thiophosphoric acid S-(2-hydroxy-ethyl) ester O,O'-dimethyl ester | 29281-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: thiophosphoric acid S-(2-hydroxy-ethyl) ester O,O'-dimethyl ester
• 英文别名: S-2-Hydroxyaethyl-di-methyl-phosphorothioat；2-dimethoxyphosphorylsulfanylethanol
• CAS: 29281-49-0
• 化学式: C₄H₁₁O₄PS
• 分子量: 186.169
• InChiKey: HRJYVMGEKHCWAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophosphoric acid S-(2-hydroxy-ethyl) ester O,O'-dimethyl ester 生成 phosphoric acid 2-mercapto-ethyl ester dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of S-2-hydroxyalkyl esters of phosphorus acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00929249
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 Natriumsalz des Thiophosphorsaeure-O,O-dimethylesters 在 盐酸 作用下， 生成 thiophosphoric acid S-(2-hydroxy-ethyl) ester O,O'-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-巯基乙醇的一些S-磷酸化衍生物的碱溶剂分解

  摘要：

  报道了2-巯基乙醇的一些S-磷酸化衍生物和相关化合物的制备和碱溶剂化。具有有利的立体化学的完全酯化的衍生物重新排列为O-磷酸化的衍生物，然后将其消除上环硫化物。相反，单酯化的衍生物消除了醇盐，得到了环状中间体[图解省略]（：O）·O –。这会经历亲核性攻击，优先进行P-O裂解，因此与无环类似物的行为形成对比。这些反应以五价中间体的形式讨论。

  DOI：

  10.1039/j29700001123

文献信息

• Isomerization of S-2-hydroxyalkyl esters of phosphorus acids
  作者：O. N. Nuretdinova、F. F. Guseva

  DOI：10.1007/bf00929249

  日期：1978.9
• The base solvolysis of some S-phosphorylated derivatives of 2-mercaptoethanol
  作者：D. C. Gay、N. K. Hamer

  DOI：10.1039/j29700001123

  日期：——

  The preparation and base solvolyses of some S-phosphorylated derivatives of 2-mercaptoethanol and related compounds are reported. The fully esterified derivatives possessing favourable stereochemistry rearrange to the O-phosphorylated derivatives which then undergo elimination of an episulphide. In contrast, the mono-esterified derivatives eliminate alkoxide to give the cyclic intermediate [graphic

  报道了2-巯基乙醇的一些S-磷酸化衍生物和相关化合物的制备和碱溶剂化。具有有利的立体化学的完全酯化的衍生物重新排列为O-磷酸化的衍生物，然后将其消除上环硫化物。相反，单酯化的衍生物消除了醇盐，得到了环状中间体[图解省略]（：O）·O –。这会经历亲核性攻击，优先进行P-O裂解，因此与无环类似物的行为形成对比。这些反应以五价中间体的形式讨论。