4-nitro-N-(9H-xanthen-9-yl)benzenesulfonamide | 6319-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-nitro-N-(9H-xanthen-9-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-nitro-benzenesulfonic acid xanthen-9-ylamide；4-Nitro-benzolsulfonsaeure-xanthen-9-ylamid
• CAS: 6319-57-9
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 382.397
• InChiKey: ANDNJENYPXSPNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-冠醚-5 、 4-nitro-N-(9H-xanthen-9-yl)benzenesulfonamide 、 sodium hexamethyldisilazane 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抑制环状聚合反应的钠/钾磺酸氨基磺酸盐配合物催化等规合成高分子量线性聚丙交酯

  摘要：

  开发了一种新的钠/钾冠醚配合物体系，该体系以一系列的螯合磺酰胺为配体，用于外消旋丙交酯的开环聚合（ROP）。在该系统中，由于由BnOH和磺酰胺阴离子引发的ROP速率非常不同，因此可以很好地抑制环状聚合的副反应。成功合成了分子量高达107 kg / mol的高分子量线性聚丙交酯。最佳的等选择性也可以达到较高的P m = 0.84。外消旋丙交酯与配合物3的反应混合物的NMR分析连同动力学研究表明，在不存在酒精的情况下ROP的机制是配位插入机制。加入BnOH后，由于醇与配合物3的协同作用，ROP速率可以显着提高。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.6b02271
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4-nitro-N-(9H-xanthen-9-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  9,10-二氢-9-杂蒽的未催化氧化CH氨基化反应的机理研究

  摘要：

  报道了一种用磺酰胺一步一步进行sulf吨和噻吨蒽CH-H胺化的新方法，不需要任何金属催化剂。苯醌用作氢化物（或两个电子和一个质子）受体。此外，还公开了亚氨基碘酮与x吨，噻吨蒽和二氢ac啶（9,10-二氢-9-杂蒽或二氢杂蒽）之间以前未知且未催化的反应。反应通过氢化物从杂芳烃底物转移到亚氨基碘烷或苯醌，然后将磺酰胺共轭加成到氧化的杂芳族化合物上而进行。这些发现可能对涉及亚硝基从亚氨基碘转移到二氢杂蒽的金属催化的CH氨基化过程具有重要的机械意义。由于CH键较弱，an吨是CH胺化反应机理研究中经常使用的底物，通常建议通过金属催化的腈插入来进行，特别是对于涉及反应性较弱（即，较弱氧化）的腈或亚胺配合物的反应。但是，这些底物显然会与胺进行非催化（质子偶联）的氧化还原偶联，因此为广泛假定的金属催化途径提供了替代途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201900377

文献信息

• Imido Transfer from Bis(imido)ruthenium(VI) Porphyrins to Hydrocarbons:  Effect of Imido Substituents, C−H Bond Dissociation Energies, and Ru^VI/V Reduction Potentials
  作者：Sarana Ka-Yan Leung、Wai-Man Tsui、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che、Jiang-Lin Liang、Nianyong Zhu

  DOI：10.1021/ja0542789

  日期：2005.11.30

  (BDE) of the hydrocarbons. A linear correlation was observed between log k' (k' is the k2 value divided by the number of reactive hydrogens) and BDE and between log k2 and E(1/2)(Ru(VI/V)); the linearity in the former case supports a H-atom abstraction mechanism. The amidation by [Ru(VI)(TMP)(NNs)2] reverses the thermodynamic reactivity order cumene > ethylbenzene/toluene, with k'(tertiary C-H)/k'(secondary

  [Ru(VI)(TMP)(NSO2R)2]（SO2R = Ms、Ts、Bs、Cs、Ns；R = p-C6H4OMe、p-C6H4Me、C6H5、p-C6H4Cl、p-C6H4NO2）和[ Ru(VI)(Por)(NTs)2] (Por = 2,6-Cl2TPP, F20-TPP) 是通过 [Ru(II)(Por)(CO)] 与 PhI=NSO2R 在 CH2Cl2 中的反应制备的。这些配合物表现出可逆的 Ru(VI/V) 对，E(1/2) = -0.41 到 -0.12 V vs Cp2Fe(+/0)，并与苯乙烯、降冰片烯、顺式环辛烯、茚、乙苯进行酰亚胺转移反应，枯烯、9,10-二氢蒽、呫吨、环己烯、甲苯和四氢呋喃以高达 85% 的产率提供氮丙啶或酰胺。298 K 氮丙啶化/酰胺化反应的二级速率常数 (k2) 确定为 (2.6 +/- 0.1) x 10(-5) 至 14.4 +/- 0.6
• Nonheme Iron-Mediated Amination of C(sp³)–H Bonds. Quinquepyridine-Supported Iron-Imide/Nitrene Intermediates by Experimental Studies and DFT Calculations
  作者：Yungen Liu、Xiangguo Guan、Ella Lai-Ming Wong、Peng Liu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja3122526

