Diethyl 1-methyl-1-chloroethylphosphinate | 64694-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 1-methyl-1-chloroethylphosphinate
• 英文别名: (1-chloro-1-methyl-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester；2-Chloro-2-diethoxyphosphorylpropane
• CAS: 64694-42-4
• 化学式: C₇H₁₆ClO₃P
• 分子量: 214.629
• InChiKey: LUEMJPAMLVRVQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 1-methyl-1-chloroethylphosphinate 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1-Chloro-1-methyl-ethyl)-methyl-phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of 1-chloroalkylphosphinates

  摘要：

  描述了合成1-氯烷基膦酸酯的不同方法。最初，我们尝试扩展Kabachnik所描述的用于制备氯甲基膦酸氯化物[R1(Cl)P(O)CH2Cl]的反应，以适应C取代衍生物。我们还考虑了通过已描述的合成二乙基1-氯烷基膦酸酯的途径来合成目标化合物。尽管这些方法已使我们获得了几个所需的膦酸酯，但它们存在限制，从而限制了它们的合成应用。最后，我们开发了一种更通用的方法，允许形成广泛的膦酸酯。这涉及通过MeMgCl和PhMgCl与由1-氯烷基膦酸酯的P-氯化反应制备的膦酸氯化物的反应形成选择性的P–C键。

  DOI：

  10.1039/p19960002179
• 作为产物：
  描述：

  三氯甲基膦酸二乙酯 生成 Diethyl 1-methyl-1-chloroethylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diethyl 1,1-Dichloroalkane- and 1-Chloroalkanephosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24498

文献信息

• TEULADE, M. P.;SAVIGNAC, PH.;ABOUJAOUDE, ELIE, ELIA;COLLIGNON, N., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 287, N 2, 145-156
  作者：TEULADE, M. P.、SAVIGNAC, PH.、ABOUJAOUDE, ELIE, ELIA、COLLIGNON, N.

  DOI：——

  日期：——
• New syntheses of 1-chloroalkylphosphinates
  作者：Xavier Morise、Philippe Savignac、Jean-Marc Denis

  DOI：10.1039/p19960002179

  日期：——

  Different approaches to the synthesis of 1-chloroalkylphosphinates are described. Initially, we tried to extend a reaction described by Kabachnik for the preparation of chloromethylphosphinic acid chlorides [R1(Cl)P(O)CH2Cl] to C-substituted derivatives. We also considered the possibility of synthesizing the title compounds by routes already described for the formation of diethyl 1-chloroalkylphosphonates. Although these methods have allowed us to obtain several of the desired phosphinates, they suffer from limitations that restrict their synthetic applications. Finally, we have developed a more general approach that allows the formation of a wide range of phosphinates. It involves a selective P–C bond formation by reaction of MeMgCl and PhMgCl with phosphonochloridates, which are prepared by P-chlorination of 1-chloroalkylphosphonates.

  描述了合成1-氯烷基膦酸酯的不同方法。最初，我们尝试扩展Kabachnik所描述的用于制备氯甲基膦酸氯化物[R1(Cl)P(O)CH2Cl]的反应，以适应C取代衍生物。我们还考虑了通过已描述的合成二乙基1-氯烷基膦酸酯的途径来合成目标化合物。尽管这些方法已使我们获得了几个所需的膦酸酯，但它们存在限制，从而限制了它们的合成应用。最后，我们开发了一种更通用的方法，允许形成广泛的膦酸酯。这涉及通过MeMgCl和PhMgCl与由1-氯烷基膦酸酯的P-氯化反应制备的膦酸氯化物的反应形成选择性的P–C键。
• Synthesis of Diethyl 1,1-Dichloroalkane- and 1-Chloroalkanephosphonates
  作者：Philippe COUTROT、Claude LAURENCO、Jean F. NORMANT、Pierre PERRIOT、Philippe SAVIGNAC、Jean VILLIERAS

  DOI：10.1055/s-1977-24498

  日期：——