4-Phenyl-tropon | 34320-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 4-Phenyl-tropon
• 英文别名: 4-Phenyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one；4-phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 34320-91-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: GVONFBXIAJYBKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  349.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯 在 硫酸 、 sodium methylate 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Phenyl-tropon
  参考文献：
  名称：

  环庚三烯体系的阳极氧化及其在合成非苯类芳族化合物中的应用

  摘要：

  现已发现，环庚烯的阳极氧化是制备各种非苯甲酸酯类芳香族化合物（如对甲苯二铵盐，托洛酮，对苯二酚，2H-环庚[b]呋喃-2-酮和天青石。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87049-6

文献信息

• A novel regioselective synthesis of 4-substituted tropones
  作者：Shono Tatsuya、Naekawa Hirofuni、Nozoe Tetsuo、Kashimura Shigenori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94657-4

  日期：1990.1

  The preparation of 4-alkyl (or aryl) tropones has easily been accomplished by the anodic oxidation of 1-methoxy-4-alkyl (or aryl) cycloheptatrienes which were synthesized by the regioselective addition of alkyl or aryl lithium to 3-position of 7,7-dimethoxyeycloheptatriene followed by the thermal 1,5-hydrogen shift of the resulting 3-methoxy-7-alkyl (or aryl) cycloheptatrienes.

  通过对1-甲氧基-4-烷基（或芳基）环庚烯进行阳极氧化，可以很容易地完成4-烷基（或芳基）六氢萘酮的制备，这是通过将烷基或芳基锂的区域选择性加成至7的3位而合成的。 1,7-二甲氧基环庚三烯，然后将所得的3-甲氧基-7-烷基（或芳基）环庚烯进行热1,5-氢转移。
• Stereo- and regiocontrolled hydroxylation of oxyallyl [4+3] cycloadducts. A concise synthesis of hinokitiol
  作者：Jae Chol Lee、Sung Yun Cho、Jin Kun Cha

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01589-0

  日期：1999.10

  Stereo- and regioselective hydroxylation of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones was achieved by the action of (diacetoxyiodo)benzene in methanolic potassium hydroxide (the Moriarty oxidation). Subsequent double elimination afforded a convenient preparation of substituted tropolones, as exemplified in a three-step synthesis of hinokitiol (1).

  通过（二乙酰氧基碘）苯在甲醇氢氧化钾中的作用（Moriarty氧化）实现了8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones的立体和区域选择性羟基化。随后的双重消除提供了取代的对苯二酚的方便制备，如扁柏酚的三步合成中所举例说明的（1）。
• Asao, Toyonobu; Yagihara, Morio; Kitahara, Yoshio, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 985 - 991
  作者：Asao, Toyonobu、Yagihara, Morio、Kitahara, Yoshio

  DOI：——

  日期：——
• SHONO, TATSUYA;MAEKAWA, HIROFUMI;NOZOE, TETSUO;KASHIMURA, SHIGENORI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 895-898
  作者：SHONO, TATSUYA、MAEKAWA, HIROFUMI、NOZOE, TETSUO、KASHIMURA, SHIGENORI

  DOI：——

  日期：——
• ASAO TOYONOBU; YAGIHARA MORIO; KITAHARA YOSHIO, HETEROCYCLES, 1981, 15, NO 2, SPEC. ISSUE, 985-991
  作者：ASAO TOYONOBU、 YAGIHARA MORIO、 KITAHARA YOSHIO

  DOI：——

  日期：——