4-methoxy-2-methylquinazoline | 101871-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-methoxy-2-methylquinazoline
• 英文别名: 4-methoxy-2-methyl-quinazoline；4-Methoxy-2-methyl-chinazolin
• CAS: 101871-79-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: YXQXYXXISMKTOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  221.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-methylquinazoline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-butyl-2-ethyl-4-methoxy-1,2-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Convenient Procedure for Lithiation and Side-Chain Substitution of 2-Alkyl-4-(methylthio)quinazolines and 2-Alkyl-4-methoxyquinazolines

  摘要：

  2 甲基-4-(甲硫基)喹唑啉与正叔丁基锂在 -78 °C 的四氢呋喃中发生 2-甲基的锂化反应。由此得到的锂试剂可与多种亲电体（碘甲烷、碘乙烷、D2O、苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、2-己酮、苯乙酮、二苯甲酮、环己酮）反应，以优异的产率得到改性的 2-取代基 4-甲硫基喹唑啉。同样，4-甲氧基-2-甲基喹唑啉经锂化后与各种亲电体反应，也能以极高的收率得到相应的改性 2-取代的 4-甲氧基喹唑啉类化合物。2- 乙基-4-（甲硫基）喹唑啉、4-（甲硫基）-2-丙基喹唑啉、2-乙基-4-甲氧基喹唑啉和 4-甲氧基-2-丙基喹唑啉的石灰化反应，然后与一系列亲电体反应，也以类似的方式得到相应的改性 2-取代衍生物，产率极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916036
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-methyl-3H-1,4-benzodiazepine 以 二苯醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以41%的产率得到4-methoxy-2-methylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Thermal Ring Contraction of 3H-1,4-Benzodiazepines into Quinazolines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8639

文献信息

• Selective inhibitors of fibroblast activation protein (FAP) with a xanthine scaffold
  作者：Koen Jansen、Hans De Winter、Leen Heirbaut、Jonathan D. Cheng、Jurgen Joossens、Anne-Marie Lambeir、Ingrid De Meester、Koen Augustyns、Pieter Van der Veken

  DOI：10.1039/c4md00167b

  日期：——

  The first selective, non-peptide derived inhibitors of FAP are presented.

  首次提出了FAP的选择性、非肽类衍生抑制剂。
• [DE] NEUE 4-(OXYALKOXYPHENYL)-3-OXY-PIPERIDINE ZUR BEHANDLUNG VON HERZ- UND NIERENINSUFFIZIENZ<br/>[EN] NEW 4-(OXYALKOXYPHENYL)-3-OXY-PIPERIDINES FOR TREATING HEART AND KIDNEY INSUFFICIENCY<br/>[FR] NOUVELLES 4-(OXYALCOXYPHENYL)-3-OXY-PIPERIDINES UTILES POUR TRAITER L'INSUFFISANCE CARDIAQUE ET RENALE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1997009311A1

  公开（公告）日：1997-03-13

  (DE) Die neuen Piperidinderivate der allgemeinen Formel (I), worin R1, R2, R3, R4, Q, X, W, Z, m und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sind Reninhemmer und können z.B. zur Behandlung von Bluthochdruck, Herz- und Niereninsuffizienz Verwendung finden.(EN) New piperidine derivatives have the general formula (I), in which R1, R2, R3, R4, Q, X, W, Z, m and n have the meanings given in the description, are renin inhibitors and may be used for example to treat high blood pressure, heart and kidney insufficiency.(FR) Ces nouveaux dérivés de pipéridine de la formule générale (I), dans laquelle R1, R2, R3, R4, Q, X, W, Z, m et n ont la notation donnée dans la description, représentent des inhibiteurs de la rénine et peuvent être utiles pour traiter par exemple l'hypertension, ainsi que l'insuffisance cardiaque et rénale.

  （DE）新的哌啶衍生物具有通式（I），其中R1、R2、R3、R4、Q、X、W、Z、m和n具有描述中给出的含义，是肾素抑制剂，可用于治疗高血压、心脏和肾功能不全等。（EN）新的哌啶衍生物具有通式（I），其中R1、R2、R3、R4、Q、X、W、Z、m和n具有描述中给出的含义，是肾素抑制剂，可用于治疗高血压、心脏和肾功能不全等。（FR）这些新的哌啶衍生物具有通式（I），其中R1、R2、R3、R4、Q、X、W、Z、m和n具有描述中给出的含义，是肾素抑制剂，可用于治疗高血压、心脏和肾功能不全等。
• Methods of treating alzheimer's disease
  申请人：Nieman A. James

  公开号：US20060079533A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Disclosed are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of 3,4-disubstituted piperidinyl compounds of formula (I) wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Q, W, X, Z, m, and n are defined herein.

  本发明公开了一种治疗阿尔茨海默病和其他疾病、抑制β-分泌酶酶和/或抑制哺乳动物中A beta肽沉积的方法，使用式(I)的3,4-二取代哌啶基化合物，其中变量R1、R2、R3、R4、Q、W、X、Z、m和n在此定义。
• Piperidine derivatives having renin inhibiting activity
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06051712A1

  公开（公告）日：2000-04-18

  Novel piperidine derivatives, their manufacture and use as medicaments, are disclosed. The invention is concerned with the novel piperidine derivatives of general formula I ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, Q, X, Z, m and n are as described herein.

  本发明涉及新型哌啶衍生物的制备和用作药物。本发明涉及一般式I的新型哌啶衍生物，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，Q，X，Z，m和n如本文所述。
• Pyrrolo Pyrimidines as Agents for the Inhibition of Cystein Proteases
  申请人：Betschart Claudia

  公开号：US20090054467A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention provides compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof wherein the symbols have meaning as defined, which are inhibitors of cathepsin K and find use pharmaceutically for treatment of diseases and medical conditions in which cathepsin K is implicated, e.g. various disorders including inflammation, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, osteoporosis and tumors.

  本发明提供了公式I的化合物，或其药理学上可接受的盐或酯，其中符号具有定义的含义，这些化合物是卡特普西林K的抑制剂，并在药学上用于治疗与卡特普西林K有关的疾病和医疗条件，例如各种疾病，包括炎症，类风湿性关节炎，骨关节炎，骨质疏松和肿瘤。