6-chloro-2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1021953-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-chloro-2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 1021953-84-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 303.705
• InChiKey: HDCXOCNVFQLELS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 2-氨基-5-氯苯甲酰胺 在 gallium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以82%的产率得到6-chloro-2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸镓（III）催化一锅选择性合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one和喹唑啉-4（3 H）-one

  摘要：

  一系列的2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-和喹唑啉-4（3 H）-已通过使用等位酸酐，乙酸铵（或胺和乙醛分别在温和条件下的乙醇或DMSO中。通过1mol％的Ga（OTf）3有效地促进了反应，并且反应后催化剂可以容易地回收并重复使用而没有明显的反应性损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.127

文献信息

• Gallium(III) triflate-catalyzed one-pot selective synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and quinazolin-4(3H)-ones
  作者：Jiuxi Chen、Dengze Wu、Fei He、Miaochang Liu、Huayue Wu、Jinchang Ding、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.127

  日期：2008.6

  A series of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and quinazolin-4(3H)-ones have been synthesized in good to excellent yields and high selectivity by one-pot reaction using isatoic anhydride, ammonium acetate (or amines), and aldehydes in ethanol or in DMSO under mild conditions, respectively. The reaction was efficiently promoted by 1 mol % Ga(OTf)3 and the catalyst could be recovered easily after the

  一系列的2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-和喹唑啉-4（3 H）-已通过使用等位酸酐，乙酸铵（或胺和乙醛分别在温和条件下的乙醇或DMSO中。通过1mol％的Ga（OTf）3有效地促进了反应，并且反应后催化剂可以容易地回收并重复使用而没有明显的反应性损失。
• Convenient and Scalable Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-one Derivatives and Their Anticancer Activities
  作者：Lingayya Rajaka、Nageshwar Rao Penumati、K. Nagaiah、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2015.1046555

  日期：2015.8.18

  InBr3-catalyzed approach to synthesize 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives (3a–3aa) has been developed. Notably, all the products were isolated by recrystallization and the reaction is accessible on a gram scale. Moreover, the reactions only require 10–60 min. All the synthesized compounds were evaluated for their in vitro anticancer activity against four human cancer cell lines. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已开发出一种高效、温和的 InBr3 催化方法来合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 衍生物 (3a-3aa)。值得注意的是，所有产物都通过重结晶分离，反应可以达到克级规模。此外，反应只需要 10-60 分钟。评估了所有合成的化合物对四种人类癌细胞系的体外抗癌活性。图形概要
• 5,5’-Indigodisulfonic acid as an efficient catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolinone derivatives
  作者：Cheng-Hang Liu、Qiong Wang、Zenglai Xu、Dongling Li、Yuhong Zheng

  DOI：10.1080/00397911.2022.2098045

  日期：2022.7.18

  Abstract An efficient protocol for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolinone derivatives from substituted 2-aminobenzamides and carbonyl analog catalyzed by the natural-based 5,5’-indigodisulfonic acid has been developed with good to excellent yields. Compared to the reaction conditions reported before, the use of eco-friendly and recyclable catalysts and mild reaction conditions are the major advantages

  摘要 已开发出一种有效的方案，用于从取代的 2-氨基苯甲酰胺和由天然基 5,5'-靛蓝二磺酸催化的羰基类似物合成 2,3-二氢喹唑啉酮衍生物，收率良好。与之前报道的反应条件相比，使用环保和可回收的催化剂和温和的反应条件是本方法的主要优点。