2-Hexen-1-yl-trichloracetimidat | 59874-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Hexen-1-yl-trichloracetimidat
• 英文别名: Hex-2-en-1-yl 2,2,2-trichloroethanimidate；hex-2-enyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 59874-80-5
• 化学式: C₈H₁₂Cl₃NO
• 分子量: 244.548
• InChiKey: NKWWVLXSCXGBEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hexen-1-yl-trichloracetimidat 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(hex-5-en-4-yl)-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  卤化试剂对烯丙基三氯乙亚氨酸酯的卤化和超载重排的影响

  摘要：

  亲电子卤素可以促进烯丙基三氯乙亚氨酸盐的卤化或超载重排。我们发现，化学选择性取决于伯烯丙基三氯乙亚氨酸盐的卤化试剂的性质。开发了一种一锅法，用于在室温下直接从烯丙醇制备烯丙基三氯乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.057
• 作为产物：
  描述：

  2-己烯醇 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Hexen-1-yl-trichloracetimidat
  参考文献：
  名称：

  卤化试剂对烯丙基三氯乙亚氨酸酯的卤化和超载重排的影响

  摘要：

  亲电子卤素可以促进烯丙基三氯乙亚氨酸盐的卤化或超载重排。我们发现，化学选择性取决于伯烯丙基三氯乙亚氨酸盐的卤化试剂的性质。开发了一种一锅法，用于在室温下直接从烯丙醇制备烯丙基三氯乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.057

文献信息

• Palladium-Catalyzed [1,3]-O-to-N Rearrangement of Allylic ­Imidates
  作者：Yusuke Kuroda

  DOI：10.1055/s-0041-1737140

  日期：2022.1

  The rearrangement of allylic imidates is a powerful transformation for the synthesis of allylic amines. Whereas the [3,3]-rearrangement has long been established as the Overman rearrangement, the corresponding [1,3]-rearrangement is rare. Here, we report a novel strategy for the [1,3]-rearrangement of imidates based on the oxidative addition of a palladium(0) catalyst to an allylic imidate. Structurally

  烯丙亚胺酯的重排是合成烯丙胺的有力转化。尽管 [3,3]-重排早已被确定为 Overman 重排，但相应的 [1,3]-重排很少见。在这里，我们报告了一种基于钯 (0) 催化剂氧化加成到烯丙基亚胺酸酯的 [1,3]-重排亚胺酯的新策略。在温和且无碱的条件下可以合成结构不同的烯丙酰胺。
• Palladacycles of novel bisoxazoline chelating ligands based on the dimeric cyclobutadiene linked cobalt sandwich compound [(η5-Cp)Co(η4-C4Ph3)]2
  作者：Nem Singh、Anil J. Elias

  DOI：10.1039/c0dt01737j

  日期：——

  dimeric cobalt sandwich compound [η5-MeOC(O)Cp]Co(η4-C4Ph3)}2 (1) along with the known monomeric compound η5-[MeOC(O)Cp]Co(η4-C4Ph4). Compound 1, on treatment with KOH gave the dicarboxylic acid η5-[HOC(O)Cp]Co(η4-C4Ph3)}2 (2) which on reaction with oxalyl chloride followed by (S)-2-amino-3-methyl-1-butanol, triethylamine and mesylchloride was converted to the bis(cobalt oxazoline) based chiral ligand

  的反应 1,4-二苯基丁二炔 随着 二苯乙炔，与 η 5 - [MeOC（O）的Cp]的Co（PPH 3）2 导致 环丁二烯 链二聚体 钴 夹心复合物 [η 5 -MeOC（O）的Cp]的Co（η 4 -C 4博士3）} 2（1）与已知的单体化合物η 5 - [MeOC（O）的Cp]的Co（η 4 -C 4博士4）。化合物1，用酸值得到二羧酸η 5 - [HOC（O）的Cp]的Co（η 4 -C 4博士3）} 2（2），将其用反应草酰氯 其次是 （S）-2-氨基-3-甲基-1-丁醇， 三乙胺 和 甲磺酰氯 被转换为 二（恶唑钴） 基手性配体 [η 5 - （4-我PR-2-OX）的Cp]的Co（η 4 -C 4博士3）} 2（3）（牛 = 恶唑啉基）。与以下化合物反应的化合物3醋酸钯 给出了NCN绑定 二（钴-恶唑啉基） 帕拉达环 [η 5 - （4-我PR-2-OX）的Cp]的Co（η
• Synthesis and Catalytic Activity of Amino Acids and Metallopeptides with Catalytically Active Metallocyclic Side Chains
  作者：Zhihui Zhang、Hao Yang、Chen Zhang、Jared C. Lewis

