3-(2-hydroxyethyl)-2-methylisoindolin-1-one | 76303-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)-2-methylisoindolin-1-one
• 英文别名: 1,3-dihydro-2-methyl-3-(2-hydroxyethyl)-2H-isoindol-1-one；3-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 76303-49-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: QMVNKZUZAOLCKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-2-methylisoindolin-1-one 在 TEA 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-{2-[4-(4-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-2-methyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Isoindolinone enantiomers having affinity for the dopamine D4 receptor

  摘要：

  PD 108635 (1) was identified as a potent dopamine D-4 ligand and we wanted to replace the benzylic alcohol with a metabolically more stable moiety. Investigations led to the discovery of a series of isoindolinones having D-4 affinity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00252-2
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2-hydroxyethyl)-2-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Isoindolinone enantiomers having affinity for the dopamine D4 receptor

  摘要：

  PD 108635 (1) was identified as a potent dopamine D-4 ligand and we wanted to replace the benzylic alcohol with a metabolically more stable moiety. Investigations led to the discovery of a series of isoindolinones having D-4 affinity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00252-2

文献信息

• Dopamine D4 receptor antagonists
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06087364A1

  公开（公告）日：2000-07-11

  Compounds that are antagonists of dopamine D4 receptors, methods of treating psychosis and schizophrenia using the compounds, and pharmaceutically acceptable compositions that contain the dopamine D4 receptor antagonists are disclosed.

  抗多巴胺D4受体的化合物，使用这些化合物治疗精神病和精神分裂症的方法，以及含有多巴胺D4受体拮抗剂的药学上可接受的组合物被披露。
• Ueki, Akiharu; Tanaka, Satoru; Kumazawa, Masunori, Heterocycles, 2003, vol. 61, p. 449 - 457
  作者：Ueki, Akiharu、Tanaka, Satoru、Kumazawa, Masunori、Ooi, Takashi、Sano, Shigeki、Nagao, Yoshimitsu

  DOI：——

  日期：——
• Soetens, H.P; Pandit, U.K., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 9, p. 271 - 274
  作者：Soetens, H.P、Pandit, U.K.

  DOI：——

  日期：——
• SOETENS H. P.; PANDIT U. K., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1980, 99, NO 9, 271-274
  作者：SOETENS H. P.、 PANDIT U. K.

  DOI：——

  日期：——
• US6087364A
  申请人：——

  公开号：US6087364A

  公开（公告）日：2000-07-11