2-Methoxycarbonyl-5-methyl-3,4-diphenylcyclopentadienone | 217441-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Methoxycarbonyl-5-methyl-3,4-diphenylcyclopentadienone
• 英文别名: Methyl 4-methyl-5-oxo-2,3-diphenylcyclopenta-1,3-diene-1-carboxylate
• CAS: 217441-04-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: WGJDDFATJJADBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.9±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxycarbonyl-5-methyl-3,4-diphenylcyclopentadienone 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (3aR,4S,7S,7aS)-7,7a-Dimethyl-1,8-dioxo-3,3a,5,6-tetraphenyl-1,3a,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-indene-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition behavior of unsymmetric cyclopentadienone. Peri- and regio-selectivities

  摘要：

  合成了一种不对称取代的环戊二烯酮，即 2-甲氧基羰基-5-甲基-3,4-二苯基环戊二烯酮 1a，并研究了化合物 1a 与涉及共轭中环多烯的各种不饱和化合物的环加成反应。通过前沿分子轨道（FMO）理论对环化行为进行了分析，结果表明所观察到的反应活性、立体选择性和区域选择性与 FMO 的预测完全一致。

  DOI：

  10.1039/a804671i
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dihydroxy-4-methyl-5-oxo-2,3-diphenyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.08h， 生成 2-Methoxycarbonyl-5-methyl-3,4-diphenylcyclopentadienone
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition behavior of unsymmetric cyclopentadienone. Peri- and regio-selectivities

  摘要：

  合成了一种不对称取代的环戊二烯酮，即 2-甲氧基羰基-5-甲基-3,4-二苯基环戊二烯酮 1a，并研究了化合物 1a 与涉及共轭中环多烯的各种不饱和化合物的环加成反应。通过前沿分子轨道（FMO）理论对环化行为进行了分析，结果表明所观察到的反应活性、立体选择性和区域选择性与 FMO 的预测完全一致。

  DOI：

  10.1039/a804671i

文献信息

• A Metal-Free Cycloaddition Approach to Highly Substituted Aromatic Boronic Esters
  作者：Joseph P. Harrity、Jane E. Moore、Mark York

  DOI：10.1055/s-2005-863727

  日期：——

  Alkynylboronates participate in [4+2] benzannulation reactions to furnish highly functionalised aromatic boronic esters, further manipulation of these boronic esters has been achieved via oxidation and Suzuki coupling reactions.

  炔基硼酸酯参与 [4+2] 苯并环化反应以提供高度官能化的芳族硼酸酯，这些硼酸酯的进一步操作已通过氧化和 Suzuki 偶联反应实现。
• Cycloaddition behavior of unsymmetric cyclopentadienone. Peri- and regio-selectivities
  作者：Tamaki Jikyo、Masashi Eto、Kazunobu Harano

  DOI：10.1039/a804671i

  日期：——

  An asymmetrically substituted cyclopentadienone, 2-methoxycarbonyl-5-methyl-3,4-diphenylcyclopentadienone 1a, was synthesized and cycloadditions of compound 1a with various unsaturated compounds involving conjugated medium-ring polyenes were investigated. The cycloaddition behavior was analyzed by frontier molecular orbital (FMO) theory, indicating that the reactivity, stereo- and regio-selectivities observed are entirely consistent with the FMO predictions.

  合成了一种不对称取代的环戊二烯酮，即 2-甲氧基羰基-5-甲基-3,4-二苯基环戊二烯酮 1a，并研究了化合物 1a 与涉及共轭中环多烯的各种不饱和化合物的环加成反应。通过前沿分子轨道（FMO）理论对环化行为进行了分析，结果表明所观察到的反应活性、立体选择性和区域选择性与 FMO 的预测完全一致。