques, and then compared them with the thieno[3,2‐b]thiophene‐2,5‐dione counterpart

  我们已经合成了带有两个侧翼噻吩的两个苯并二萘并萘二噻吩二酮异构体对，并通过单晶X射线分析，循环伏安法，稳态光学电子吸收和发射光谱，瞬态吸收光谱和振动光谱进行了原位表征光谱电化学技术，然后将其与噻吩并[3,2- b我们以前报道过的] thiophene-2,5-dione对应物。结果表明，中央cen虫二酮核具有闭合壳特征的喹诺酮共轭。quinoidal核心的π延伸提高（降低）三合会的HOMO（LUMO）能级，从而使它们的能隙从大约2.0 eV急剧减小到1.1 eV。由于在quinoidal核心的羰基末端基团具有吸电子特性，这些三单元组的低LUMO能级范围为-3.9 eV至-4.3 eV，可以视为强电子受体构建单元。有趣的是，尽管具有不同的形状（线性和角度）和/或对称性（C 2 h和C 2 v）acenedithiophenedione核心。