7-hydroxy-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one | 1202236-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-hydroxy-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
• 英文别名: 7-hydroxy-2,3,4,4a-tetrahydro-1-xanthen-1-one；7-hydroxy-2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-1-one
• CAS: 1202236-11-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: URMSCNVVFQRJBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2,3,4,4a-tetrahydro-1-xanthene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  探索功能化（六氢）呫吨醇的氧化

  摘要：

  在底物光谱和反应条件方面研究了（六氢）呫吨醇的氧化：根据结构，形成二芳基醚、联芳基或醌缩醛。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900635
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2,5-二羟基苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到7-hydroxy-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  探索功能化（六氢）呫吨醇的氧化

  摘要：

  在底物光谱和反应条件方面研究了（六氢）呫吨醇的氧化：根据结构，形成二芳基醚、联芳基或醌缩醛。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900635

文献信息

• Stannylation and Stille Coupling of Base-Sensitive Tetrahydroxanthones to Heteromeric Biaryls
  作者：Stephanie Lindner、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201500524

  日期：2015.10.12

  Herein, the synthesis of heteromeric tetrahydroxanthone biaryls is described, a widespread core structure of many natural products. The development of both stannylation and Stille coupling procedures of base-sensitive tetrahydroxanthones enabled their coupling with benzene derivatives as well as with xanthenes. These methods provide access to structures that are analogous to parnafungins as well as

  在本文中，描述了异聚四氢黄酮联芳基的合成，这是许多天然产物的广泛核心结构。碱敏感的四氢氧杂蒽的锡烷基化和Stille偶联方法的发展使得它们能够与苯衍生物以及与黄嘌呤偶联。这些方法提供了类似于帕那芬净的结构以及类似于乙二醛酸或苯氧杂蒽酮的二聚化合物的途径。
• Lewis Acid Promoted Double Bond Isomerization of Tetrahydroxanthones
  作者：Anna M. Linsenmeier、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201201009

  日期：2012.11

  Herein, a method for the isomerization of the double bonds in tetrahydroxanthones is reported. Tetrahydroxanthones are readily available from salicylaldehydes and cycloalkenones and undergo isomerization upon treatment with AlCl3. The mechanism of the isomerization and follow-up chemistry of the products were investigated. Follow-up chemistry such as asymmetric Corey–Bakshi–Shibata (CBS) reduction

  本文报道了一种四氢氧杂蒽酮双键异构化的方法。四氢氧杂蒽酮很容易从水杨醛和环烯酮中获得，并在用 AlCl3 处理后发生异构化。研究了产物的异构化机理和后续化学反应。后续化学反应如不对称 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 还原提供了高度官能化的四氢氧杂蒽酮。
• Probing the Oxidation of Functionalized (Hexahydro)xanthenols
  作者：Hülya Sahin、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200900635

  日期：2009.11

  The oxidation of (hexahydro)xanthenols was investigated in terms of substrate spectrum and reaction conditions: Depending on the structure, diaryl ethers, biaryls or quinone acetals were formed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  在底物光谱和反应条件方面研究了（六氢）呫吨醇的氧化：根据结构，形成二芳基醚、联芳基或醌缩醛。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)