cholesta-2,4-dien-1-one | 55519-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 2,4-cholestadien-1-one；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-1-one
• CAS: 55519-19-2
• 化学式: C₂₇H₄₂O
• 分子量: 382.63
• InChiKey: LCWOWJMRSGTNEB-GBISZCEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesta-2,4-dien-1-one 在 吡啶 、 四氧化锇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以100 mg的产率得到4β,5β-dihydroxycholest-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Glotter, Erwin; Mendelovici, Marioara, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 8, p. 2201 - 2235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-1β,5-epoxyimino-5β-cholest-3-ene 在 吡啶 、 N-甲基羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到cholesta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  甾体异恶唑烷的氧化水解和酸催化重排

  摘要：

  在沸腾的乙醇-吡啶（1：1）溶液中用N-甲基羟胺盐酸盐处理甾体异恶唑烷3a，3b和5b，可消除CH 3 NH 2片段，提供氧化水解产物4a，4b和6b，同时酸异恶唑烷2a，3a和5b的催化反应导致涉及N-CH 3基团的重排，并形成过氢-3,1-恶嗪衍生物8a，9a和10b。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80546-i

文献信息

• Mihailovic, Mihailo, Lj.; Lorenc, Ljubinka; Rajkovic, Milica, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 869 - 878
  作者：Mihailovic, Mihailo, Lj.、Lorenc, Ljubinka、Rajkovic, Milica、Juranic, Ivan、Milovanovic, Aleksandar

  DOI：——

  日期：——
• Tinant, B.; Declercq, J. P.; Rajkovic, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 9, p. 767 - 770
  作者：Tinant, B.、Declercq, J. P.、Rajkovic, M.、Lorenc, Lj.、Mihailovic, M. Lj.

  DOI：——

  日期：——
• Glotter, Erwin; Mendelovici, Marioara, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 8, p. 2201 - 2235
  作者：Glotter, Erwin、Mendelovici, Marioara

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative hydrolysis and acid-catalyzed rearrangement of steroidal isoxazolidines
  作者：Milica Rajković、Ljubinka Lorenc、Ivanka Petrović、Aleksandar Milovanović、Mihailo Lj. Mihailović*

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80546-i

  日期：1991.12

  N-methylhydroxylamine hydrochloride in boiling ethanol-pyridine (1:1) solution results in elimination of the CH3NH2fragment, affording products of oxidative hydrolysis 4a, 4b, and 6b, while acid-catalyzed reaction of isoxazolidines 2a, 3a and 5b leads to rearrangement involving the N-CH3 group with formation of the perhydro-3,1-oxazine derivatives 8a, 9a and 10b.

  在沸腾的乙醇-吡啶（1：1）溶液中用N-甲基羟胺盐酸盐处理甾体异恶唑烷3a，3b和5b，可消除CH 3 NH 2片段，提供氧化水解产物4a，4b和6b，同时酸异恶唑烷2a，3a和5b的催化反应导致涉及N-CH 3基团的重排，并形成过氢-3,1-恶嗪衍生物8a，9a和10b。