5-Hydroxy-2,2-dimethyl-3-oxacyclopentanone | 119715-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-Hydroxy-2,2-dimethyl-3-oxacyclopentanone
• 英文别名: 4-Hydroxy-2,2-dimethyloxolan-3-one
• CAS: 119715-45-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: BAYLIUOBGCULTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-2,2-dimethyl-3-oxacyclopentanone 在 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-Hydroxy-4,4-dimethyl-3-oxacyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  丙二烯环氧化。来自烯丙醇的氧化环化反应的高度官能化的四氢呋喃和四氢吡喃。

  摘要：

  各种烯丙醇的二甲基二环氧乙烷烷氧化通过将羟基分子内亲核加成到中间烯丙基二环氧化合物上而得到高度官能化的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92232-x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊-2,3-二烯-1-醇 、 二甲基二环氧乙烷 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CRANDALL, JACK K.;BATAL, DAVID J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 38, C. 4791-4794

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allene epoxidation. Oxidative cyclizations of allenyl alcohols.1
  作者：Jack K. Crandall、David J. Batal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80610-3

  日期：1988.1

  The dimethyldioxirane oxidation of various allenic alcohols yields highly functionalized tetrahydrofuran and tetrahydropyran derivatives via intramolecular nucleophilic addition of the hydroxy group to an intermediate allene diepoxide.

  各种烯丙醇的二甲基二环氧乙烷烷氧化通过将羟基分子内亲核加成到中间烯丙基二环氧化合物上而得到高度官能化的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物。
• Verfahren zur Herstellung von 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on und Zwischenprodukte
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0036433A1

  公开（公告）日：1981-09-30

  Verfahren zur Herstellung des Riechstoffs 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2, 3-dihydrofuran-3-on sowie neue Vorprodukte für diese Verbindung. Zur Herstellung des 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-ons epoxidiert man Hex-3-en-2,5-diol in flüssiger Phase mit Wasserstoffperoxid zu 3,4-Epoxy-hexan-2,5-diol, welches sich bei Temperaturen von 40 bis 280°C mittels katalytischer Mengen einer Säure in 2,5-Dimethyl-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran überführen läßt. Letzteres wird mit Sauerstoff an einem Silber- oder Kupferkontakt zu 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-tetrahydrofuran-3-on dehydriert, welches sich in konzentriert essigsaurer Lösung mit Wismutoxid zu dem gewünschten 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on oxidieren läßt.

  制备臭味剂 2,5-二甲基-4-羟基-2,3-二氢呋喃-3-酮的工艺和这种化合物的新前体。为了生产 2,5-二甲基-4-羟基-2,3-二氢呋喃-3-酮，3-己烯-2,5-二醇在液相中与过氧化氢发生环氧化反应，生成 3,4-环氧-己烷-2,5-二醇，在 40 至 280°C 的温度下，通过催化量的酸将其转化为 2,5-二甲基-3,4-二羟基-四氢呋喃。后者在银或铜接触处与氧气发生脱氢反应，生成 2,5-二甲基-4-羟基-四氢呋喃-3-酮，在浓醋酸溶液中与氧化铋发生氧化反应，生成所需的 2,5-二甲基-4-羟基-2,3-二氢呋喃-3-酮。