3-octyl-6-methylquinazolin-4(3H)-one | 1297606-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-octyl-6-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Methyl-3-octyl-quinazolin-4-one；6-methyl-3-octylquinazolin-4-one
• CAS: 1297606-08-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O
• 分子量: 272.39
• InChiKey: POXIZHSPCNQABP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 sodium hydride 、 formamide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-octyl-6-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  支架跳跃法设计和合成抗真菌苯并杂环衍生物

  摘要：

  侵袭性真菌感染的发生率和相关死亡率急剧增加。尽管唑类是一线抗真菌剂，但交叉耐药性和肝毒性是它们的两个主要限制。新型非唑类铅化合物的发现将有助于克服这些问题。根据我们先前报道的苯并吡喃非唑CYP51抑制剂，使用脚手架跳跃来设计结构多样的新化合物并扩展前导结构的构效关系。选择了五种支架，即苯并咪唑，苯并恶唑，苯并噻唑，喹唑啉-4-酮和咔啉。体外抗真菌活性数据和分子对接的结果表明，支架对抗真菌活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.075

文献信息

• Recyclable Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of 2-Iodoanilines, Trimethyl Orthoformate, and Amines: A Practical Synthesis of Quinazolin-4(3H)-ones
  作者：Mingzhong Cai、Jianying Li、Zebiao Zhou、Gang Xie

  DOI：10.1055/s-0040-1719924

  日期：2022.8

  An efficient heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative annulation of 2-iodoanilines, trimethyl orthoformate, and amines has been developed. The reaction proceeds smoothly in toluene at 110 °C using N,N-diisopropylethylamine (DiPEA) as base and 2 mol% of MCM-41-anchored bidentate phosphine palladium complex [MCM-41-2P-Pd(OAc)2] as catalyst under 10 bar of carbon monoxide and provides a general

  已经开发了一种高效的多相钯催化的 2-碘苯胺、原甲酸三甲酯和胺的羰基化环化反应。反应在 110 °C 的甲苯中顺利进行，使用N , N-二异丙基乙胺 (DiPEA) 作为碱和 2 mol% MCM-41-锚定的二齿膦钯配合物 [MCM-41-2P-Pd(OAc) 2 ] 作为催化剂一氧化碳压力低于 10 bar，为构建多种 quinazolin-4(3 H)-从商业上容易获得的起始材料中获得良好至极好的收率。这种多相钯催化剂可以通过简单的离心过程轻松回收，并以几乎一致的催化效率重复使用 9 次以上。
• Design and synthesis of antifungal benzoheterocyclic derivatives by scaffold hopping
  作者：Chunquan Sheng、Xiaoying Che、Wenya Wang、Shengzheng Wang、Yongbing Cao、Jianzhong Yao、Zhenyuan Miao、Wannian Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.075

  日期：2011.5

  CYP51 inhibitor, scaffold hopping was used to design structurally diverse new compounds and expand the structure–activity relationships of the lead structure. Five kinds of scaffolds, namely benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, quinazolin-4-one and carboline, were chosen for synthesis. In vitro antifungal activity data and results from molecular docking revealed that the scaffold was important for

  侵袭性真菌感染的发生率和相关死亡率急剧增加。尽管唑类是一线抗真菌剂，但交叉耐药性和肝毒性是它们的两个主要限制。新型非唑类铅化合物的发现将有助于克服这些问题。根据我们先前报道的苯并吡喃非唑CYP51抑制剂，使用脚手架跳跃来设计结构多样的新化合物并扩展前导结构的构效关系。选择了五种支架，即苯并咪唑，苯并恶唑，苯并噻唑，喹唑啉-4-酮和咔啉。体外抗真菌活性数据和分子对接的结果表明，支架对抗真菌活性很重要。