3-hydroxy-2-sulfanylquinazolin-4(3H)-one | 849916-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-hydroxy-2-sulfanylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 849916-57-0
• 化学式: C₈H₆N₂O₂S
• 分子量: 194.214
• InChiKey: GXMNHWSONIRHBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-254 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  389.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-sulfanylquinazolin-4(3H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-3-hydroxyquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型环异羟肟酸的细胞毒作用机制

  摘要：

  已经合成了基于 quinazoline-4(3H)-one 和 dihydroquinazoline-4(1H)-one 的环异羟肟酸 (CHA)。已经研究了这些化合物的抗氧化和铁螯合特性、它们对组蛋白脱乙酰酶活性的影响以及它们对各种肿瘤细胞系的细胞毒性作用。在合成的 CHA 中，已鉴定出两种显示多药理学类型的抗肿瘤活性的化合物。它们对人肺癌 A549 和乳腺癌 MCF-7 细胞的细胞毒作用明显与其调节活性氧 (ROS) 水平和螯合 Fe(II) 离子以及抑制金属酶的能力有关，组蛋白去乙酰化酶 (HDAC)，参与肿瘤发生的表观遗传调控。因此，

  DOI：

  10.1134/s1990750820040095
• 作为产物：
  描述：

  2-异硫氰基苯甲酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxy-2-sulfanylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型环异羟肟酸的细胞毒作用机制

  摘要：

  已经合成了基于 quinazoline-4(3H)-one 和 dihydroquinazoline-4(1H)-one 的环异羟肟酸 (CHA)。已经研究了这些化合物的抗氧化和铁螯合特性、它们对组蛋白脱乙酰酶活性的影响以及它们对各种肿瘤细胞系的细胞毒性作用。在合成的 CHA 中，已鉴定出两种显示多药理学类型的抗肿瘤活性的化合物。它们对人肺癌 A549 和乳腺癌 MCF-7 细胞的细胞毒作用明显与其调节活性氧 (ROS) 水平和螯合 Fe(II) 离子以及抑制金属酶的能力有关，组蛋白去乙酰化酶 (HDAC)，参与肿瘤发生的表观遗传调控。因此，

  DOI：

  10.1134/s1990750820040095

文献信息

• 3-Hydroxy- and 3-alkoxy-2-sulfanylquinazolin-4(3H)-ones: synthesis and reactions with alkylating and acylating agents
  作者：P. S. Khokhlov、V. N. Osipov、A. V. Roshchin

  DOI：10.1007/s11172-011-0022-1

  日期：2011.1

  Reactions of methyl 2-isothiocyanatobenzoate with hydroxylamine and alkoxyamines afforded earlier unknown 3-hydroxy-2-sulfanylquinazolin-4(3H)-one (1a) and 3-alkoxy-2-sulfanylquinazolin-4(3H)-ones (1b,c). Base-catalyzed reactions of compound 1a with alkyl halides were not regioselective, yielding O,S-dialkylation products. In the presence of acetic acid and sodium acetate, compound 1a was alkylated only at the S atom to give 2-alkylsulfanyl-3-hydroxyquinazolin-4(3H)-ones. Selective O-acylation of compound 1a at position 3 yielded 3-acyloxy-2-sulfanylquinazolin-4(3H)-ones.

  甲基2-异硫氰基苯甲酸酯与羟胺和烷氧基胺的反应生成了先前未知的3-羟基-2-巯基喹唑啉-4(3H)-酮(1a)和3-烷氧基-2-巯基喹唑啉-4(3H)-酮(1b,c)。化合物1a与烷基卤化物在碱催化下的反应没有区域选择性，生成了O,S-二烷基化产物。在乙酸和乙酸钠的存在下，化合物1a仅在S原子上进行烷基化，得到2-烷基巯基-3-羟基喹唑啉-4(3H)-酮。在3位选择性O-酰化化合物1a，得到了3-酰氧基-2-巯基喹唑啉-4(3H)-酮。
• THERAPEUTIC METHODS, COMBINATIONS AND KITS
  申请人：Sham Yuk Yin

  公开号：US20220401432A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  Therapeutic methods comprising the administration of 8-hydroxyquinoline-7-carboxylic acid or a pharmaceutically acceptable salt thereof and an antibacterial agent are disclosed. Also disclosed are combinations and kits comprising 8-hydroxyquinoline-7-carboxylic acid or a pharmaceutically acceptable salt thereof and an antibacterial agent.
• Mechanisms of the Cytotoxic Action of Novel Cyclic Hydroxamic Acids
  作者：M. E. Neganova、Yu. R. Aleksandrova、S. A. Pukhov、S. G. Klochkov、V. N. Osipov

  DOI：10.1134/s1990750820040095

  日期：2020.10

  Cyclic hydroxamic acids (CHAs) based on quinazoline-4(3H)-one and dihydroquinazoline-4(1H)-one have been synthesized. The antioxidant and iron-chelating properties of these compounds, their effect on the activity of the histone deacetylase enzyme, and their cytotoxic effect on cells of various tumor lines have been investigated. Among the synthesized CHAs two compounds-hits exhibiting the multipharmacological

  已经合成了基于 quinazoline-4(3H)-one 和 dihydroquinazoline-4(1H)-one 的环异羟肟酸 (CHA)。已经研究了这些化合物的抗氧化和铁螯合特性、它们对组蛋白脱乙酰酶活性的影响以及它们对各种肿瘤细胞系的细胞毒性作用。在合成的 CHA 中，已鉴定出两种显示多药理学类型的抗肿瘤活性的化合物。它们对人肺癌 A549 和乳腺癌 MCF-7 细胞的细胞毒作用明显与其调节活性氧 (ROS) 水平和螯合 Fe(II) 离子以及抑制金属酶的能力有关，组蛋白去乙酰化酶 (HDAC)，参与肿瘤发生的表观遗传调控。因此，