  日期：2013.5.15

  (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2''''-quinquepyridine) is a highly active nonheme iron catalyst for intra- and intermolecular amination of C(sp(3))-H bonds. This complex effectively catalyzes the amination of limiting amounts of not only benzylic and allylic C(sp(3))-H bonds of hydrocarbons but also the C(sp(3))-H bonds of cyclic alkanes and cycloalkane/linear alkane moieties in sulfamate esters,

  7配位络合物[Fe(qpy)(MeCN)2](ClO4)2 (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2' '''-quinquepyridine) 是一种高活性的非血红素铁催化剂，用于 C(sp(3))-H 键的分子内和分子间胺化。该复合物不仅有效地催化有限量的烃的苄基和烯丙基 C(sp(3))-H 键的胺化，而且还催化环烷烃和环烷烃/线性烷烃部分的 C(sp(3))-H 键的胺化。氨基磺酸酯，例如衍生自薄荷烷和甾体胆烷和雄甾烷的那些，使用PhI=NR或“PhI(OAc)2+H2NR”[R=Ts(对甲苯磺酰基)，Ns(对硝基苯磺酰基)]作为氮源，胺化产物的分离率高达 93%。亚铁酰亚胺/氮烯中间体 [Fe(qpy)(NR)(X)](n+) (CX, X = NR, 溶剂, 或阴离子）在实验研究的基础上提出，包括 ESI-MS 分析、交叉实验、哈米特图以及与 CH
• Tin(II)–Nitrene Radical Complexes Formed by Electron Transfer from Redox-Active Ligand to Organic Azides and Their Reactivity in C(sp³)–H Activation
  作者：Hideki Sugimoto、Mayuka Yano、Kazunobu Sato、Mayuko Miyanishi、Kenji Sugisaki、Yoshihito Shiota、Akira Kaga、Kazunari Yoshizawa、Shinobu Itoh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02806

  日期：2021.12.20

  diiminobenzosemiquinone radial anion in the oxidation by AgPF6. The tin(II) complex reacts with a series of nosylazides (x-NO2C6H4–SO2–N3; x = o, m, or p) at −30 °C to yield the corresponding nitrene radical bound tin(II) complexes. The nitrene radical complexes exhibit C(sp3)–H activation and amination reactivity.

  合成了由空间要求高的邻苯二酰胺配体配位的锡 (II) 配合物。该配体具有氧化还原活性，可在 AgPF 6氧化中与二亚氨基苯并半醌径向阴离子形成锡 (II) 络合物。锡 (II) 配合物与一系列 nosylazides ( x -NO 2 C 6 H 4 –SO 2 –N 3 ; x = o , m , or p ) 在 -30 °C 反应生成相应的氮烯自由基结合锡（二）配合物。氮烯自由基复合物表现出 C(sp 3 )-H 活化和胺化反应性。
• Bond; Luttermoser, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1954, vol. 43, p. 32,33
  作者：Bond、Luttermoser

  DOI：——

  日期：——
• Uncatalyzed Oxidative C−H Amination of 9,10‐Dihydro‐9‐Heteroanthracenes: A Mechanistic Study
  作者：Nicolaas P. van Leest、Lars Grooten、Jarl Ivar van der Vlugt、Bas de Bruin

  DOI：10.1002/chem.201900377

  日期：2019.4.23

  for metal‐catalyzed C−H amination processes involving nitrene transfer from iminoiodanes to dihydroheteroanthracenes. Due to the weak C−H bond, xanthene is an often‐employed substrate in mechanistic studies of C−H amination reactions, which are generally proposed to proceed via metal‐catalyzed nitrene insertion, especially for reactions involving nitrene or imido complexes that are less reactive (i

  报道了一种用磺酰胺一步一步进行sulf吨和噻吨蒽CH-H胺化的新方法，不需要任何金属催化剂。苯醌用作氢化物（或两个电子和一个质子）受体。此外，还公开了亚氨基碘酮与x吨，噻吨蒽和二氢ac啶（9,10-二氢-9-杂蒽或二氢杂蒽）之间以前未知且未催化的反应。反应通过氢化物从杂芳烃底物转移到亚氨基碘烷或苯醌，然后将磺酰胺共轭加成到氧化的杂芳族化合物上而进行。这些发现可能对涉及亚硝基从亚氨基碘转移到二氢杂蒽的金属催化的CH氨基化过程具有重要的机械意义。由于CH键较弱，an吨是CH胺化反应机理研究中经常使用的底物，通常建议通过金属催化的腈插入来进行，特别是对于涉及反应性较弱（即，较弱氧化）的腈或亚胺配合物的反应。但是，这些底物显然会与胺进行非催化（质子偶联）的氧化还原偶联，因此为广泛假定的金属催化途径提供了替代途径。