6-ethenylsulfonylbenzothiazol-2-amine | 40082-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-ethenylsulfonylbenzothiazol-2-amine
• 英文别名: 6-ethenylsulfonyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 40082-53-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S₂
• 分子量: 240.307
• InChiKey: MZQBTOQTTSJPBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethenylsulfonylbenzothiazol-2-amine 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以0.30 g的产率得到2-chloro-N-[(6-ethenylsulfonylbenzothiazol-2-yl)carbamoyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Identification, Optimization, and Pharmacology of Acylurea GHS-R1a Inverse Agonists

  摘要：

  Ghrelin plays a major physiological role in the control of food intake, and inverse agonists of the ghrelin receptor (GHS-R1a) are widely considered to offer utility as antiobesity agents by lowering the set-point for hunger between meals. We identified an acylurea series of ghrelin modulators from high throughput screening and optimized binding affinity through structure activity relationship studies. Furthermore, we identified specific substructural changes, which switched partial agonist activity to inverse agonist activity, and optimized physicochemical and DMPK properties to afford the non-CNS penetrant inverse agonist 22 (AZ-GHS-22) and the CNS penetrant inverse agonist 38 (AZ-GHS-38). Free feeding efficacy experiments showed that CNS exposure was necessary to obtain reduced food intake in mice, and it was demonstrated using GHS-R1a null and wild-type mice that this effect operates through a mechanism involving GHS-R1a.

  DOI：

  10.1021/jm500610n

文献信息

• [EN] BENZOTHIAZOLES AS GHRELIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES - 802
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009047558A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof in which R1, R2 , R3, R4 and m are as described in the specification for use in the treatment of obesity and/or diabetes.

  化合物的分子式（I）或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4和m如说明书中所述，用于治疗肥胖和/或糖尿病。
• THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：ALLEN Jack McQueen

  公开号：US20120115845A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  A compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and m are as described in the specification for use in the treatment of obesity and/or diabetes.

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和m如说明书所述，用于治疗肥胖症和/或糖尿病。
• BENZOTHIAZOLES AS GHRELIN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Allen Jack McQueen

  公开号：US20110124621A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  A compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and m are as described in the specification for use in the treatment of obesity and/or diabetes.

  化合物I的式或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和m如规范所述，用于治疗肥胖和/或糖尿病。
• Therapeutic Agents - 802
  申请人：ALLEN Jack McQueen

  公开号：US20090186870A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  A compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and m are as described in the specification for use in the treatment of obesity and/or diabetes.

  化合物I的公式或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和m如规范所述，用于治疗肥胖和/或糖尿病。
• Wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0051808A2

  公开（公告）日：1982-05-19

  Wasserlösliche Azoverbindungen, die als faserreaktive Farbstoffe verwendbar sind und der allgemeinen Formel (1) entsprechen, in welcher bedeuten: Y ist die Vinylgruppe oder eine Gruppe-CH2-CH2-Z, in welcher Z einen alkalisch eliminierbaren Rest oder die Hydroxygruppe bedeutet; n ist die Zahl Null, 1 oder 2; D ist der Phenylrest, der durch niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Hydroxy, niederes Alkanoylamino, einen Benzoylaminorest, Chlor, Brom, Fluor, Carboxy, Nitro und Sulfo und gegebenenfalls einen weiteren Rest der Formel Y-SO2-(CH2)n- mit Y der obigen Bedeutung und n gleich 1 oder 2 substituiert sein kann, oder ist der Naphthylenrest, der durch 1 oder 2 Sulfo substituiert sein kann, oder ist der Benzthiazol-2-yl-Rest, der durch niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Hydroxy, niederes Alkanoylamino, einen Benzoylaminorest, Nitro, Chlor, Brom und Sulfo substituiert sein kann; RI ist Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkenyl, niederes durch Phenyl und/oder Hydroxy substituiertes Alkyl, niederes durch eine Säure verestertes Hydroxyalkyl, niederes Cyanalkyl, niederes Carboxyalkylen, niederes Carbonamidoalkylen, niederes Carbalkoxyalkylen, niederes Halogenalkyl, niederes Halogenalkenyl oder eine nachstehend definierte Gruppe -A-SO,M; A ist der Äthylen- oder ein Propylenrest oder ein n-Propylenrest, der in ß-Stellung durch Hydroxy, Acyloxy einer Carbonsäure oder Sulfonsäure oder durch ein Halogenatom substituiert ist; R2 ist Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, durch Hydroxy, Acetoxy, Carboxy, Carbonamido, Cyano oder Halogen substituiertes niederes Alkoxy, Halogen oder Trifluormethyl; R' ist Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, durch Hydroxy, Acetoxy, Carboxy, Carbonamido, Cyan oder Halogen substituiertes niederes Alkoxy oder ist Halogen; M ist Wasserstoff oder das Äquivalent eines ein-, zwei-oder dreiwertigen Metalls, vorzugsweise Natrium oder Kalium. Diese Azoverbindungen lassen sich in an und für sich bekannter Weise durch Umsetzung der aus der Formel (1) ersichtlichen Diazo- und Kupplungskomponente herstellen. (Fortsetzung nächste Seite) Sie dienen als Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigen Fasern, wie Cellulosefasern, Wolle oder synthetischen Polyamidfasern, oder von Leder. Auf diesen Materialien liefern sie, insbesondere nach den Applikations- und Fixiermethoden für faserreaktive Farbstoffe, farbstarke Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften.

  可用作纤维活性染料并符合通式（1）的水溶性偶氮化合物 其中 Y 是乙烯基或基团 -CH2-CH2-Z，其中 Z 是碱基或羟基； n 是数字 0、1 或 2； D 是苯基，可被低级烷基、低级烷氧基、羟基、低级烷酰胺基、苯甲酰酰胺基、氯、溴、氟、羧基、硝基和磺基取代，还可任选被式 Y-SO2-(CH2)n-（其中 Y 如上定义，n 为 1 或 2）的另一个基取代、或为萘基，可被 1 或 2 个磺基取代，或为苯并噻唑-2-基，可被低级烷基、低级烷氧基、羟基、低级烷酰氨基、苯甲酰氨基基、硝基、氯基、溴基和磺基取代； RI 是氢、低级烷基、低级烯基、被苯基和/或羟基取代的低级烷基、被酸酯化的低级羟基烷基、低级氰基烷基、低级羧基烷基、低级碳氨基烷基、低级碳氧烷基、低级卤代烷基、低级卤代烯基或下文定义的基团-A-SO,M； A 是乙烯基、丙烯基或在 ß 位被羟基、羧酸或磺酸的酰氧基或卤原子取代的正丙烯基； R2 是氢、低级烷基、低级烷氧基、被羟基、乙酰氧基、羧基、碳氨基、氰基或卤素、卤素或三氟甲基取代的低级烷氧基； R' 是氢、低级烷基、低级烷氧基、被羟基、乙酰氧基、羧基、羰氨基、氰基或卤素取代的低级烷氧基，或卤素； M 是氢或等价的一价、二价或三价金属，最好是钠或钾。 这些偶氮化合物可以通过式（1）所示的重氮和偶联组分反应，以本身已知的方式制备。(接下页）它们可用作染料，对含有羟基和/或碳酰胺基团的纤维（如纤维素纤维、羊毛或合成聚酰胺纤维或皮革）进行染色和印花。在这些材料上，它们可提供具有良好牢度特性的浓色染色，尤其是在使用纤维活性染料的应用和固色方法后。