  DOI：10.1021/om300848p

  日期：2012.11.12

  Two approaches to prepare amino acids with catalytically active organometallic side chains are presented. These methods are notable in that they provide access either free or N-protected compounds that are structurally analogous to naturally occurring amino acids. The N-protected organometallic amino acids are compatible with standard peptide coupling conditions and can be used to prepare catalytically

  介绍了两种制备具有催化活性有机金属侧链的氨基酸的方法。这些方法的显着之处在于它们提供了结构类似于天然氨基酸的游离或 N 保护化合物。N-保护的有机金属氨基酸与标准的肽偶联条件兼容，可用于制备具有催化活性的金属肽。
• Highly efficient gold(I)-catalyzed Overman rearrangement in water
  作者：Dong Xing、Dan Yang

  DOI：10.3762/bjoc.7.88

  日期：——

  A highly efficient gold(I)-catalyzed Overman rearrangement of allylic trichloroacetimidates to allylic trichloroacetamides in water is reported. With this environmentally benign and scalable protocol, a series of C3-alkyl substituted allylic trichloroacetamides were synthesized in good to high yields.

  报道了一种高效的金(I)催化的Overman重排反应，将烯丙基三氯乙酰亚胺酯转化为烯丙基三氯乙酰胺。该反应在水中进行，具有环境友好和可扩展性的特点，通过这种方法成功地合成了一系列C3-烷基取代的烯丙基三氯乙酰胺，收率良好。
• Cyclopentadienyl 1,2- and 1,3-Disubstituted Cobalt Sandwich Compounds {η⁵-[MeOC(O)]₂C₅H₃} Co(η⁴-C₄Ph₄): Precursors for Sterically Hindered Bidentate Chiral and Achiral Ligands
  作者：Nem Singh、Anil J. Elias

  DOI：10.1021/om300027c

  日期：2012.3.12

  acids 3 and 4 by refluxing with aqueous KOH in ethanol. The diacyl chloride of 4 was generated in situ by the reaction of 4 with oxalyl chloride and this, on further reaction with ferrocene under Friedel–Crafts conditions, yielded the novel bis-metallocenyl acenequinone 5, having both the iron and cobalt sandwich units in the same compound. The dicarboxylic acid 3 on reaction with oxalyl chloride followed

  发现环戊二烯基钠Na C 5 H 4 [C（O）OMe]}与氯甲酸甲酯ClC（O）OMe以2：1的摩尔比反应生成1,2,1的钠盐混合物-和1，3-二苯甲氧基环戊二烯基。该混合物中，在甲苯与氯化钴（PPH回流3）3和二苯基乙炔，导致环戊二烯的形成1,3-和1,2-二酯衍生的钴化合物三明治η 5 - [MeOC（O）] 2 C ^ 5 ħ 3 }的Co（η 4 -C 4博士4）（1，2）在85％的产率。1,3-和1,2-二酯1和通过将KOH水溶液在乙醇中回流，将2转化为二羧酸3和4。4与草酰氯的反应原位生成4的二酰氯，然后在Friedel-Crafts条件下与二茂铁进一步反应，生成新型的双金属茂烯并苯醌5，在该结构中同时具有铁和钴夹心单元相同的化合物。与草酰氯反应的二羧酸3，然后与（S）-2-氨基-3-甲基-1-丁醇，三乙胺和甲磺酰氯反应，将其转化为新的1，3-双（恶唑啉）环戊二烯基衍生的双齿手性复杂的[η