N-isobutyl-N-methylaniline | 54763-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-isobutyl-N-methylaniline
• 英文别名: N-methyl-N-isobutylaniline；N-i-butyl-N-methylaniline；N-methyl-N-(2-methylpropyl)aniline
• CAS: 54763-60-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• mdl: MFCD16301098
• 分子量: 163.263
• InChiKey: VOFKUYCFQAJCSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isobutyl-N-methylaniline 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-2-N-methylanilinochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dean, Fransis M.; Varma, Manju; Varma, Rajender S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2771 - 2776

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-甲基苄基苯胺 在 potassium carbonate 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-isobutyl-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的不对称叔胺的N-甲基活化

  摘要：

  在亚甲基的存在下，借助于有机光催化剂在空气下借助可见光已经完成了叔胺的选择性N-甲基活化。该协议探讨了来自各种叔胺和马来酰亚胺的众多脂族和芳族取代的四氢喹啉类似物。此外，该方法被应用于活化N-甲基咔唑的甲基以产生生物活性分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131891

文献信息

• Direct arylation of tertiary amines via aryne intermediates using diaryliodonium salts
  作者：Zhiang Zhang、Xunshen Wu、Jianwei Han、Wenjun Wu、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.067

  日期：2018.5

  With a strategy by using diaryliodonium salts as the precursors of benzynes, direct N-arylation of tertiary amines with diaryliodonium salts was reported. Thus, the desired aromatic tertiary amines with a wide range of substituents were synthesized in moderate to excellent yields of 55–91%.

  通过使用二芳基碘鎓盐作为苯并炔的前体的策略，已报道了叔胺与二芳基碘鎓盐的直接N-芳基化。因此，合成了所需的具有广泛取代基的芳族叔胺，产率中等至55-91％。
• Direct <i>N‐</i> Alkylation/Fluoroalkylation of Amines Using Carboxylic Acids via Transition‐Metal‐Free Catalysis
  作者：Chunlei Lu、Zetian Qiu、Maojie Xuan、Yan Huang、Yongjia Lou、Yiling Zhu、Hao Shen、Bo‐Lin Lin

  DOI：10.1002/adsc.202000679

  日期：2020.10.6

  scalable protocol of direct N‐mono/di‐alkyl/fluoroalkylation of primary/secondary amines has been constructed with various carboxylic acids as coupling agents under the catalysis of a simple air‐tolerant inorganic salt, K3PO4. Advantageous features include 100 examples, 10 drugs and drug‐like amines, fluorinated complex tertiary amines, gram‐scale synthesis and isotope‐labelling amine, thus demonstrating

  在简单的耐空气无机盐K 3 PO 4的催化下，已使用各种羧酸作为偶联剂构建了伯/仲胺直接N-单/二烷基/氟烷基化的可扩展方案。有利的特征包括100种实例，10种药物和类药物胺，氟化复杂的叔胺，克级合成和同位素标记胺，因此证明了该方法在工业上的潜在适用性。与减少酰胺中间体所需的传统反应性金属氢化物或硼氢化物相比，反应性较小的氢化硅的参与可能有助于显着的官能团相容性。
• Reductive amination of ketones/aldehydes with amines using BH₃N(C₂H₅)₃ as a reductant
  作者：Qizhuang Zou、Fei Liu、Tianxiang Zhao、Xingbang Hu

  DOI：10.1039/d1cc02618f

  日期：——

  first example of efficient reductive amination of ketones/aldehydes with amines using BH3N(C2H5)3 as a catalyst and a reductant under mild conditions, affording various tertiary and secondary amines in excellent yields. A mechanistic study indicates that BH3N(C2H5)3 plays a dual function role of promoting imine and iminium formation and serving as a reductant in reductive amination.

  在此，我们报告了使用 BH 3 N(C 2 H 5 ) 3作为催化剂和还原剂在温和条件下用胺有效还原胺化酮/醛的第一个例子，以优异的产率提供各种叔胺和仲胺。机理研究表明，BH 3 N(C 2 H 5 ) 3具有促进亚胺和亚胺形成以及在还原胺化中作为还原剂的双重作用。
• Molecular Addition Compounds. 10. Borane Adducts with <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylanilines for Hydroboration
  作者：Herbert C. Brown、Marek Zaidlewicz、Pramod V. Dalvi

  DOI：10.1021/om980418u

  日期：1998.9.1

  Borane adducts with selected N,N-dialkylanilines have been prepared and examined as hydroborating agents. The adduct H3B:NPhPri2 is a solid, considered less desirable than liquid adducts as hydroborating agents. Fortunately, the adducts H3B:NPhBuiMe, H3B:NPhPriMe, H3B:NPhPriEt, and H3B:NPhPriPrn are liquids above 0 °C, hydroborating 1-octene in tetrahydrofuran in less than 1 h at room temperature.

  已经制备了具有选择的N，N-二烷基苯胺的硼烷加合物，并作为硼氢化剂进行了研究。加合物H 3 B：NPhPr i2是固体，被认为不如液体加合物作为氢硼酸酯化剂是合乎需要的。幸运的是，加合物H 3 B：NPhBu i我，H 3 B：NPhPr i我，H 3 B：NPhPr iEt和H 3 B：NPhPr i镨ñ是高于0°C的液体，在室温下少于1小时内在四氢呋喃中进行硼氢化1-辛烯。描述了通过硼烷-N，N-二异丙基苯胺加合物的热离解或通过2.00 M硼氢化钠在三甘醇二甲醚中的溶液与5.40 M的三氟化硼在三甘醇二甲醚溶液中的反应来定量生成气态乙硼烷的简便方法。
• Sodium Triethylborohydride-Catalyzed Controlled Reduction of Unactivated Amides to Secondary or Tertiary Amines
  作者：Wubing Yao、Lili He、Deman Han、Aiguo Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02211

  日期：2019.11.15

  The first transition-metal-free catalytic protocol for controlled reduction of amide functions using cheap and bench-stable hydrosilanes as reducing agents has been established. By altering the hydrosilane and solvent, the new method enables the selective cleavage of unactivated C-O bonds in amides and allows the C-N bonds to selectively break via the deacylated cleavage. Overall, this novel process

  建立了第一个无过渡金属的催化方案，该方案使用廉价且稳定的氢化硅烷作为还原剂，可控制地还原酰胺功能。通过改变氢硅烷和溶剂，该新方法能够选择性裂解酰胺中未活化的CO键，并使CN键通过脱酰裂解选择性地断裂。总体而言，这种新颖的方法可以为使用化学计量金属系统控制羧酰胺还原的当前方法提供一种通用的替代方法。