O,O-diethyl chloro-1 propenyl-1,2 phosphonate | 51346-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl chloro-1 propenyl-1,2 phosphonate
• 英文别名: (Z)-1-chloro-1-diethoxyphosphorylprop-1-ene
• CAS: 51346-87-3
• 化学式: C₇H₁₄ClO₃P
• 分子量: 212.613
• InChiKey: XSWBGHFQMWOOPC-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl chloro-1 propenyl-1,2 phosphonate 在 dichloroalane 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(Z)-1-chloroprop-1-enylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Preparative synthesis of primary vinylphosphines by chemoselective reduction of the corresponding vinylphosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)80084-1
• 作为产物：
  描述：

  三氯甲基膦酸二乙酯 、 乙醛 生成 O,O-diethyl chloro-1 propenyl-1,2 phosphonate 、 O,O-diethyl chloro-1 propenyl-1,2 phosphonate
  参考文献：
  名称：

  One-pot stereoselective synthesis of (Z)-diethyl α-chlorovinylphosphonates

  摘要：

  三氯甲基膦酸二乙酯，经丁基锂处理 随后是醛（或环烯酮），被转化为 α-氯乙烯基膦酸酯中间体 双膦酸盐和沃兹沃斯-埃蒙斯的形成 烯化。该反应的高（Z）立体选择性是 根据构象偏好进行讨论 加合物。

  DOI：

  10.1039/a606713a

文献信息

• Alkylidènediphosphonates et vinylphosphonates: une démarche synthétiques sélective par voie carbanionique
  作者：Marie-Paule Teulade、Philippe Savignac、Elie Elia Aboujaoude、Stéphane Liétge、Noël Collignon

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80147-4

  日期：1986.5
• Conversion directe “in situ” des alkyl en vinylphosphonates
  作者：E.Elia Aboujaoude、S Lietjé、N Collignon、M.P Teulade、Ph Savignac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88923-6

  日期：1985.1
• Preparative synthesis of primary vinylphosphines by chemoselective reduction of the corresponding vinylphosphonates
  作者：J.L. Cabioch、J.M. Denis

  DOI：10.1016/0022-328x(89)80084-1

  日期：1989.11
• One-pot stereoselective synthesis of (Z)-diethyl α-chlorovinylphosphonates
  作者：Wieslawa Perlikowska、Malose J. Mphahlele、Tomasz A. Modro

  DOI：10.1039/a606713a

  日期：——

  Diethyl trichloromethylphosphonate, treated with BuLi followed by an aldehyde (or cycloalkenone), was converted to α-chlorovinylphosphonates via the intermediate formation of a bisphosphonate and a Wadsworth–Emmons olefination. High (Z) stereoselectivity of the reaction is discussed in terms of the conformational preferences of the adducts.

  三氯甲基膦酸二乙酯，经丁基锂处理 随后是醛（或环烯酮），被转化为 α-氯乙烯基膦酸酯中间体 双膦酸盐和沃兹沃斯-埃蒙斯的形成 烯化。该反应的高（Z）立体选择性是 根据构象偏好进行讨论 加合物。