N-methyl-N-(naphthalen-1-yl)benzamide | 4643-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-N-(naphthalen-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-methyl-N-[1]naphthyl-benzamide；Benzoyl-methyl-α-naphthylamin；Benzoesaeure-(methyl-α-naphthylamid)；N-Methyl-N-[1]naphthyl-benzamid；N-methyl-N-naphthalen-1-ylbenzamide
• CAS: 4643-33-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: YJACBPFSRIMHFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(naphthalen-1-yl)benzamide 在 四丁基高氯酸铵 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74 %的产率得到N-甲基-1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  通过电还原对酰胺进行高选择性水解

  摘要：

  酰胺的脱保护实际上是有机合成中的一种普遍转化，通常在高压下使用传统的活性还原剂，例如 SmI 2 、氢硅烷、氢硼烷或 H 2 。在此，我们描述了利用水作为氢源的酰胺的绿色且可持续的电催化水解，从而理想地避免使用高压和易燃的氢气或其他有毒且昂贵的氢供体。我们的方法利用绿色电子作为还原剂，促进酰胺的高选择性和高效电催化 C-N 水解。这种环保的电化学方法还可成功应用于氨基甲酸酯、甲酰胺和硫代酰胺的 C-N 水解。此外，该方法扩展到O-N和N-N键的解离，表现出广泛的范围和高官能团耐受性。初步的机理研究支持了一种拟议的机制，涉及将羰基电还原转化为半缩醛胺中间体，随后折叠产生游离胺。

  DOI：

  10.1039/d4gc02851a
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(naphthalen-1-yl)benzamide 在 sodium hydroxide 、 四丙基高氯酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methyl-N-(naphthalen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Grimshaw, James; Haslett, Reginald J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 657 - 660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KMnO4-mediated oxidative C N bond cleavage of tertiary amines: Synthesis of amides and sulfonamides
  作者：Zhang Zhang、Yong-Hong Liu、Xi Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.047

  日期：2019.5

  KMnO4-mediated oxidative CN bond cleavage of tertiary amines producing secondary amine was introduced, which was trapped by electrophiles (acyl chloride and sulfonyl chloride) to form amides and sulfonamides. The reaction could take place at mild condition, tolerating a wide range of function groups and affording products in moderate to excellent yields.

  引入了KMnO 4介导的叔胺氧化C N键裂解生成仲胺的方法，该方法被亲电子试剂（酰氯和磺酰氯）捕获，形成酰胺和磺酰胺。反应可以在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并提供中等至极好的收率的产物。
• Hess, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 686
  作者：Hess

  DOI：——

  日期：——
• Grimshaw, James; Haslett, Reginald J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 657 - 660
  作者：Grimshaw, James、Haslett, Reginald J.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1039/d4gc02851a
  作者：He, Jin-Yu、Wang, Yan-Zhao、Duan, Wen-Xi、Li, Jia-Rong、Xu, Hao、Zhu, Cuiju

  DOI：10.1039/d4gc02851a

  日期：——

  Deprotection of amides is a virtually universal transformation in organic synthesis, often employing traditional active reductants such as SmI2, hydrosilanes, hydroboranes or H2 under high-pressure. Herein, we describe a green and sustainable electrocatalytic hydrolysis of amides utilizing water as the hydrogen source, thereby ideally avoiding the use of high-pressure and flammable hydrogen gas or

  酰胺的脱保护实际上是有机合成中的一种普遍转化，通常在高压下使用传统的活性还原剂，例如 SmI 2 、氢硅烷、氢硼烷或 H 2 。在此，我们描述了利用水作为氢源的酰胺的绿色且可持续的电催化水解，从而理想地避免使用高压和易燃的氢气或其他有毒且昂贵的氢供体。我们的方法利用绿色电子作为还原剂，促进酰胺的高选择性和高效电催化 C-N 水解。这种环保的电化学方法还可成功应用于氨基甲酸酯、甲酰胺和硫代酰胺的 C-N 水解。此外，该方法扩展到O-N和N-N键的解离，表现出广泛的范围和高官能团耐受性。初步的机理研究支持了一种拟议的机制，涉及将羰基电还原转化为半缩醛胺中间体，随后折叠产生游离胺。